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3β-(2-O-アセチル-3-O-メチル-6-デオキシ-α-L-グルコピラノシルオキシ)-14β-ヒドロキシ-5β-カルダ-20(22)-エノリド

Cerberin

HCID 10031063
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基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
25633-33-4
標準SMILES
CO[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](C)O[C@@H](O[C@H]2CC[C@@]3(C)[C@H](CC[C@@H]4[C@@H]3CC[C@]3(C)[C@@H](C5=CC(=O)OC5)CC[C@]43O)C2)[C@H]1OC(C)=O
InChIKey
UYQMTWMXBKEHJQ-IVHDSYOHSA-N
分子式
C32H48O9
平均分子量
576.7 g/mol
単同位体質量
576.3298331

概要

Cerberin is a cardenolide glycoside that is the 2'-acetyl derivative of neriifolin. It has a role as a metabolite and an antineoplastic agent. It is a cardenolide glycoside, an acetate ester and a monosaccharide derivative. It is functionally related to a neriifolin.

名称と識別子

優先名称
Cerberin
IUPAC
[(2R,3S,4R,5S,6S)-5-hydroxy-2-[[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-14-hydroxy-10,13-dimethyl-17-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4-methoxy-6-methyloxan-3-yl] acetate
現地名
3β-(2-O-アセチル-3-O-メチル-6-デオキシ-α-L-グルコピラノシルオキシ)-14β-ヒドロキシ-5β-カルダ-20(22)-エノリド
英語名
cerberin
分子式
C32H48O9
分子量
576.72

名称と別名

Cerberin25633-33-42'-acetylneriifolinVeneniferinKW5A155S64[(2R,3S,4R,5S,6S)-5-hydroxy-2-[[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-14-hydroxy-10,13-dimethyl-17-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4-methoxy-6-methyloxan-3-yl] acetateCHEBI:75049DTXSID30893922((2R,3S,4R,5S,6S)-5-hydroxy-2-(((3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-14-hydroxy-10,13-dimethyl-17-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta(a)phenanthren-3-yl)oxy)-4-methoxy-6-methyloxan-3-yl) acetateRefChem:918244DTXCID3013239613-((4-0-acetyl-6-deoxy-3-0-methyl-alpha-L-glucopyranosyl)oxy)-14-hydroxy-(3 beta,5 beta)-card-20(22)-enolide
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3β-(2-O-アセチル-3-O-メチル-6-デオキシ-α-L-グルコピラノシルオキシ)-14β-ヒドロキシ-5β-カルダ-20(22)-エノリド3β-(2-O-アセチル-6-デオキシ-3-O-メチル-α-L-グルコピラノシルオキシ)-14-ヒドロキシ-5β-カルダ-20(22)-エノリド3β-[(2-O-アセチル-3-O-メチル-6-デオキシ-α-L-グルコピラノシル)オキシ]-14-ヒドロキシ-5β-カルダ-20(22)-エノリド

物性

構造計算による物性

XLogP
2.7
極性表面積
121 Ų
水素結合供与体数
2
水素結合受容体数
9
回転可能結合数
6
重原子数
41
形式電荷
0
複雑度
1,080

物理化学的性質

融点
212 · 212-215 °C
沸点
693.7 · 693.7±55.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.26 · 1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度
Hygroscopic, Refrigerator, under inert atmosphere
溶解性
クロロホルム(微量)、メタノール(微量)
外見
個体
酸解離定数(Pka)
13.06 · 13.06±0.70(Predicted)
色
白色~淡黄色
安定性
Hygroscopic

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

毒性情報

Toxicity Summary · 1 件

Cerbera odollam is a plant species of the Apocynaceae family and te common names include Pong-Pong and Othalanga. The poison rich part is the kernel, which is present at the core of its fruit, and the bioactive toxin is cerberin, a cardiac glycoside. Cerberin has a mechanism of action similar to digoxin, and the signs of toxicity are similar to acute digoxin poisoning. Ingestion of the kernel causes nausea, vomiting, hyperkalemia, thrombocytopenia, and ECG abnormalities, and exposure to high doses can be fatal. The initial management includes supportive therapy and the administration of atropine, followed by temporary pacemaker insertion. Administration of digoxin immune Fab can be considered in severe cases, although the authors noted hat the efficacy is variable and the data are limited to isolated case reports.

化学と産業

薬理情報

Mechanism of Action · 2 件

Cerberin has a mechanism of action similar to digoxin. Thus, cerbera odollam's signs of toxicity are similar to acute digoxin poisoning. The ingestion of its kernel causes nausea, vomiting, hyperkalemia, thrombocytopenia, and ECG abnormalities.

Cerberin (CR) was found to potently inhibit cancer cell growth, colony formation and migration. Also, CR significantly increased the generation of reactive oxygen species (ROS) producing DNA double strand breaks. Preliminary in silico biopharmaceutical assessment of CR predicted >60% bioavailability and rapid absorption. The authors noted that CR's potent and selective anti-tumour activity, and its targeting of key signalling mechanisms pertinent to tumourigenesis support further preclinical evaluation of this cardiac glycoside.

補足説明

定義ChEBI: A cardenolide glycoside that is the 2'-acetyl derivative of neriifolin.

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このページの内容基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
バネフェリン
セルベリン
ケルベリン
(2R,3S,4R,5S,6S)-2-{[(1R,3aS,3bR,5aR,7S,9aS,9bS,11aR)-3a-ヒドロキシ-9a,11a-ジメチル-1-(5-オキソ-2,5-ジヒドロフラン-3-イル)-ヘキサデカヒドロ-1H-シクロペンタ[a]フェナントレン-7-イル]オキシ}-5-ヒドロキシ-4-メトキシ-6-メチルオキサン-3-イル アセタート
Vaneferine
3β-(2-O-Acetyl-6-deoxy-3-O-methyl-α-L-glucopyranosyloxy)-14-hydroxy-5β-card-20(22)-enolide
3β-[(2-O-Acetyl-3-O-methyl-6-deoxy-α-L-glucopyranosyl)oxy]-14-hydroxy-5β-card-20(22)-enolide
3β-(2-O-Acetyl-3-O-methyl-6-deoxy-α-L-glucopyranosyloxy)-14β-hydroxy-5β-carda-20(22)-enolide
Card-20(22)-enolide, 3-[(2-O-acetyl-6-deoxy-3-O-methyl-α-L-glucopyranosyl)oxy]-14-hydroxy-, (3β,5β)-
[(2S,3S,4S,5S,6R)-5-Hydroxy-6-[[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-14-hydroxy-10,13-dimethyl-17-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4-methoxy-2-methyloxan-3-yl] acetatePveneniferinAcetylneriifolinCard-20(22)-enolide, 3-[(2-O-acetyl-6-deoxy-3-O-methyl-.alpha.-L-glucopyranosyl)oxy]-14-hydroxy-, (3.beta.,5.beta.)-Neriifolin-monoacetatPveneniferin [German]Acetylneriifolin [German]UNII-KW5A155S64

データベース識別子

CAS
25633-33-4
PubChem CID
10031063
DTXSID
DTXSID30893922
ChEMBL
CHEMBL554969
ChEBI
CHEBI:75049
UNII
KW5A155S64
Nikkaji
J18.711I