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2-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-3,4-ジフルオロ安息香酸

Zapnometinib

HCID 10112191
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基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
303175-44-2
標準SMILES
O=C(O)c1ccc(F)c(F)c1Nc1ccc(I)cc1Cl
InChIKey
XCNBGWKQXRQKSA-UHFFFAOYSA-N
分子式
C13H7ClF2INO2
平均分子量
409.55 g/mol
単同位体質量
408.91781

概要

Zapnometinib is an orally bioavailable, small molecule inhibitor of mitogen-activated protein kinase kinase (MAP2K; MAPK/ERK kinase; MEK), with potential anti-viral and anti-inflammatory activities. Upon oral administration, zapnometinib selectively binds to and inhibits the activity of MEK. This may prevent the export of the viral genome protein complexes from the nucleus to the cytoplasm, thereby inhibiting the formation of new viral particles and the replication of various RNA viruses, including influenza virus, hantavirus, respiratory syncytial virus (RSV) and severe acute respiratory syndrome coronavirus-2 (SARS-CoV-2). In addition, the inhibition of the activity of MEK may also decrease gene expression and inhibit the production of proinflammatory cytokines and chemokines, including tumor necrosis factor-alpha (TNF-alpha), interleukin (IL)-1-beta, IL-8, C-X-C motif chemokine 10 (interferon gamma-induced protein 10; IP-10), C-C motif chemokine 2 (monocyte chemoattractant protein-1; MCP-1) and C-C motif chemokine 3 (macrophage inflammatory protein 1-alpha; MIP-1a), thereby reducing inflammation. MEK, a dual-specificity threonine/tyrosine kinase family, plays a key role in the activation of the RAS/RAF/MEK/ERK signaling pathway. Many RNA viruses rely on this pathway inside human cells to replicate.

名称と識別子

優先名称
Zapnometinib
IUPAC
2-(2-chloro-4-iodoanilino)-3,4-difluorobenzoic acid
現地名
2-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-3,4-ジフルオロ安息香酸
英語名
2-(2-Chloro-4-iodophenylamino)-3,4-difluorobenzoic acid
分子式
C13H7ClF2INO2
分子量
409.5544564

名称と別名

zapnometinib303175-44-2ATR-002PD-01842642-(2-chloro-4-iodoanilino)-3,4-difluorobenzoic acid4RZD8LK83VATR002Benzoic acid, 2-[(2-chloro-4-iodophenyl)amino]-3,4-difluoro-ATR 002Benzoic acid, 2-((2-chloro-4-iodophenyl)amino)-3,4-difluoro-PD0184264RefChem:195859
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2-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-3,4-ジフルオロ安息香酸2-[(2-クロロ-4-ヨードフェニル)アミノ]-3,4-ジフルオロ安息香酸3,4-ジフルオロ-2-[(2-クロロ-4-ヨードフェニル)アミノ]安息香酸ザプノメチニブZapnometinib (PD0184264)2-(2-chloro-4-iodoanilino)-34-difluoro-2-(2-chloro-4-iodophenylaMino)-benzoic acid3,4-difluoro-2-(2-chloro-4-iodophenylaMino)-benzoic acid
PD 01842642-(2-chloro-4-iodophenylamino)-3,4-difluorobenzoic acidZapnometinib [INN]2-((2-Chloro-4-iodophenyl)amino)-3,4-difluorobenzoic acidMFCD098402382-[(2-chloro-4-iodophenyl)amino]-3,4-difluorobenzoic acidUNII-4RZD8LK83VCHEMBL481949

物性

構造計算による物性

XLogP
5
極性表面積
49.3 Ų
水素結合供与体数
2
水素結合受容体数
5
回転可能結合数
3
重原子数
20
形式電荷
0
複雑度
363

物理化学的性質

融点
230 · 230-231 °C
沸点
401.5 · 401.5±45.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.946 · 1.946±0.06 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度
-20 °C · -20°C Freezer
溶解性
DMSO(微量)、メタノール(微量)
酸解離定数(Pka)
3.25 · 3.25±0.36(Predicted)
外見
個体
色
白から茶色
InChI
1S/C13H7ClF2INO2/c14-8-5-6(17)1-4-10(8)18-12-7(13(19)20)2-3-9(15)11(12)16/h1-5,18H,(H,19,20)
InChIKey
XCNBGWKQXRQKSA-UHFFFAOYSA-N
SMILES
O=C(C1=CC=C(C(F)=C1NC2=CC=C(C=C2Cl)I)F)O

化学的性質

化学的特性Light-Brown Solid

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

GHS分類

GHS Classification · 4 件

Warning

H302 (100%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]

P261, P264, P264+P265, P270, P271, P280, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P330, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

The GHS information provided by 1 company from 1 notification to the ECHA C&L Inventory.

危険有害性情報

Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 4 (100%)

安全データ

wgk
WGK 3
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野

使用2-(2-Chloro-4-iodophenylamino)-3,4-difluorobenzoic Acid (cas# 303175-44-2) is a compound useful in organic synthesis.

関連反応

4 件
反応記録を作成
HRID 1143472 の反応式
HRID 1143472反応物としてTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (7/10)
HRID 1793000 の反応式
HRID 1793000反応物としてuspto-grants-2006_07
HRID 1835657 の反応式
HRID 1835657反応物としてuspto-grants-2004_08
HRID 2181430 の反応式
HRID 2181430反応物としてuspto-grants-2005_05

化合物ノート

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データベース識別子

CAS
303175-44-2
PubChem CID
10112191
DTXSID
DTXSID80435811
ChEMBL
CHEMBL481949
UNII
4RZD8LK83V
EC Number
877-579-9
Nikkaji
J2.227.382E