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ロベリン

Lobeline

HCID 101616
ノート反応

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基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
90-69-7
標準SMILES
CN1[C@@H](CC(=O)c2ccccc2)CCC[C@H]1C[C@H](O)c1ccccc1
InChIKey
MXYUKLILVYORSK-HBMCJLEFSA-N
分子式
C22H27NO2
平均分子量
337.463 g/mol
単同位体質量
337.2041791

名称と識別子

優先名称
Lobeline
IUPAC
2-{(2R,6S)-6-[(2S)-2-Hydroxy-2-phenylethyl]-1-methylpiperidin-2-yl}-1-phenylethan-1-one
現地名
ロベリン
英語名
Lobeline
分子式
C22H27NO2
分子量
337.46

名称と別名

インフラチンl-ロベリンロブニコ(-)-α-[(2R,6S)-6-[(S)-β-ヒドロキシフェネチル]-1-メチル-2-ピペリジニル]アセトフェノンロベリン2-[(2R)-6β-[(2S)-2-ヒドロキシ-2-フェニルエチル]-1-メチル-2β-ピペリジニル]-1-フェニルエタノン(-)-α-[(2R,6S)-6-[(βS)-β-ヒドロキシフェネチル]-1-メチル-2-ピペリジニル]アセトフェノンα-[(2R)-6β-[(2S)-2-ヒドロキシ-2-フェニルエチル]-1-メチル-2β-ピペリジニル]アセトフェノンα-[(2R)-6β-[(S)-β-ヒドロキシフェネチル]-1-メチルピペリジン-2β-イル]アセトフェノン(-)-ロベリン(5S)-4-メトキシ-5α-[[(5S)-2-オキソ-4-メトキシ-7β,8α-ジメチル-7,8-ジヒドロ-2H,5H-ピラノ[4,3-b]ピラン-5α-イル]オキシ]-7β,8β-ジメチル-7,8-ジヒドロ-2H,5H-ピラノ[4,3-b]ピラン-2-オンインフラチンE
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(5S,7S,8S)-4-メトキシ-5-{[(5S,7S,8R)-4-メトキシ-7,8-ジメチル-2-オキソ-2H,5H,7H,8H-ピラノ[3,2-c]ピラン-5-イル]オキシ}-7,8-ジメチル-2H,5H,7H,8H-ピラノ[3,2-c]ピラン-2-オン2-[(2R,6S)-6-[(2S)-2-ヒドロキシ-2-フェニルエチル]-1-メチルピペリジン-2-イル]-1-フェニルエタン-1-オン1-フェニル-2-[(2R,6S)-1-メチル-6-[(2S)-2-ヒドロキシ-2-フェニルエチル]-2-ピペリジニル]エタノン(2S)-1-メチル-2α-[(S)-β-ヒドロキシフェネチル]-6α-フェナシルピペリジンC07475LobelinLobelineInflatineLOBELIDINE95%,98%Lobeline USP/EP/BPLOBELINE HCl, a-(P)L-lobeline free baseLobeline (base and/or unspecified salts)2-(6-[2-Hydroxy-2-phenylethyl]-1-methyl-2-piperidinyl)-1-phenylethanone

データベース識別子

CAS
90-69-7
PubChem CID
101616
DTXSID
DTXSID3023219
ChEMBL
CHEMBL122270
ChEBI
CHEBI:48723
UNII
D0P25S3P81
EC Number
202-012-3
Nikkaji
J9.320C

物性

物理化学的性質

融点
130 · 130-131°
比旋光度
15 · D15 -43° (alc)
沸点
473.76 °C · 473.76°C (rough estimate)
比重(密度)
1.0909 · 1.0909 (rough estimate)
屈折率
1.5614 · 1.5614 (estimate)
酸解離定数(Pka)
14.34 · 14.34±0.20(Predicted)
InChI
InChI=1S/C22H27NO2/c1-23-19(15-21(24)17-9-4-2-5-10-17)13-8-14-20(23)16-22(25)18-11-6-3-7-12-18/h2-7,9-12,19-21,24H,8,13-16H2,1H3/t19-,20+,21-/m0/s1
InChIKey
MXYUKLILVYORSK-HBMCJLEFSA-N
SMILES
C(=O)(C1=CC=CC=C1)C[C@H]1CCC[C@@H](C[C@H](O)C2=CC=CC=C2)N1C

化学的性質

化学的特性Crystalline solid; melts at 130°C (266°F);slightly soluble in water, dissolves readily inhot alcohol, ether, chloroform, and benzene.

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

ridadr
1544
risk_code
23/24/25
hazard_code
T
safety_code
36/37/39-45
hazard_class
6.1(b)
packing_group
III

化学と産業

応用分野 · 5 件

解説ロベリン,北アメリカ原産のキキョウ科の一年草ロベリアソウ Loberia inflataの葉,種子に含まれるアルカロイド。化学的にはピペリジン誘導体である。神経節,神経筋接合部に対してニコチン様作用をもっている。作用の特徴は,ニコチンよりも頸動脈球の化学受容器に対する興奮作用が強く,反射的に呼吸中枢を興奮させることである。過量の麻酔薬による呼吸抑制,新生児の仮死,一酸化炭素やモルヒネの急性中毒などに対して呼吸興奮剤として用いられる。この場合,呼吸中枢の興奮性が保持されていないと効果を期待しにくい。大量投与では,心臓の刺激伝導系の障害を起して死亡することもある。

説明Lobeline is mainly present in Lobelia chinensis, Lobelia inflata, Campanula medium, Lobelia hassleri, and Lobelia nicotianaefolia . Lobelia inflata has also been considered as an Indian tobacco and has been used for the treatment of respiratory diseases for a long history. It was also a treatment of asthma by American Aborigines. In the United States during the nineteenth century, doctors use Lobelia inflata as a vomiting agent, to remove the poison from the body. It is also called “vomit grass.” Now Lobelia inflata is still used to clear throat, bronchial, lung, and other respiratory mucus .

来歴In the 1930s, the chemical synthesis process of lobeline was completed, and its artificial synthesis was realized, which was found in Lobelia inflata from the North American Campanulaceae. It was commonly used as a lobeline hydrochloride. Because of its structure similar to nicotine, it was initially used for the treatment of respiratory diseases. Further study found that lobeline can selectively excite the carotid sinus peripheral chemoreceptors, then reflect the excitement of the medullary breathing center, and enhance respiratory function. Therefore, it is widely used as a respiratory stimulant .Although lobeline showed similar biological activity with nicotine, its potency is just only 1/5~1/20 of nicotine. Hence, lobeline was used as a substitute for nicotine in many smoking cessation products. However, in 1993, the Food and Drug Administration (FDA) banned the sale of smoking cessation products containing lobeline because it was ineffective in helping people quit smoking. However, the research of lobeline in drug addiction still continues.

使用Lobeline is the principal lobelia alkaloid.It occurs in the seeds and herb of Indiantobacco (Lobelia inflata and Lobeliaceae). Itis used as a respiratory stimulant. Its sulfatesalt is used in antismoking tablets.

使用The action of lobeline is in many respects similar to nicotine; however, it is 50–100 times weaker than nicotine. It is also first, a stimulant, and second, a depressant of sympathetic ganglia, parasympathetic ganglia, adrenal glands, and others. It can be used as a drug to assist with quitting smoking.

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補足説明

定義ChEBI: An optically active piperidine alkaloid having a 2-oxo-2-phenylethyl substituent at the 2-position and a 2-hydroxy-2-phenylethyl group at the 6-position.