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3β-メトキシ-1,2,6,7-テトラデヒドロ-14,15,16,17-テトラヒドロ-16-オキサエリトリナン-15-オン

beta-ERYTHROIDINE

HCID 10074
ノート反応
基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
466-81-9
標準SMILES
CO[C@H]1C=CC2=CCN3CCC4=C(CC(=O)OC4)[C@]23C1
InChIKey
PXWINCSLFXUWBZ-BBRMVZONSA-N
分子式
C16H19NO3
平均分子量
273.33 g/mol
単同位体質量
273.13649347

概要

Beta-erythroidine is an organic heterotetracyclic indole alkaloid isolated from the seeds and other parts of Erythrina species. It differs from the alpha isomer in having the double bond of the dihydropyranone ring located beta,gamma- to the lactone carbonyl group instead of alpha,beta-. It has a role as a muscle relaxant and a plant metabolite. It is a delta-lactone, an organic heterotetracyclic compound, an indole alkaloid and a tertiary amino compound.

名称と識別子

優先名称
beta-ERYTHROIDINE
IUPAC
(1S,16R)-16-methoxy-5-oxa-10-azatetracyclo[8.7.0.01,13.02,7]heptadeca-2(7),12,14-trien-4-one
現地名
3β-メトキシ-1,2,6,7-テトラデヒドロ-14,15,16,17-テトラヒドロ-16-オキサエリトリナン-15-オン
英語名
beta-erythroidine
分子式
C16H19NO3
分子量
273.33

名称と別名

beta-ERYTHROIDINE466-81-912,13-Didehydro-13,14-dihydro-alpha-erythroidineCHEBI:277957334EOU8K5DTXSID301968841-(4-chlorophenyl)-2-methyl-propan-2-amine(1S,16R)-16-methoxy-5-oxa-10-azatetracyclo[8.7.0.01,13.02,7]heptadeca-2(7),12,14-trien-4-oneI2-Erythroidine(1S,16R)-16-methoxy-5-oxa-10-azatetracyclo(8.7.0.01,13.02,7)heptadeca-2(7),12,14-trien-4-oneRefChem:567822DTXCID70119375
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3β-メトキシ-1,2,6,7-テトラデヒドロ-14,15,16,17-テトラヒドロ-16-オキサエリトリナン-15-オンβ-エリトロイジン1,2,6,7-テトラデヒドロ-14,17-ジヒドロ-3β-メトキシ-16(15H)-オキサエリトリナン-15-オン(1S,16R)-16-メトキシ-5-オキサ-10-アザテトラシクロ[8.7.0.01,13.02,7]ヘプタデカ-2(7),12,14-トリエン-4-オンdihydro-β-erythroidine1,2,6,7-Tetradehydro-14,17-dihydro-3β-methoxy-16(15H)-oxaerythrinan-15-one3β-Methoxy-1,2,6,7-tetradehydro-14,15,16,17-tetrahydro-16-oxaerythrinan-15-one12-METHOXY-1,4,5,6,12,13-HEXAHYDRO-8H-PYRANO(4',3':3,4)PYRIDO(2,1-I)INDOL-2-ONE12-METHOXY-1,4,5,6,12,13-HEXAHYDRO-8H-PYRANO(4',3':3,4)PYRIDO(2,1-I)INDOL-2-ONE

物性

構造計算による物性

XLogP
-0.2
極性表面積
38.8 Ų
水素結合供与体数
0
水素結合受容体数
4
回転可能結合数
1
重原子数
20
形式電荷
0
複雑度
560

物理化学的性質

融点
99.5 · 99.5-100°
比旋光度
25 · D25 +88.8°
沸点
416.35 °C · 416.35°C (rough estimate)
比重(密度)
1.0888 · 1.0888 (rough estimate)
屈折率
1.55 · 1.5500 (estimate)
溶解性
水溶
酸解離定数(Pka)
5.85 · 5.85±0.40(Predicted)

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

GHS分類

GHS Classification · 4 件

Warning

H315 (100%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]

P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 38 reports by companies from 1 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危険有害性情報

Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (100%)

安全データ

毒性
LD50 i.p. in mice: 24.0 mg/kg (Berger, Schwartz)

化学と産業

応用分野

使用[2R-(2R*,13bS*)]-2,6,8,9,10,13-Hexahydro-2-methoxy-1H,12H-benzo[i]pyrano[3,4-g]indolizin-12-one,

調製方法 · 1 件

純化方法Purify it like the -isomer but recrystallise it from EtOH. The free base is unstable in air and light, but the hydrochloride is more stable and best stored as such. The methiodide has m 211o (prisms from EtOH). -Erythroidine hydrochloride can be obtained from the -isomeric salt as follows: The -hydrochloride (1.2g) in 10% aqueous NaOH (12mL) is refluxed for 3hours under N2, cooled in ice and conc HCl added to pH 2. After standing for 3hours, NaHCO3 is carefully added to pH 7, the solution is extracted with CHCl3 (5x), and the extracts are dried, filtered, and concentrated to give an oil which on seeding gives -erythroidine m 97-99o. When dissolved in EtOH and dry HCl gas is passed through the solution, the pure -erythroidine hydrochloride crystallises out with m 230.5-231.5o, [ ] D 25 +10o (c 0.5, H2O). It is a muscle relaxant with a curarelikeaction and is more active than the -isomer. [Koniuszy & Folkers J Am Chem Soc 72 519 1950, Boekelheide et al. J Am Chem Soc 75 2550 1953, Boekelheide & Morrison J Am Chem Soc 80 3905 1958, Wenzinger & Boekelheide J Org Chem 29 1307 1964, Berger & Schwartz J Pharmacol Exp Therap 9 3 362 1948, Beilstein 4 IV 3568.]

サプライヤー1 社

西格玛奥德里奇(上海)贸易有限公司21-20338288 · [email protected]
補足説明 · 1 件

定義ChEBI: An organic heterotetracyclic indole alkaloid isolated from the seeds and other parts of Erythrina species. It differs from the alpha isomer in having the double bond of the dihydropyranone ring located beta, <greek gamma- to the lactone carbonyl group instead of alpha,beta-.

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このページの内容基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
1H,12H-Benzo[i]pyrano[3,4-g]indolizin-12-one, 2,6,8,9,10,13-hexahydro-2-methoxy-, (2R,13bS)-
2R-(2R*,13bS*)]-2,6,8,9,10,13-Hexahydro-2-methoxy-1H,12H-benzo[i]pyrano[3,4-g]indolizin-12-one
(2R,13bS)-2,6,8,9,10,13-Hexahydro-2-methoxy-1H,12H-benzo(i)pyrano(3,4-g)indolizin-12-oneBRN 0036194CHEMBL3318888b-erythroidine(4bS,6R)-6-methoxy-1,4,6,10,12,13-hexahydro-3H,5H-pyrano[4',3':3,4]pyrido[2,1-i]indol-3-oneUNII-7334EOU8K5(+)-beta-erythroidine-Erythroidine hydrochloride

データベース識別子

CAS
466-81-9
PubChem CID
10074
DTXSID
DTXSID30196884
ChEMBL
CHEMBL3318888
ChEBI
CHEBI:27795
UNII
7334EOU8K5
EC Number
684-444-6
Nikkaji
J5.901C