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Triethylamine → 3,5-Bis(2-hydroxyphenyl)-1-benzyl-1H-[1,2,4]triazole

HRID 991714
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 991714
[OH:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:8]1[O:9][C:10]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:11]=2[C:12](=O)[N:13]=1.Cl.[CH2:20]([NH:27][NH2:28])[C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1.C(N(CC)CC)C>C(O)C>[OH:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:8]1[N:13]=[C:12]([C:11]2[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][C:10]=2[OH:9])[N:27]([CH2:20][C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=2)[N:28]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 14084Hydrazine, (phenylmethyl)-, hydrochloride (1:1)HCID 1356857232-(2-Hydroxyphenyl)-4H-1,3-benzoxazin-4-one

Produkt 1

HCID 1358174843,5-Bis(2-hydroxyphenyl)-1-benzyl-1H-[1,2,4]triazole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5.0 g of 2-(2-hydroxyphenyl)benz[e][1,3]oxazin-4-one are boiled under reflux for 4 h with 3.4 g of benzylhydrazine hydrochloride and 5.9 ml of triethylamine in 50 ml of ethanol. The mixture is cooled, poured onto water and extracted with ethyl acetate. The combined organic phases are dried over sodium sulfate and concentrated on a rotary evaporator. The residue is crystallized from isopropanol. After drying, 3,5-bis(2-hydroxyphenyl)-1-benzyl-1H-[1,2,4]triazole remains as colorless crystals of m.p. 166-168° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture is cooled
  2. additionpoured onto water
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. dry with materialThe combined organic phases are dried over sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated on a rotary evaporator
  6. customThe residue is crystallized from isopropanol
  7. customAfter drying

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cdde8be6120040a7b8644db2fc1d792e
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06465504B1

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