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(2'S,3'R,6'R)-2',3'-ジヒドロ-3',6'-ジヒドロキシ-2'-ヒドロキシメチル-2',4',6'-トリメチルスピロ[シクロプロパン-1,5'-[5H]インデン]-7'(6'H)-オン

illudin S

HCID 101109
ノート反応

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基本情報名称と識別子物性化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
1149-99-1
標準SMILES
CC1=C2C(=CC(C)(CO)C2O)C(=O)C(C)(O)C12CC2
分子式
C15H20O4
平均分子量
264.32 g/mol

名称と識別子

優先名称
illudin S
現地名
(2'S,3'R,6'R)-2',3'-ジヒドロ-3',6'-ジヒドロキシ-2'-ヒドロキシメチル-2',4',6'-トリメチルスピロ[シクロプロパン-1,5'-[5H]インデン]-7'(6'H)-オン
英語名
illudin S
分子式
C15H20O4
分子量
264.32

名称と別名

ランプテロール(2'S,3'R,6'R)-2',3'-ジヒドロ-3',6'-ジヒドロキシ-2'-ヒドロキシメチル-2',4',6'-トリメチルスピロ[シクロプロパン-1,5'-[5H]インデン]-7'(6'H)-オンイルジンSイルシンS(2S)-2β-(ヒドロキシメチル)-2,4,6-トリメチル-3α,6β-ジヒドロキシスピロ[2H-インデン-5(3H),1'-シクロプロパン]-7(6H)-オン1β,5α-ジヒドロキシ-2α-(ヒドロキシメチル)-2,5,7-トリメチル-1,2-ジヒドロスピロ[6H-インデン-6,1'-シクロプロパン]-4(5H)-オンイルジンS 1000ΜG/MLイルジン S(2'S,3'R,6'R)-3',6'-ジヒドロキシ-2'-(ヒドロキシメチル)-2',4',6'-トリメチル-2',3',6',7'-テトラヒドロスピロ[シクロプロパン-1,5'-インデン]-7'-オン1β,5α-ジヒドロキシ-2α-(ヒドロキシメチル)-2,5,7-トリメチル-1,2-ジヒドロスピロ[6H-インデン-6,1′-シクロプロパン]-4(5H)-オン(2′S,3′R,6′R)-2′,3′-ジヒドロ-3′,6′-ジヒドロキシ-2′-ヒドロキシメチル-2′,4′,6′-トリメチルスピロ[シクロプロパン-1,5′-[5H]インデン]-7′(6′H)-オン(2S)-2β-(ヒドロキシメチル)-2,4,6-トリメチル-3α,6β-ジヒドロキシスピロ[2H-インデン-5(3H),1′-シクロプロパン]-7(6H)-オン
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IlludinLampterolCS-1385LunamycinIllusin Silludin Sllludin SNSC-626369NSC 400979Illudine S

データベース識別子

CAS
1149-99-1
PubChem CID
101109

物性

物理化学的性質

融点
124 · 124-126℃
沸点
327.55 °C · 327.55°C (rough estimate)
比重(密度)
1.0583 · 1.0583 (rough estimate)
屈折率
1.43 · 1.4300 (estimate)
貯蔵温度
-20 °C, · -20°C, Inert atmosphere
溶解性
DMSO(微量)、メタノール(微量)
外見
A light yellow solid
酸解離定数(Pka)
12.5 · 12.50±0.70(Predicted)
色
Off-white to yellow
InChI
InChI=1S/C15H20O4/c1-8-10-9(6-13(2,7-16)12(10)18)11(17)14(3,19)15(8)4-5-15/h6,12,16,18-19H,4-5,7H2,1-3H3/t12-,13+,14+/m1/s1
InChIKey
DDLLIYKVDWPHJI-RDBSUJKOSA-N
SMILES
C12([C@](O)(C)C(=O)C3C(=C1C)[C@@H](O)[C@@](CO)(C)C=3)CC2

化学と産業

応用分野 · 2 件

説明Illudins are fungal sesquiterpenes that, through their unique DNA alkylating actions, have anticancer potential. Illudin S is a cytotoxic illudin that is converted, intracellularly, to metabolites that cause a complete block of cell cycling at the G1-S phase interface, particularly in myeloid and T-lymphocyte leukemia cells (IC50 = 6-11 nM). T-lymphocyte leukemia CEM cells that are resistant to doxorubicin , epipodophyllotoxins, and 1-β-D-arabinofuranosylcytosine display only 2-fold increased resistance to illudin S. Illudin S metabolites induce DNA damage that is not repaired by the processes that counter conventional DNA alkylating agents.

使用Illudin S is potent antitumor sesquiterpene, first isolated from the fungus, Clitocybe illudens, in 1963. Illudin S is metabolically activated to reactive intermediates that bind DNA. The DNA damage appears to differ from that of other reactive metabolites. Importantly, illudin S exhibits in vitro and in vivo potency against multi-drug resistant tumours.

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