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Sodium hydride → HCID 22036242, Verbindung

HRID 991702
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 991702
[OH:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:9]=[CH:10][CH:11]=1)[O:5][CH2:6][CH2:7][OH:8].[H-].[Na+].Cl[C:15]1[C:20]([N:21]2[CH2:26][CH2:25][N:24]([C:27]([O:29][C:30]([CH3:33])([CH3:32])[CH3:31])=[O:28])[CH2:23][CH2:22]2)=[N:19][CH:18]=[CH:17][N:16]=1>CN(C=O)C>[OH:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:9]=[CH:10][CH:11]=1)[O:5][CH2:6][CH2:7][O:8][C:15]1[C:20]([N:21]2[CH2:22][CH2:23][N:24]([C:27]([O:29][C:30]([CH3:33])([CH3:32])[CH3:31])=[O:28])[CH2:25][CH2:26]2)=[N:19][CH:18]=[CH:17][N:16]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 152273Phenol, 3-(2-hydroxyethoxy)-HCID 11150691Tert-butyl 4-(3-chloropyrazin-2-yl)piperazine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 22036242HCID 22036242, VerbindungAusbeute 94 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
65 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 2-(3-hydroxyphenoxy)ethanol (7.71 g, 0.05 mol) in dry DMF (100 mL) at ˜0° C. (ice bath) was added NaH (3.90 g, 0.163 mol) in portions under N2. When the H2-evolution had ceased, a solution of 2-chloro-3-(4-tert-butoxycarbonyl-1-piperazinyl)pyrazine (0.05 mol, 14.9 g; from Example 52, Step 1) in dry DMF (70 mL) was added in one portion. The mixture was stirred at 65° C. for 1.75 h. After cooling, the reaction was quenched by addition of H2O in DMF. The mixture was filtered and concentrated. in vacuo. The residue was dissolved in EtOAc, washed with 1 M KHSO4 and water, dried (Na2SO4+ Norit), and concentrated in vacuo to give the title compound as a beige sticky oil. Yield 94%. This product was used directly in the next step without further purification.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. customthe reaction was quenched by addition of H2O in DMF
  3. filtrationThe mixture was filtered
  4. concentrationconcentrated
  5. dissolutionThe residue was dissolved in EtOAc
  6. washwashed with 1 M KHSO4 and water
  7. dry with materialdried (Na2SO4+ Norit)
  8. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-92b220c0e4fe47418c55f9049affa14c
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06465467B1

Notizen zur Reaktion

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