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Pyridine → 5-(2,3-Dihydro-indole-1-sulfonyl)-1,3-dihydro-indol-2-one

HRID 991818
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 991818
Cl[S:2]([C:5]1[CH:6]=[C:7]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=1)[NH:10][C:9](=[O:14])[CH2:8]2)(=[O:4])=[O:3].[NH:15]1[C:23]2[C:18](=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=2)[CH2:17][CH2:16]1.N1C=CC=CC=1>C1COCC1>[N:15]1([S:2]([C:5]2[CH:6]=[C:7]3[C:11](=[CH:12][CH:13]=2)[NH:10][C:9](=[O:14])[CH2:8]3)(=[O:4])=[O:3])[C:23]2[C:18](=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=2)[CH2:17][CH2:16]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 10328IndolineHCID 49625062-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-5-sulfonyl chloride

Produkt 1

HCID 76674175-(2,3-Dihydro-indole-1-sulfonyl)-1,3-dihydro-indol-2-oneAusbeute 110,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 5-chlorosulfonyl-2-oxindole (5 g, 21.6 mmol) and indoline (2.9 mL, 26 mmol) in THF (20 mL) was added pyridine (3.4 g, 43 mmol). After stirring at room temperature for one day, the precipitate was collected by filtration, washed with water in ethanol (20%), dried, washed with 60 mL of hot ethanol and dried under vacuum to give 7.5 g (over 100%) of 5-(2,3-dihydro-indole-1-sulfonyl)-1,3-dihydro-indol-2-one as a pink solid.

Aufarbeitung

  1. filtrationthe precipitate was collected by filtration
  2. washwashed with water in ethanol (20%)
  3. customdried
  4. washwashed with 60 mL of hot ethanol
  5. customdried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ac38ce781802475c80728f9b37471584
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06465507B2

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