基本情報
- CAS
475-67-2- 標準SMILES
COc1ccc2c(c1O)-c1c(OC)c(OC)cc3c1[C@H](C2)N(C)CC3- InChIKey
QELDJEKNFOQJOY-ZDUSSCGKSA-N- 分子式
- C20H23NO4
- 平均分子量
- 341.4 g/mol
- 単同位体質量
- 341.16270821
概要
Isocorydine is an aporphine alkaloid.
名称と識別子
- 優先名称
- (+)-Isocorydine
- IUPAC
- (6aS)-1,2,10-trimethoxy-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-11-ol
- 現地名
- (6aS)-5,6,6a,7-テトラヒドロ-1,2,10-トリメトキシ-6-メチル-4H-ジベンゾ[de,g]キノリン-11-オール
- 英語名
- Isocorydine hydrochloride
- 分子式
- C20H23NO4
- 分子量
- 341.4
名称と別名
Isocorydine475-67-2(+)-IsocorydineArtabotrinLuteaninUzokoridind-IsocorydineL-(+)-IsocorydineS-(+)-IsocorydineLindcarpine, N,O-dimethyl-Aporphin-11-ol, 1,2,10-trimethoxy-(+)-(S)-Isocorydine
名称をさらに表示
[6aS,(+)]-5,6,6a,7-テトラヒドロ-1,2,10-トリメトキシ-6-メチル-4H-ジベンゾ[de,g]キノリン-11-オール(6aS)-5,6,6a,7-テトラヒドロ-1,2,10-トリメトキシ-6-メチル-4H-ジベンゾ[de,g]キノリン-11-オール(+)-イソコリジンイソコリジン(9S)-4,15,16-トリメトキシ-10-メチル-10-アザテトラシクロ[7.7.1.02,7.013,17]ヘプタデカ-1(17),2,4,6,13,15-ヘキサエン-3-オール(6aS)-1,2,10-トリメトキシ-6-メチル-5,6,6aα,7-テトラヒドロ-4H-ジベンゾ[de,g]キノリン-11-オールLUTEANINEAids138466Aids-138466lsocorynoline
(S)-(+)-Isocorydine3B5E87JEOX4H-Dibenzo(de,g)quinolin-11-ol, 5,6,6a,7-tetrahydro-1,2,10-trimethoxy-6-methyl-, (S)-DTXSID201023580NSC-32979(6aS)-1,2,10-trimethoxy-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-11-ol6a-alpha-APORPHIN-11-OL, 1,2,10-TRIMETHOXY-NSC-645316
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 2.6
- 極性表面積
- 51.2 Ų
- 水素結合供与体数
- 1
- 水素結合受容体数
- 5
- 回転可能結合数
- 3
- 重原子数
- 25
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 475
実験および物理化学的性質
SpringerMaterials PropertiesChemical diffusion
Melting Point185 °C
Physical DescriptionSolid
Collision Cross Section181.9 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
物理化学的性質
- 融点
- 216 · 216-220 °C(lit.)
- 比旋光度
- 20 · D20 +195° (chloroform)
- 沸点
- 477.03 °C · 477.03°C (rough estimate)
- 比重(密度)
- 1.2064 · 1.2064 (rough estimate)
- 屈折率
- 1.5614 · 1.5614 (estimate)
- 溶解性
- Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
- 外見
- Cryst.
- 酸解離定数(Pka)
- 9.41 · 9.41±0.20(Predicted)
- 色
- White to off-white
- InChI
- InChI=1S/C20H23NO4/c1-21-8-7-12-10-15(24-3)20(25-4)18-16(12)13(21)9-11-5-6-14(23-2)19(22)17(11)18/h5-6,10,13,22H,7-9H2,1-4H3/t13-/m0/s1
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
毒性情報
Toxicity Summary
Isocorydine induces G2/M phase arrest by increasing cyclin B1 and p-CDK1 expression levels, which was caused by decreasing the expression and inhibiting the activation of Cdc25C. The phosphorylation levels of Chk1 and Chk2 were increased after ICD treatment. Furthermore, G2/M arrest induced by ICD can be disrupted by Chk1 siRNA but not by Chk2 siRNA. In addition, isocorydine treatment led to a decrease in the percentage of CD133+ PLC/PRF/5 cells. Interestingly, isocorydine treatment dramatically decreased the tumorigenicity of SMMC-7721 and Huh7 cells. (A15211)
Carcinogen ClassificationNo indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).
安全データ
- wgk
- 3
- rtecs
- CE1057950
- 毒性
- LD50 intraperitoneal in mouse: 104mg/kg
化学と産業
薬理情報
Cellular LocationsMembrane
用途と製造
Uses(S)-Isocorydine is found in cherimoya.
応用分野
説明Isocorydine is an aporphine alkaloid that has been found in A. squamosa that has vasodilatory and anticancer activities. It reduces the action potential duration and increases the effective refractory period in isolated canine Purkinje fibers when used at a concentration of 30 μM. Isocorydine induces relaxation of norepinephrine-precontracted isolated rabbit aortic strips with an EC50 value of 12.6 μM. It is cytotoxic to A549 lung cancer cells (IC50 = 197.7 μM), as well as Huh7, HepG2, SNU-449, and SNU-387 hepatic cancer cells (IC50s = 161.3, 148, 262.2, and 254.1 μg/ml, respectively). Isocorydine, in combination with doxorubicin, reduces tumor growth in a Huh7 mouse xenograft model.
使用sedative, cholinergic
上流・下流製品情報
下流製品
サプライヤー100 社
陕西缔都医药有限责任公司029-81124775 17791530730 · [email protected]
南京世洲生物科技有限公司025-85560043 15850508050 · [email protected]
成都普瑞法科技开发有限公司+86-028-82633397 18982077548 · [email protected]
銘瑞集團有限公司
関連反応
0 件
現在のフィルター条件では反応記録がありません。
化合物ノート
読み込み中…