ホームMCPワークベンチSkills
ホームワークベンチ通知マイページ
化工社オープンプロジェクト:[email protected]AIアクセス:llms.txt · MCPガイドプライバシーポリシー · 利用規約 · サポートv1.7.8
  1. ホーム
  2. /化合物

インジゴ

Indigo

HCID 10215
ノート反応
基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
部分構造検索類似構造を探す

基本情報

CAS
482-89-3
標準SMILES
O=C1C(c2[nH]c3ccccc3c2O)=Nc2ccccc21
InChIKey
COHYTHOBJLSHDF-BUHFOSPRSA-N
分子式
C16H10N2O2
平均分子量
262.26 g/mol
単同位体質量
262.07422757

概要

Indigo dye is a member of hydroxyindoles.

名称と識別子

優先名称
Indigo
IUPAC
2-(3-hydroxy-1H-indol-2-yl)indol-3-one
現地名
インジゴ
英語名
Indigo
分子式
C16H10N2O2
分子量
262.26

名称と別名

INDIGO482-89-3IndigotinIndigo BlueVat blue 1CystocevaDiindogenIndigo (synthetic)Vulcafix Blue RIndigo Pure BASFIndigo CibaIndigo Synthetic
名称をさらに表示
インジゴインジゴブルーC.I.バットブルー1Δ2,2'(3H,3'H)-ビ[1H-インドール]-3,3'-ジオンインジゴチン【天然】インジゴピュアBASFΔ2,2'-ビ[1H-インドール]-3,3'-ジオンバットブルー12-(1,3-ジヒドロ-3-オキソ-2H-インドール-2-イリデン)-1,2-ジヒドロ-3H-インドール-3-オンΔ2,2'-ビ(1H-インドール-3-オン)ピグメントブルー66青色201号DandCブルー6Δ2,2'-ビ[インドリン]-3,3'-ジオンΔ2,2'-ビ[インドリン-3-オン]Δ2,2'-ビ[1H-インドール-3(2H)-オン]C.I.ピグメントブルー66D&CブルーNo.6Δ2,2'-ビ[2H-インドール]-3,3'(1H,1'H)-ジオンインジゴチン(2,2’-biindoline)-3,3’-dioneCI 73000C.I, vat blue 1C.I. pigment blue 66delta(sup2,2’)-bipseudoindoxyl
Synthetic IndigoIndigo Powder WVulcafor Blue AIndigo JIndigo NIndigo PVynamon Blue AIndigo VS

物性

構造計算による物性

XLogP
2.7
極性表面積
65.5 Ų
水素結合供与体数
2
水素結合受容体数
3
回転可能結合数
1
重原子数
20
形式電荷
0
複雑度
448

実験および物理化学的性質

Chemical ClassesDye
CosmeticsCosmetic colorant
SpringerMaterials PropertiesBoiling point
LogP2.63

物理化学的性質

融点
300 °C · >300 °C(lit.)
沸点
405.51 °C · 405.51°C (rough estimate)
比重(密度)
1.01 g/mL · 1.01 g/mL at 20 °C
蒸気圧
0 Pa · 0Pa at 100℃
屈折率
1.58 · 1.5800 (estimate)
闪点
220 ℃ · >220℃
貯蔵温度
Sealed in dry,Room Temperature
溶解性
DMSO(軽く、加熱、超音波処理)、DMF(軽く)
外見
粉
酸解離定数(Pka)
-3.83 · -3.83±0.20(Predicted)
色
ダークブルーからバイオレット
水溶解度
0.1 g/100 · <0.1 g/100 mL
Merck
14 · 14,4943

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

GHS分類

GHS Classification · 5 件

This chemical does not meet GHS hazard criteria for 6.2% (11 of 176) of reports.

Warning

H373 (90.9%): May causes damage to organs through prolonged or repeated exposure [Warning Specific target organ toxicity, repeated exposure]

P260, P319, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 176 reports by companies from 13 notifications to the ECHA C&L Inventory.

危険有害性情報

Regulatory Information · 2 件

Chemical: 3H-Indol-3-one, 2-(1,3-dihydro-3-oxo-2H-indol-2-ylidene)-1,2-dihydro-

REACH registered substance: 2-(1,3-dihydro-3-oxo-2H-indol-2-ylidene)-1,2-dihydro-3H-indol-3-one (EC: 207-586-9)

Hazard Classes and CategoriesSTOT RE 2 (90.9%)

安全データ

wgk
1
tsca
TSCA listed
rtecs
DU2988400
ridadr
UN 3264 8/PG 3
毒性
LD50 oral in mouse: > 32gm/kg
hs_code
32041510
risk_code
36/38-36/37/38-48/20/21/22
化審法
(5)-2223
hazard_code
Xi,Xn
safety_code
26-36
Hazard Classifications
Eye Irrit. 2Skin Irrit. 2STOT SE 3
ストレージクラス
11 - Combustible Solids
有毒物質データの
482-89-3(Hazardous Substances Data)

化学と産業

用途と製造

Use ClassificationCosmetics -> Cosmetic colorant
General Manufacturing Information3H-Indol-3-one, 2-(1,3-dihydro-3-oxo-2H-indol-2-ylidene)-1,2-dihydro-: ACTIVE
応用分野 · 7 件

