フタル酸
フタル酸 · ベンゼン-1,2-ジカルボン酸 · オルトフタル酸 · オルソフタル酸 · o-フタル酸 · ベンゼン-o-ジカルボン酸 · 1,2-ベンゼンジカルボン酸 · オルソフタール酸
識別子と物理属性
| CAS No. | 88-99-3 |
|---|---|
| 分子式 | C8H6O4 |
| 平均分子量 | 166.13 g/mol |
| 単同位体質量 | 166.02660867 g/mol |
| SMILES | O=C(O)c1ccccc1C(=O)O |
| InChIKey | XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 1017 |
| ChEMBL | CHEMBL1045 |
| ChEBI | CHEBI:29069 |
| EC No. | 201-873-2 |
| DTXSID | DTXSID8021484 |
| 現地名 | フタル酸 |
化学・物理的性質
| XLogP | 0.7 |
|---|---|
| 極性表面積 | 74.6 |
| 水素結合供与体数 | 2 |
| 水素結合受容体数 | 4 |
| 回転可能結合数 | 2 |
| 重原子数 | 12 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 177 |
| 物質分類 | Other Classes -> Organic AcidsPhthalate |
| 医薬品 | Pharmaceuticals -> Listed in ZINC15 |
| 農薬 | Environmental transformation -> Pesticide transformation products (metabolite, successor) |
| LogP（分配係数） | log Kow = 0.73 |
| 密度 | 1.593 at 68 °F (NTP, 1992) - Denser than waterwill sink1.593 g/cu cm at 15 °CDensity/specific gravity: 9.4864 kmol/cu m @ 20 °CRelative density (water = 1): 1.62.18 @ 191°C1.59 g/cm3 at 15 °C |
| Color/Form | Colorless crystalsPlates from water |
| 溶解度 | less than 1 mg/mL at 68 °F (NTP, 1992)Soluble in alcoholsparingly soluble in ether1 g dissolves in 160 ml water, 10 ml alc, 205 ml ether, 5.3 ml methanolpractically insol in chloroformIn water, 6,965 mg/L at 25 °C7.01 mg/mL at 25 °Cメタノール: 0.1 g/mL、透明7g/L(25℃) |
| 引火点 | 334 °F (NTP, 1992)334 °F (168 °C) (Closed cup)168 °C c.c. |
| 沸点 | Decomposes (NTP, 1992)Boiling point = 598.00 K (Based on predicted value for phthalic acid by Meissner's method with a suitable adjustment for isomerism based on similar compound relationships.)214.32°C (rough estimate) |
| Decomposition | When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.191 °C |
| 融点 | 410 to 412 °F (decomposes) (NTP, 1992)Decomposes at 230 °CMelting point: ca. 210 °C, converted into phthalic anhydride with the elimination of water.Triple point temperature and pressure = 464.15 K (estimated to be equal to the melting point), 7.8183X10+3 PaMelting point = 464.15 K (determined in a sealed tube)210-211 °C (dec.) (lit.) |
| 蒸気密度 | 5.73 (AIR= 1)Relative vapor density (air = 1): 5.7 |
| 蒸気圧 | 7.8 hPa (191 °C) |
| 屈折率 | 1.5100 (estimate) |
| 貯蔵条件 | Store below +30°C. |
| pKa（酸解離定数） | 2.89(at 25℃) |
| 外観・状態 | 粉 |
| 色 | 白い |
| pH | 3.2(1 mM solution)2.55(10 mM solution)2(100 mM solution) |
| 比熱容量 | Cp(crystal): 1.13 J/(g·K), at 25℃ |
| Merck | 14,7371 |
| BRN | 608199 |
| ヘンリー定数 | 4.9×105 mol/(m3Pa) at 25℃, Duchowicz et al. (2020) |
| 誘電率 | 5.1(Ambient) |
| 安定性 | 安定。可燃性。強力な酸化剤とは相容れない。 |
| InChI | 1S/C8H6O4/c9-7(10)5-3-1-2-4-6(5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12) |
| InChIKey | XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | OC(C1=C(C(O)=O)C=CC=C1)=O |
| LogP（分配係数） | 0.73 at 20℃ |
| CAS データベース | 88-99-3(CAS DataBase Reference) |
| NISTの化学物質情報 | 1,2-Benzenedicarboxylic acid(88-99-3) |
| EPAの化学物質情報 | Phthalic acid (88-99-3) |
化学的特性
フタル酸は有機化合物の一種で化学式はC8H6O4または具体的にはC6H4COOH2で表されますこの物質は工業的には主にプラスチックの製造に使用される重要な化学品です特にフタル酸は柔軟なプラスチック製品を作るためのフタル酸エステルの製造に欠かせません
化学的特性
PHTHALIC ACID,C6H4(COOH)2, mp 208 °C (ortho), 330 °C (meta and iso), the ortho form sublimes and the meta and iso forms decompose with heat, sp gr 1.593 (ortho). Phthalic acid is very slightly soluble in H2O, soluble in alcohol, and slightly soluble in ether. The solid form is colorless, crystalline
化学性质
フタル酸は無色の結晶性固体ですが加熱すると融けやすく水にはあまり溶けませんが有機溶剤にはよく溶ける性質を持っていますまたこの物質は二塩基性酸として知られ弱酸ですが2つのカルボキシル基COOHが特徴的です
安全性と法規制
