1-メトキシ-3-(トリメチルシリルオキシ)-1,3-ブタジエン

1-Methoxy-3-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene

HCID 101051

ノート反応

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基本情報

CAS: 59414-23-2
標準SMILES: C=C(C=COC)O[Si](C)(C)C
InChIKey: SHALBPKEGDBVKK-UHFFFAOYSA-N
分子式: C8H16O2Si
平均分子量: 172.3 g/mol
単同位体質量: 172.09195628

概要

structure in first source

名称と識別子

優先名称: 1-Methoxy-3-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene
IUPAC: 4-methoxybuta-1,3-dien-2-yloxy(trimethyl)silane
現地名: 1-メトキシ-3-(トリメチルシリルオキシ)-1,3-ブタジエン
英語名: 1-Methoxy-3-trimethylsiloxy-1,3-butadiene
分子式: C8H16O2Si
分子量: 172.3

名称と別名

RefChem:9076561-Methoxy-3-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene59414-23-2Silane, [(3-methoxy-1-methylene-2-propenyl)oxy]trimethyl-4-methoxybuta-1,3-dien-2-yloxy(trimethyl)silane(3-methoxy-1-methylene-allyloxy)-trimethyl-silaneDanishefsky's dienetrans-1-Methoxy-3-trimethylsiloxy-1,3-butadiene1-Methoxy-3-(trimethylsiloxy)-butadiene[(E)-3-Methoxy-1-methylene-allyloxy]-trimethyl-silaneSCHEMBL821851-methoxy-3-trimethylsilyloxybutadiene

名称をさらに表示

1-メトキシ-3-(トリメチルシリルオキシ)-1,3-ブタジエン3-(トリメチルシロキシ)-1-メトキシ-1,3-ブタジエン4-メトキシ-2-(トリメチルシロキシ)-1,3-ブタジエン3-(トリメチルシリルオキシ)-1-メトキシ-1,3-ブタジエン3-トリメチルシリルオキシ-1-メトキシ-1,3-ブタジエン4-メトキシ-1,3-ブタジエン-2-イルオキシトリメチルシラン2-(トリメチルシロキシ)-4-メトキシ-1,3-ブタジエントリメチル(1-メチレン-3-メトキシ-2-プロペニルオキシ)シラン(3-メトキシ-1-メチレンアリルオキシ)トリメチルシラントリメチル[(1-メチレン-3-メトキシ-2-プロペニル)オキシ]シラン[3-(トリメチルシリルオキシ)-1,3-ブタジエニル]メチルエーテル4-メトキシ-2-(トリメチルシリルオキシ)-1,3-ブタジエン2-(トリメチルシリルオキシ)-4-メトキシ-1,3-ブタジエン1-メトキシ-3-トリメチルシリルオキシ-1,3-ブタジエン1-メトキシ-3-[(トリメチルシリル)オキシ]-1,3-ブタジエン1-メトキシ-3-(トリメチルシロキシ)-1,3-ブタジエンメチル[3-(トリメチルシロキシ)-1,3-ブタジエニル]エーテル2-[(トリメチルシリル)オキシ]-4-メトキシ-1,3-ブタジエンダニシェフスキージエン1‐メトキシ‐3‐(トリメチルシリルオキシ)‐1,3‐ブタジエン1-Me-3-(trimEtsilyloxy)-1,3-butadiene1-METHOXY-3-(TRIMETHYLSILOXY)BUTADIENE1-Methoxy-3-trimethylsiloxy-1,3-butadiene4-Methoxy-2-(trimethylsiloxy)-1,3-butadiene3-(Trimethylsilyloxy)-1-methoxy-1,3-butadiene4-Methoxy-2-(trimethylsilyloxy)-1,3-butadiene4-Methoxy-1,3-butadiene-2-yloxytrimethylsilane(3-Methoxy-1-methyleneallyloxy)trimethylsilane

2-trimethylsilyloxy-4-methoxybutadieneFM611911-methoxy-3-trimethylsilyloxy butadiene1-methoxy-3-trimethylsilyloxy-butadieneSY1079834-methoxy-2-trimethylsilyloxybut-1,3-dieneDB-005102NS00056103

データベース識別子

CAS: 59414-23-2
PubChem CID: 101051
DTXSID: DTXSID5069330

物性

構造計算による物性

極性表面積: 18.5 Å²
水素結合供与体数: 0
水素結合受容体数: 2
回転可能結合数: 4
重原子数: 11
形式電荷: 0
複雑度: 156

物理化学的性質

沸点: 68 · 68-69 °C14 mm Hg(lit.)
比重(密度): 0.885 g/mL · 0.885 g/mL at 25 °C(lit.)
屈折率: 20 · n20/D 1.454(lit.)
闪点: 113 °F · 113 °F
貯蔵温度: 2 · 2-8°C
溶解性: 2 O; · insol H2O; sol most organic solvents
外見: 液体
色: クリアライトイエロー～ブラウン
Merck: 14 · 14,6001
CAS データベース: 59414 · 59414-23-2(CAS DataBase Reference)
EPAの化学物質情報: Silane, [(3-methoxy-1-methylene-2-propenyl)oxy]trimethyl- (59414-23-2)

化学的性質

化学的特性CLEAR LIGHT YELLOW TO BROWN LIQUID

安全と法規制

安全データ

F: 10-21
wgk: 3
tsca: TSCA listed
ridadr: UN 1993 3/PG 3
hs_code: 29310099
risk_code: 10
消防法: 危-4-2-III
safety_code: 23-24/25
hazard_class: 3
packing_group: III

化学と産業

応用分野

使用1-Methoxy-3-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene is used as a highly reactive diene for Diels-Alder reactions and hetero-Diels-Alder reactions.

調製方法 · 1 件

製造方法1-Methoxy-3-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene was originally prepared from 4-Methoxy-3-buten-2-one with Chlorotrimethylsilane-Triethylamine-Zinc Chloride in benzene as shown below (68% yield, eq 1). At the present time, the most efficient method is to use TMSCl-Lithium Bromide-Et3N in THF (91%).