ヒダントイン

解説2,4-imidazolidinedione．C3H4N2O2(100.08)．グリコリル尿素ともいう．グリシンまたはアミノアセトニトリルをシアン酸カリウムと処理すると得られる．"無色の針状晶．融点220 ℃．K 7.59×10－10(25 ℃)．エタノールに可溶，水，エーテルに難溶．水酸化バリウム水溶液と加熱するとヒダントイン酸H2NCONHCH2COOHになる．ハロゲン化アルキルで3位がアルキル化され，アシル化は1位および1,3位に起こる．アルデヒドと5位で縮合するので，それを還元後，加水分解して，α-アミノ酸合成に広く利用されている．[CAS 461-72-3]森北出版「化学辞典（第2版）

用途有機合成原料。

説明Hydantoin is a fundamental structural unit of organic compounds, serving as a building block for the preparation of hydantoin drugs. Hydantoin drugs are a class of anticonvulsants. Compounds such as phenytoin or fosphenytoin incorporate the hydantoin structure and are employed in the treatment of epilepsy.

使用The product has been used as a substrate (at 40 °C and pH 9.0) to determine the D-hydantoinase activity in adzuki bean extract.

使用用途ヒダントインおよびその誘導体は、さまざまな用途で使用されています。 1. 抗てんかん薬 ヒダントイン誘導体であるフェニトイン (Phenytoin) は、最も一般的なヒダントイン誘導体の抗てんかん薬です。フェニトインは、神経細胞の興奮性を抑制することで、発作の発生を減らす働きがあります。 2. 化粧品および皮膚保湿剤 ヒダントイン誘導体は、化粧品およびスキンケア製品にも使用されています。特に、ジアルキルヒダントイン誘導体は、皮膚保湿剤として効果があります。皮膚の水分を保持し、乾燥や炎症を軽減するのに役立ちます。 3. 紫外線吸収剤 ヒダントイン誘導体の一部は、紫外線吸収剤として使用されています。これらは、紫外線を吸収し、皮膚や髪のダメージを減らす効果があるため、日焼け止め製品や髪用製品に添加されます。 そのほか、ヒダントイン誘導体は農薬の製造、有機化学合成の中間体としても重要です。ヒダントインから得られるフェニルヒダントインは結晶性が良いため、アミノ酸を確認する手法として用いられます。 フェニルヒダントインはヒダントインとを加熱することで得られる他、各種アミノ酸とイソシアン酸フェニルからも得ることが可能です。ヒダントインを加水分解することで、最も基本的な構造を持つアミノ酸であるが得られます。ヒダントインの5位の炭素を置換してから加水分解すると、各種のアミノ酸を得ることが可能です。

製造方法ヒダントインの製造方法 ヒダントインの合成方法として、「ユーレクのヒダントイン合成」と「ブヘラ・ベルクス反応」の2つが挙げられます。 1. ユーレクのヒダントイン合成 アミノ酸とシアン酸カリウムからヒダントイン誘導体を得る方法です。この反応では、アミノ酸がシアン酸カリウムと加熱下で反応し、ヒダントイン誘導体を生成します。 2. ブヘラ・ベルクス反応 シアノヒドリンと炭酸アンモニウムから5,5-ジ置換ヒダントイン誘導体を得る方法です。この反応は、カルバメートとアルドキシムの反応を経て、ヒダントイン誘導体を生成します。