N-カルボベンゾキシ-L-トリプトファン

benzyloxycarbonyl-L-tryptophan

HCID 101176CAS 7432-21-5

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基本情報

標準SMILES: O=C(N[C@@H](Cc1c[nH]c2ccccc12)C(=O)O)OCc1ccccc1
InChIKey: AHYFYYVVAXRMKB-KRWDZBQOSA-N
分子式: C19H18N2O4
平均分子量: 338.4 g/mol
単同位体質量: 338.12665706

概要

receptor antagonist for peptides from gastrin family; RN given refers to (L)-isomer

名称と識別子

優先名称: benzyloxycarbonyl-L-tryptophan
IUPAC: (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
現地名: N-カルボベンゾキシ-L-トリプトファン
英語名: N-Cbz-L-Tryptophan
分子式: C19H18N2O4
分子量: 338.36

名称と別名

7432-21-5BenzyloxycarbonyltryptophanDTXSID00225332z-tryptophanRefChem:829274DTXCID00147823BENZYLOXYCARBONYL-L-TRYPTOPHAN231-074-4Z-Trp-OHN-Cbz-L-tryptophanNalpha-Cbz-L-tryptophanCbz-L-Trp-OH

名称をさらに表示

N-カルボベンゾキシ-L-トリプトファンNα-[(ベンジルオキシ)カルボニル]-L-トリプトファンN-カルボベンジルオキシ-L-トリプトファン(S)-α-[[(ベンジルオキシ)カルボニル]アミノ]-1H-インドール-3-プロピオン酸N-(ベンジルオキシカルボニル)-3-(1H-インドール-3-イル)-L-アラニンNα-ベンジルオキシカルボニル-L-トリプトファンNα-(ベンジルオキシカルボニル)-L-トリプトファン(S)-α-[[(ベンジルオキシ)カルボニル]アミノ]-1H-インドール-3-プロパン酸(S)-2-[[(ベンジルオキシ)カルボニル]アミノ]-3-(1H-インドール-3-イル)プロパン酸Nα-(ベンジルオキシカルボニル)トリプトファンNα-Cbz-L-トリプトファンN-Cbz-L-トリプトファンZ-L-トリプトファンNα-カルボベンゾキシ-L-トリプトファン(2S)-2-{[(ベンジルオキシ)カルボニル]アミノ}-3-(1H-インドール-3-イル)プロパン酸Z-TrpCbz-L-Try-OHN-CARBOBENZOXY-L-TRYPTOPHANCbz-TrpZ-L-TRP-OHNSC 521831

L-Tryptophan, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-Na-Cbz-L-tryptophanMFCD00065700N-CBZ-tryptophaneN-Benzyloxycarbonyl-L-tryptophan(S)-2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acidCBZ-TRP-OHNalpha-benzyloxycarbonyl-L-tryptophan

データベース識別子

CAS: 7432-21-5
PubChem CID: 101176
DTXSID: DTXSID00225332
ChEMBL: CHEMBL291603
EC Number: 231-074-4
Nikkaji: J81.395H

物性

構造計算による物性

XLogP: 2.3
極性表面積: 91.4 Å²
水素結合供与体数: 3
水素結合受容体数: 4
回転可能結合数: 7
重原子数: 25
形式電荷: 0
複雑度: 464

物理化学的性質

融点: 124 · 124-127 °C(lit.)
比旋光度: 2.5 · 2.5 º (c=3, EtOH)
沸点: 474.51 °C · 474.51°C (rough estimate)
比重(密度): 1.2855 · 1.2855 (rough estimate)
屈折率: 1.614 · 1.6140 (estimate)
貯蔵温度: 2 · Inert atmosphere,2-8°C
溶解性: 0.1 g/mL、透明 · メタノール: 0.1 g/mL、透明
酸解離定数(Pka): 3.98 · 3.98±0.10(Predicted)
外見: 個体
色: 白い
BRN: 96743 · 96743
CAS データベース: 7432 · 7432-21-5(CAS DataBase Reference)

化学的性質

化学的特性white to light yellow crystal powder

安全と法規制

GHS分類

GHS Classification · 5 件

This chemical does not meet GHS hazard criteria for 50% (2 of 4) of reports.

Warning

H315 (50%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]

P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 4 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危険有害性情報

Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (50%)

安全データ

wgk: 3
hs_code: 29339900
risk_code: 20/21/22-36/37/38
hazard_code: Xn
safety_code: 22-24/25-36-26

化学と産業

応用分野 · 2 件

用途ペプチド合成用原料。

使用Nα-Cbz-L-tryptophan is an N-Cbz-protected form of L-Tryptophan (T947210). L-Tryptophan is an essential amino acid that is important for cell proliferation and the biosynthesis of proteins. It is a precursor to Serotonin (HCl: S274980), a neurotransmitter that compound that aids in sleep and mental state. L-Tryptophan is also thought to cause eosinophilia-myalgia syndrome.