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基本情報
- CAS
1146-04-9- 標準SMILES
CC1=C2C(=CC(C)(C)C2O)C(=O)C(C)(O)C12CC2- 分子式
- C15H20O3
- 平均分子量
- 248.32 g/mol
名称と識別子
- 優先名称
- illudin M
- 現地名
- (3'S,6'R)-2',3'-ジヒドロ-3',6'-ジヒドロキシ-2',2',4',6'-テトラメチルスピロ[シクロプロパン-1,5'-[5H]インデン]-7'(6'H)-オン
- 英語名
- illudin M
- 分子式
- C15H20O3
- 分子量
- 248.32
名称と別名
(3'S,6'R)-2',3'-ジヒドロ-3',6'-ジヒドロキシ-2',2',4',6'-テトラメチルスピロ[シクロプロパン-1,5'-[5H]インデン]-7'(6'H)-オン(3S)-2,3-ジヒドロ-3α,6β-ジヒドロキシ-2,2,4,6-テトラメチルスピロ[5H-インデン-5,1'-シクロプロパン]-7(6H)-オンイルジンMイルジン M(3S)-2,3-ジヒドロ-3α,6β-ジヒドロキシ-2,2,4,6-テトラメチルスピロ[5H-インデン-5,1′-シクロプロパン]-7(6H)-オン(1S,5R)-1,2-ジヒドロ-1,5-ジヒドロキシ-2,2,5,7-テトラメチルスピロ[4H-インデン-6(5H),1′-シクロプロパン]-4-オン(3'S,6'R)-3',6'-ジヒドロキシ-2',2',4',6'-テトラメチル-2',3',6',7'-テトラヒドロスピロ[シクロプロパン-1,5'-インデン]-7'-オン(3′S,6′R)-2′,3′-ジヒドロ-3′,6′-ジヒドロキシ-2′,2′,4′,6′-テトラメチルスピロ[シクロプロパン-1,5′-[5H]インデン]-7′(6′H)-オンilludin M(3S)-2,3-Dihydro-3α,6β-dihydroxy-2,2,4,6-tetramethylspiro[5H-indene-5,1'-cyclopropan]-7(6H)-one(3'S,6'R)-2',3'-Dihydro-3',6'-dihydroxy-2',2',4',6'-tetramethylspiro[cyclopropane-1,5'-[5H]inden]-7'(6'H)-one(3'S,6'R)-3',6'-dihydroxy-2',2',4',6'-tetramethyl-2',3',6',7'-tetrahydrospiro[cyclopropane-1,5'-inden]-7'-one
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Spiro[cyclopropane-1,5'-[5H]inden]-7'(6'H)-one, 2',3'-dihydro-3',6'-dihydroxy-2',2',4',6'-tetramethyl-, (3'S,6'R)-
データベース識別子
- CAS
1146-04-9- PubChem CID
- 101108
物性
物理化学的性質
- 融点
- 120 · 120-122.5° (Matsumoto); mp 128-130° (McMorris)
- 沸点
- 452.4 · 452.4±45.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.24 · 1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
- 貯蔵温度
- -20 °C · Store at -20°C
- 溶解性
- DMF: Soluble; DMSO: Soluble; Ethanol: Soluble; Methanol: Soluble
- 外見
- A solid
- 酸解離定数(Pka)
- 12.57 · 12.57±0.70(Predicted)
- 色
- Off-white to light yellow
- InChI
- InChI=1S/C15H20O3/c1-8-10-9(7-13(2,3)12(10)17)11(16)14(4,18)15(8)5-6-15/h7,12,17-18H,5-6H2,1-4H3/t12-,14+/m1/s1
- InChIKey
- QVMDIQLUNODCTG-OCCSQVGLSA-N
- SMILES
- C12([C@](O)(C)C(=O)C3C(=C1C)[C@@H](O)C(C)(C)C=3)CC2
化学と産業
応用分野
説明Illudin M is a cytotoxic sesquiterpene from the fungus O. illudens that alkylates DNA. It is cytotoxic to HL-60 human leukemia cells at 6-100 nM. Illudin M was used as a base structure for the development of potential anticancer agents with less toxicity and improved efficacy. It is closely related to illudin S , which has been the focus of additional studies.
使用Illudin M is a cytotoxic sesquiterpene from Omphalotus illudens and Granulobasidium vellereum. It acts as an alkylating agent that can cause inhibition of cell growth or replication.
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