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Trifluoroacetic acid → HCID 10162803, Verbindung

HRID 989681
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 989681
C([C:3]1[CH:7]=[CH:6][O:5][N:4]=1)=O.[C:8]([C:10]1[CH:11]=[CH:12][C:13]2[N:19]([CH2:20]C3OC=NC=3)[CH2:18][C@@H:17]([CH2:26][C:27]3[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=3)[N:16]([S:33]([CH2:36][CH2:37][N:38]([CH3:40])[CH3:39])(=[O:35])=[O:34])[CH2:15][C:14]=2[CH:41]=1)#[N:9].C(O)(C(F)(F)F)=O.C([SiH](CC)CC)C.C([O-])(O)=O.[Na+]>C(Cl)Cl>[C:8]([C:10]1[CH:11]=[CH:12][C:13]2[N:19]([CH2:20][C:6]3[O:5][N:4]=[CH:3][CH:7]=3)[CH2:18][C@@H:17]([CH2:26][C:27]3[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=3)[N:16]([S:33]([CH2:36][CH2:37][N:38]([CH3:40])[CH3:39])(=[O:34])=[O:35])[CH2:15][C:14]=2[CH:41]=1)#[N:9]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 12052TriethylsilaneHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 10140618(R)-7-Cyano-4-[[2-(dimethylamino)ethyl]sulfonyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1-(5-oxazolylmethyl)-3-(phenylmethyl)-1H-1,4-benzodiazepineHCID 183730781,2-Oxazole-3-carbaldehyde

Produkt 1

HCID 10162803
HCID 10162803, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 3-formylisoxazole (19.4 mg, 0.2 mmol) and Compound B of Example 25 (39.9 mg, 0.1 mmol) in DCM (0.5 mL) at rt was added TFA (45 mg, 0.4 mmol), followed by triethylsilane (35 mg, 0.3 mmol). The resulting mixture was stirred at rt for 1 hour, neutrallized with NaHCO3 solution and extracted with DCM (2×5 mL). The combined extract was dried over Na2SO4 and concentrated. The residue was purified by flash column chromatography (SiO2; ethyl acetate: methanol ammonia/100:10:0.1) to afford the title compound, 45 mg (87%). MS: m/e (M+H)+=480.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with DCM (2×5 mL)
  2. extractionThe combined extract
  3. dry with materialwas dried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified by flash column chromatography (SiO2; ethyl acetate: methanol ammonia/100:10:0.1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b73c8993eebe46619d3c02a993624fe3
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06458783B1

Notizen zur Reaktion

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