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N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-プロリン

1-(9H-Fluoren-9-ylmethyl) hydrogen (S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate

HCID 100106
ノート反応
基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
71989-31-6
標準SMILES
O=C(O)C1CCCN1C(=O)OCC1c2ccccc2-c2ccccc21
InChIKey
ZPGDWQNBZYOZTI-UHFFFAOYSA-N
分子式
C20H19NO4
平均分子量
337.4 g/mol
単同位体質量
337.13140809

名称と識別子

優先名称
1-(9H-Fluoren-9-ylmethyl) hydrogen (S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
IUPAC
1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
現地名
N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-プロリン
英語名
Fmoc-Pro-OH
分子式
C20H19NO4
分子量
337.37

名称と別名

EINECS 276-259-0NSC 3342941-(9H-Fluoren-9-ylmethyl) hydrogen (S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylateRefChem:426903276-259-0144829-96-9Fmoc-DL-Pro-OHFmoc-DL-prolineDL-Fmoc-Proline1-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}pyrrolidine-2-carboxylic acid(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)proline1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
名称をさらに表示
N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-プロリン1-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-プロリン1-(9H-フルオレン-9-イルメトキシカルボニル)プロリンN-[(9-フルオレニル)メトキシカルボニル]-L-プロリンN-(9H-フルオレン-9-イルメトキシカルボニル)-L-プロリン1-(9H-フルオレン-9-イルメトキシカルボニル)-L-プロリン1-[(9H-フルオレン-9-イル)メトキシカルボニル]-L-プロリン(2S)-1,2-ピロリジンジカルボン酸1-(9H-フルオレン-9-イルメチル)Fmoc-プロリンFmocプロリンFMOC-L-プロリンFMOC-PRO-OHFMOC‐PRO‐OHFMOC-PRO-OHFMOC-PROFMOC-L-PRO-OHFMOC-L-PROFMOC-L-FMOC-L-PROLINE

物性

構造計算による物性

XLogP
3.4
極性表面積
66.8 Ų
水素結合供与体数
1
水素結合受容体数
4
回転可能結合数
4
重原子数
25
形式電荷
0
複雑度
500

実験および物理化学的性質

Solubility>50.6 [ug/mL] (The mean of the results at pH 7.4)

物理化学的性質

融点
117 · 117-118 °C(lit.)
比旋光度
-32 · -32 º (c=1,DMF)
沸点
473.68 °C · 473.68°C (rough estimate)
比重(密度)
1.2486 · 1.2486 (rough estimate)
屈折率
-32.5 ° · -32.5 ° (C=1, DMF)
貯蔵温度
30 °C · Store below +30°C.
溶解性
メタノールに可溶。 (ほぼ透明です。)
外見
個体
酸解離定数(Pka)
3.95 · 3.95±0.20(Predicted)
色
ホワイトからオフホワイト
Specific Activity
50 · 50-60 mCi/mmol
BRN
3596735 · 3596735
主な用途
ペプチド合成
InChI
1S/C20H19NO4/c22-19(23)18-10-5-11-21(18)20(24)25-12-17-15-8-3-1-6-13(15)14-7-2-4-9-16(14)17/h1-4,6-9,17-18H,5,10-12H2,(H,22,23)/t18-/m0/s1
InChIKey
ZPGDWQNBZYOZTI-SFHVURJKSA-N

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

GHS分類

GHS Classification · 5 件

This chemical does not meet GHS hazard criteria for 50% (5 of 10) of reports.

Warning

H302 (20%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]

P261, P264, P264+P265, P270, P271, P280, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P317, P319, P321, P330, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 10 reports by companies from 5 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危険有害性情報

Regulatory InformationREACH registered substance: 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) hydrogen (S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate (EC: 276-259-0)
Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 4 (20%)

安全データ

wgk
3
hs_code
2933 99 80
risk_code
36/37/38
hazard_code
Xi
safety_code
26-36-24/25
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野 · 3 件

説明Fmoc-Pro-OH is easily dissolved in DMF or NMP. Proline fails to produce a blue-to purple color in the Kaiser test. The Isatin test may be used to test the completion of couplings to proline residues.

使用L-Proline-N-Fmoc is N-Fmoc protected L-Proline (P755995) which is an amino acid and precursor (with vitamin C) for collagen, the building block of the structure of tendons, ligaments, arteries, veins and muscles. It is important in wound healing.

一般的な説明Fmoc-Pro-OH has been instrumental in synthesizing peptides and proteins and in the development of new agents. Additionally, Fmoc-P-OH has been extensively employed in both in vivo and in vitro studies, with a focus on enzyme function, protein structure, and drug design investigations.

調製方法 · 1 件

製造方法To a solution of (S)-pyrrolidine-2-carboxylic acid (1 g, 8.7 mmol) in 1,4-dioxane (4 mL) and water (15 mL), K2CO3 (3.24 g, 23 mmol) was added, followed by the addition of 9-fluorenylmethyl chloroformate (2.3 g, 8.3 mmol). The resulting mixture was stirred overnight at room temperature and then treated with water (10 mL). The resulting mixture was extracted with diethyl ether (2 x 20 mL), and the aqueous phase was made acidic with 1M HCl to a pH of 2-3, followed by extraction with dichloromethane (3 x 50 mL). The combined organic layers were dried using anhydrous sodium sulfate and concentrated to yield Fmoc-Pro-OH as a white solid in a 95% yield (2.8 g).