| GHS 分類 | DangerH360D ***: May damage the unborn child [Danger Reproductive toxicity]P203, P280, P318, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)This chemical does not meet GHS hazard criteria for 1.1% (3 of 284) of reports.H315 (47.5%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation] |
|---|---|
| 規制情報 | Chemical: 1,2-Benzenedicarboxylic acidRegulation (EC) No 1107/2009 (amended)Status: Active Update: 16-12-2020 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/10004Phthalic acid: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard |
| 火災危険 | This chemical is combustible. (NTP, 1992)Combustible. Finely dispersed particles form explosive mixtures in air. |
| 火災の可能性 | Combustible when heated. |
| 健康有害性 | SYMPTOMS: Symptoms of exposure to this compound may include irritation of the skin, eyes, mucous membranes, and respiratory passages. In high concentrations, it can cause narcosis. |
| 有害性の概要 | A skin, eye, and respiratory tract irritant[ICSC] Irritating to skin and mucous membranesNo data available on possible toxic effects after ingestion[HSDB] A skin, eye, mucous membrane, and respiratory tract irritantInhalation of high concentrations can cause CNS depression[CAMEO] Causes somnolence and ataxia in lethal-dose feeding studies of mice[RTECS] No evidence of teratogenicity in animal studiesNo human data[REPROTOX] An irritant[MSDSonline] |
| FDA 要件 | o-Phthalic acid is an indirect food additive for use as a component of adhesives. |
| 反応性グループ | Acids, Carboxylic |
| Reactivity Profile | PHTHALIC ACID is a carboxylic acid. This chemical is sensitive to exposure to extreme heat. This compound reacts violently with nitric acid. It is incompatible with sodium nitrite. It is also incompatible with oxidizers. (NTP, 1992). |
用途
解説
フタル酸，針状晶．融点191 ℃(封管中)．密度1.593 g cm－3．pK1 2.95，pK2 5.41．大気中で加熱すると脱水されて無水フタル酸となって昇華する．エタノール，熱水に易溶，水，エーテルに難溶．フタル酸と高級アルコールのエステルは可塑剤として，ジエチルエステルは溶剤として多量に用いられる．また，ポリエステル樹脂，とくにアルキド樹脂の縮合成分として用いられる．フタル酸のカリウム塩は，加熱により転位してテレフタル酸となる．フタル酸は，青色のフタロシアニン色素の原料として用いられる．そのほか，染料，医薬品などの中間物として種々の用途がある．分析試薬としてジルコニウムの分離·定量にも用いられる．森北出版「化学辞典（第2版）
用途
遊離酸型のフタル酸類は一般的に、昇華性を有する無色固体で水にも有機溶媒にも溶けにくく、極性の高い有機溶媒に溶けやすいといった性質を示す。 フタル酸類は合成樹脂のモノマーとして利用されたり、特にエステル体の一部は、熱可塑性樹脂の可塑剤として30%?70%w/wほど添加される。
用途
ジルコニウムの沈殿剤、有機合成原料、フタル酸塩製造原料。。
説明
Phthalic acid is an aromatic dicarboxylic acid, with formula C6H4(CO2H)2. It is an isomer of isophthalic acid and terephthalic acid. Although phthalic acid is of modest commercial importance, the closely related derivative phthalic anhydride is a commodity chemical produced on a large scale.
使用
It is a dibasic acid, with pKa's of 2.89 and 5.51. The mono potassium salt, potassium hydrogen phthalate is a standard acid in analytical chemistry. Typically phthalate esters are prepared from the widely available phthalic anhydride. Reduction of phthalic acid with sodium amalgam in the presence of water gives the 1,3- cyclohexadiene derivative.
一般的な説明
White crystals or fine white powder.
製法・合成法
調製方法
Phthalic acid is produced by the catalytic oxidation of naphthalene directly to phthalic anhydride and a subsequent hydrolysis of the anhydride. Phthalic acid was first obtained by French chemist Auguste Laurent in 1836 by oxidizing naphthalene tetrachloride. Believing the resulting substance to be a naphthalene derivative, he named it "naphthalic acid". After the Swiss chemist Jean Charles Galissard de Marignac determined its correct formula, Laurent gave it its present name. Manufacturing methods in the nineteenth century included oxidation of naphthalene tetrachloride with nitric acid, or, better, oxidation of the hydrocarbon with fuming sulfuric acid, using mercury or mercury(II) sulfate as a catalyst.
純化方法
Crystallise phthalic acid from water. [Beilstein 9 IV 3167.]