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Sodium Hydroxide → (+/-)-4-Methyl-3-oxo-7-[[[(3-pyridinyl)methyl]amino]carbonyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepine-2-acetic acid

HRID 989647
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 989647
[CH3:1][N:2]1[CH2:8][C:7]2[CH:9]=[C:10]([C:13]([NH:15][CH2:16][C:17]3[CH:18]=[N:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=3)=[O:14])[CH:11]=[CH:12][C:6]=2[NH:5][CH:4]([CH2:23][C:24]([O:26]C)=[O:25])[C:3]1=[O:28].[OH-].[Na+]>CO>[CH3:1][N:2]1[CH2:8][C:7]2[CH:9]=[C:10]([C:13]([NH:15][CH2:16][C:17]3[CH:18]=[N:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=3)=[O:14])[CH:11]=[CH:12][C:6]=2[NH:5][CH:4]([CH2:23][C:24]([OH:26])=[O:25])[C:3]1=[O:28]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 23388466Methyl (+/-)-4-methyl-3-oxo-7-[[[(3-pyridinyl)methyl]amino]carbonyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepine-2-acetate

Produkt 1

HCID 18418865(+/-)-4-Methyl-3-oxo-7-[[[(3-pyridinyl)methyl]amino]carbonyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepine-2-acetic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl (±)-4-methyl-3-oxo-7-[[[(3-pyridinyl)methyl]amino]-carbonyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepine-2-acetate (161.7 mg, 0.42 mmol), 1.0 N NaOH (1.3 mL, 1.3 mmol), and MeOH (4.2 mL) was stirred at 40° C. for 3 h, then at RT overnight The resulting solution was concentrated, and the residue was dissolved in H2O and CH3CN. The solution was acidified to pH 1 with TFA and was concentrated. The residue was crystallized from H2O to afford the title compound as an off-white, crystalline solid (120.9 mg, 60%): HPLC k′ 5.7 (PRP-1®, 8% CH3CN/H2O-0.1% TFA); 1H NMR (250 MHz, DMSO-d6) δ8.60-8.83 (m, 3H), 8.15 (br d, J=8.0 Hz, 1H), 7.75 (dd, J=7.9, 5.3 Hz, 1H), 7.49-7.60 (m, 2H), 6.56 (d, J=9.1 Hz, 1H), 6.38 (br s, 1H), 5.49 (d, J=16.5 Hz, 1H), 5.01-5.16 (m, 1H), 4.37-4.65 (m, 2H), 3.82 (d, J=16.5 Hz, 1H), 2.92 (s, 3H), 2.77 (dd, J=16.7, 9.0 Hz, 1H), 2.61 (dd, J=16.7, 4.9 Hz, 1 H, partially obscured by the residual solvent signal); MS (ES) m/e 369.0 (M+H)+. Anal. Calcd for C19H20N4O4.CF3CO2H: C, 52.29; H, 4.39; N, 11.61. Found: C, 52.45; H, 4.40; N, 11.56.

Aufarbeitung

  1. concentrationat RT overnight The resulting solution was concentrated
  2. dissolutionthe residue was dissolved in H2O
  3. concentrationwas concentrated
  4. customThe residue was crystallized from H2O

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-21713da637fa417dbb25ea5b48951119
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06458784B1

Notizen zur Reaktion

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