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1-Naphthaldehyde → HCID 366906, Verbindung

HRID 993426
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 993426
[C:1]1([CH:11]=O)[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[C:13]([C:16]1[S:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=1)(=[O:15])[CH3:14].[OH-].[Na+].CCCCCC.C(OCC)(=O)C>CO>[C:1]1([CH:11]=[CH:14][C:13]([C:16]2[S:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=2)=[O:15])[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]=[CH:3][CH:2]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 61951-NaphthaldehydeHCID 69202-AcetylthiopheneHCID 14798Sodium HydroxideHCID 21226206Ethyl acetate hexane

Produkt 1

HCID 366906HCID 366906, VerbindungAusbeute 80 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

3.12 g (20 mmol) of 1-naphthaldehyde and 2.52 g (20 mmol) of 2-acetylthiophene were dissolved in 20ml of methanol and 800 mg (20 mmol) of sodium hydroxide was slowly added thereto. The mixture was reacted at room temperature for 8 hours and then the solid thus produced was filtered and dried. The filtrate was adjusted to pH 4-6 using 1N hydrochloric acid solution and extracted with ethyl acetate. The organic solvent was removed under reduced pressure and the residue was subjected to column chromatography(eluent: hexane/ethyl acetate=4/1, v/v) to give 4.23 g (16 mmol, Yield 80%) of the title compound together with the filtered solid.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was reacted at room temperature for 8 hours
  2. customthe solid thus produced
  3. filtrationwas filtered
  4. customdried
  5. extractionextracted with ethyl acetate
  6. customThe organic solvent was removed under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-53ebabc905634ad58de89470cda434c4
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06472526B1

Notizen zur Reaktion

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