上流・下流製品情報

上流原料

L-プロリン·塩酸塩クロロぎ酸9-フルオレニルメチルL-プロリン

下流製品

FMOC-L-HYP(BOM)-OH

関連反応

2 件
反応記録を作成
HRID 1137340 の反応式
HRID 1137340反応物としてTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (7/10)
HRID 1619342 の反応式
HRID 1619342反応物としてuspto-grants-2014_07

化合物ノート

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このページの内容基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
FMOC-PROLINE
FMOC-PRO-OH H2O
FMOC-L-PRO-OH H2O
(S)-1-(((9H-fluoren-9-yl)Methoxy)carbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
1-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acidMFCD011015561,2-Pyrrolidinedicarboxylic acid, 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) esterFmoc ProNSC334294Maybridge4_003416N-alpha-FMOC-L-PROLINEOprea1_362266

データベース識別子

CAS
71989-31-6
PubChem CID
100106
ChEMBL
CHEMBL1462646
EC Number
276-259-0
Nikkaji
J1.959.214F
SMILES
OC(=O)[C@@H]1CCCN1C(=O)OCC2c3ccccc3-c4ccccc24
CAS データベース
71989 · 71989-31-6(CAS DataBase Reference)

化学的性質

化学的特性white to light yellow crystal powder.

インドリシジン
FMOC-L-プロリノール
(2S)-1-(フェニルカルボニル)ピロリジン-2-カルボン酸
アンギオテンシンI
メリチン【ミツバチ】
アンギオテンシン(ヒト型)
FMOC-PRO-ONP
1H-Pyrrole-1-carboxylic acid, 2,3-dihydro-, 9H-fluoren-9-ylmethyl ester

サプライヤー108 社

北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司021-67121386 · [email protected]
上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
南京一化生物科技有限公司18168057470 · [email protected]
武汉远大弘元股份有限公司15377006636 · [email protected]
INTATRADE GmbH+49 3493/605464 · [email protected]
T&W GROUP021-61551611 13296011611 · [email protected]
韶远科技(上海)有限公司4000665055 · [email protected]
科瑞迪化学400-821-5857 021-64326257 · [email protected]
上海将来实业股份有限公司400-0066400 13621662912 · [email protected]
Syntechem Co.,Ltd[email protected]
上海迈瑞尔生化科技有限公司4006356688 18621169109 · [email protected]
北京华威锐科化工有限公司0757-86329057 18934348241 · [email protected]
宁波亿诺化学品有限公司86-574-27787657 · [email protected]
阿法埃莎(中国)化学有限公司400-6106006 · [email protected]
上海德默医药科技有限公司400-021-7337 2355568890 · [email protected]
安耐吉化学&3A(安徽泽升科技股份有限公司)400-0056266 · [email protected]
上海瀚鸿科技股份有限公司021-54306202 13764082696 · [email protected]
嘉兴市艾森化工有限公司0573-85285100 18627885956 · [email protected]
Pure Chemistry Scientific Inc.001-857-928-2050 or 1-888-588-9418 · [email protected]
凯试(上海)科技有限公司021-50135380 · [email protected]
张家港市思普生化有限公司512-0512-58992291,58992287 18606280718 · [email protected]
安徽德信佳生物医药有限公司0531-82375878 15269101859 · [email protected]
武汉丰泰威远科技有限公司027-87465837 19945049750 · [email protected]
ChemPep, Inc.+1 (888) 615-9178 / (561) 791-8787 · [email protected]
杭州东帆化学有限公司86-0571-85151182
孝感深远化工有限公司15527621225; 15527621225 · [email protected]
山东西亚化学有限公司13355009207 13355009207 · [email protected]
南京红杉生物科技有限公司158-05183379 15805183379 · [email protected]
玛雅试剂+86 (573) 82222445 (0)18006601000 452520369 · [email protected]
天津希恩思生化科技有限公司400 638 7771 · [email protected]
上海皓鸿生物医药科技有限公司400-8210725 4008210725 · [email protected]
河南多贝化工有限公司0370-2785118 17550508557 · [email protected]
苏州盖德精细材料有限公司0512-66627360 13914021065 · [email protected]
上海思域化工科技有限公司86-21-34053660 · [email protected]
上海特伯化学科技有限公司+86-21-60341587 · [email protected]
上海健超生物科技有限公司150-2103-5486 18017383231 · [email protected]
上海赢瑞生物医药科技有限公司21-33585366 13311639313 · [email protected]
TCI AMERICA800-4238616 · [email protected]
TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.03-36680489 · [email protected]
TCI Europe320-37350700 · [email protected]
深圳市茵诺圣生物科技有限公司0755-28351685 18503098468 · [email protected]
深圳振强药物研发有限公司0755-66853366 13670046396 · [email protected]
峨眉山鸿森生物医药股份有限公司0833-6186278 19162541913 · [email protected]
深圳康特腾科技有限公司86-0755-86635001 · [email protected]
越林试剂021-62960152 · [email protected]
上海睿升化工科技有限公司+86-021-50935922
上海倍卓生物科技有限公司021-61119791,13386096464 · [email protected]
苏州爱玛特生物科技有限公司0512-56316828 4008675858 · [email protected]
湖北鑫源顺医药化工有限公司13971561712, 13995564702, 027-50664929 · [email protected]