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(3S,4R)-3-エチル-4,5-ジヒドロ-4-[(1H-イミダゾール-5-イル)メチル]-2(3H)-フラノン

3-Ethyl-4-[(1H-imidazol-5-yl)methyl]oxolan-2-one

HCID 101603
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基本情報名称と識別子物性化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
1195223-20-1
標準SMILES
CC[C@@H]1C(=O)OC[C@@H]1Cc1cnc[nH]1
InChIKey
QVRFSYRSSMDRPS-CBAPKCEASA-N
分子式
C10H14N2O2
平均分子量
194.234 g/mol
単同位体質量
194.10552769

名称と識別子

優先名称
3-Ethyl-4-[(1H-imidazol-5-yl)methyl]oxolan-2-one
IUPAC
(3S,4R)-3-Ethyl-4-[(1H-imidazol-5-yl)methyl]oxolan-2-one
現地名
(3S,4R)-3-エチル-4,5-ジヒドロ-4-[(1H-イミダゾール-5-イル)メチル]-2(3H)-フラノン
英語名
pilocarpidine
分子式
C10H14N2O2
分子量
194.23

名称と別名

(3S,4R)-3-エチル-4,5-ジヒドロ-4-[(1H-イミダゾール-5-イル)メチル]フラン-2(3H)-オンN-デメチルピロカルピン(3S,4R)-3-エチル-4,5-ジヒドロ-4-[(1H-イミダゾール-5-イル)メチル]-2(3H)-フラノンピロカルピジン(3S,4R)-3-エチル-4-[(1H-イミダゾール-5-イル)メチル]オキソラン-2-オンpilocarpidineEinecs 204-856-8N-Demethylpilocarpine2(3H)-Furanone, 3-ethyldihydro-4-(1H-imidazol-4-ylmethyl)-, (3S,4R)-(3S,4R)-3-Ethyl-4,5-dihydro-4-[(1H-imidazol-5-yl)methyl]furan-2(3H)-one(3S,4R)-3-Ethyl-4,5-dihydro-4-[(1H-imidazole-5-yl)methyl]-2(3H)-furanone

データベース識別子

CAS
1195223-20-1、127-67-3
PubChem CID
101603
DTXSID
DTXSID90925758
ChEBI
CHEBI:81416
UNII
25HXL8A3SJ、CQZ259V4WC
EC Number
204-856-8
Nikkaji
J5.399F

物性

物理化学的性質

沸点
457 · 457.0±18.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.186 · 1.186±0.06 g/cm3(Predicted)
酸解離定数(Pka)
14.3 · 14.30±0.10(Predicted)

化学と産業

応用分野 · 1 件

説明The leaves of Pilocarpus Jaborandi contain this alkaloid but not those of P. microphyllus. The alkaloid is a viscous oil which decomposes on attempted distillation. It has [α]20D + 81.3° (H20) falling to + 35.2° on the addition of alkali. The salts are well crystallized and include the hydrochloride which has [α]~O + 72° (H20); nitrate, m.p. 137°C; [α]20D + 73.2° (H20); aurichloride, m.p. 125 C and the platinichloride tetrahydrate, m.p. 187°C (dry, dec.). In contrast to the corresponding salts of pilocarpine and isopilocarpine (q.v.) the picrate is a non-crystallizable oil. When heated with alkalies, the salts evolve dimethylamine and on treatment with alcoholic sodium methoxide, the base gives isopilocarpidine, characterized as the nitrate, m.p. 109-111 °C. The latter, on quaternary methylation furnishes isopilocarpine metho-salts, e.g. the methopicrate, m.p. 119-120°C.

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