解説インジゴ.C.I.7300,C.I.Vat Blue 1ともいう.天然藍(あい)の主成分.古くから知られた天然染料で,インジカンを含む植物を発酵させてつくられた.工業的には,N-フェニルグリシンをアルカリ融解してインドキシルとし,それを空気酸化して合成している.金属光沢のある青色の柱状晶.昇華点約300 ℃,分解点390 ℃.キシレンに微溶,エタノールに難溶.木綿用の青色建染め染料であるが,パラフィン油やデカリン中では赤色を呈す.植物系の天然染料の一つ。アイの葉を発酵させてつくる。一八八〇年、ドイツ人バイヤー(バイエル)が初めて合成。九〇年、ドイツ人ホイマンが工業的製法を発明。藍青色の光沢をもつ柱状結晶で、水に溶けない。もめん、麻、絹、羊毛などの染色に用いる。藍。青藍。藍靛(らんてん)・(らんじょう)。インド藍。

用途建浴の色 : 黄、インジゴイド染法で木綿、羊毛を染めるが、濃く染めるには数回の浸セキ、空気酸化を繰り返す。ほかに亜鉛と水酸化カルシウムによる亜鉛建浴、酵素による建浴法もある。ナッセンにも使える。堅ロウ度 : 日光に可(木綿)、優良(羊毛)。洗タクに弱(木綿)、良(羊毛)。漂白に可。アントラキノン系のすぐれた青色建染メ染料があるにもかかわらず、いまなお多量に使用される。可溶性建染メ染料としても市販されている。

説明Indigo, known chemically as indigotin, is a common blue dye that has been highly valued throughout history and has played a major role in trade and commerce since ancient times. The term indigo is often used to describe many blue dyes produced from a number of plants. For example, woad, a blue dye obtained from the plant Isatis tinctoria, was used throughout the Mediterannean and Europe and is often identified as indigo. True indigo comes from the leguminous plant of the genus Indigofera. The Indigofera genus includes several hundred species, and indigo has been obtained from a number of these, but the dominant species for the dye are Indigofera tinctoria grown mainly in India and tropical Asia and Indigofera suff ructiosa from the tropical Americas. The name indigo comes from the Greek indikon and Latin indicum meaning “dye from India.” There is evidence that indigo was used several thou sand years b.c.e. Persian rugs containing indigo color exist from several thousand years b.c.e. Textile artifacts from Egyptian tombs provide evidence of indigo’s use by royalty from as far back as 2500 b.c.e. The writings of Herodotus from approximately 450 b.c.e. mention indigo’s use in the Mediterranean area.

天然物の起源Indigo is a perennial shrub found in several regions of the world.

来歴Indigotin. The blue dye of the ancient world was derived from indigo and woad. Which plant is the oldest is a matter of conjecture. That indigo was known at least four thousand years ago is evident from ancient Sanskrit writings. Cloth dyed with indigotin (CI Natural Blue; CI 75780) has been found in Egyptian tombs and in the graves of the Incas in South America. Indigo belongs to the legume family. The two most important species are Indigo tinctoria and I. suffruticosa, found in India and the Americas, respectively. The leaves of the indigo plant do not contain the dye as such, but in the form of its precursor, a glycoside known as indican.

関連反応

0 件
反応記録を作成

現在のフィルター条件では反応記録がありません。

化合物ノート

読み込み中…

このページの内容基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート

データベース識別子

CAS
482-89-3、64784-13-0、68651-46-7
PubChem CID
10215
DTXSID
DTXSID3026279
ChEMBL
CHEMBL35479
ChEBI
CHEBI:177687
UNII
1G5BK41P4F
EC Number
207-586-9
Nikkaji
J1.210.939C、J2.292.935F、J3.724.732D、J5.983H
BRN
88275 · 88275
安定性
安定。強力な酸化剤とは相容れない。
主な用途
診断アッセイの製造血液学組織学
化粧品成分の機能
着色剤
InChI
1S/C16H10N2O2/c19-15-9-5-1-3-7-11(9)17-13(15)14-16(20)10-6-2-4-8-12(10)18-14/h1-8,17-18H/b14-13+
InChIKey
COHYTHOBJLSHDF-BUHFOSPRSA-N
SMILES
O=C1C(\Nc2ccccc12)=C3/Nc4ccccc4C3=O
LogP
2.7 at · 2.7 at 23℃
CAS データベース
482 · 482-89-3(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報
1 · c.i. Vat blue 1(482-89-3)
EPAの化学物質情報
1 · C.I. Vat Blue 1 (482-89-3)

化学的性質

化学的特性dark violet powder

使用In recent years researchers have used genetic engineering using Escherichia coli to convert tryptophan into indigo. The desire for natural organic products has also revived traditional production methods of indigo on a small scale. Indigo's dominant use is as a textile dye, but indigo-related compounds have limited use as indicators and in food coloring.the Food and Drug Administration's FD&C Blue #2 contains indigotine (also known as indigo carmine), which is a sulfonated sodium salt of indigo.

一般的な説明Dark blue powder with coppery luster. Occurs in isomeric forms (cis and trans). In solid state Indigo is in the trans form.

調製方法 · 2 件

The first synthesis of indigo is attributed to Adolf von Baeyer (1835–1917), who began hisquest to synthesize indigo in 1865 but was not able to produce indigo until 1878. The syntheticproduction of indigo was first described by Baeyer and Viggo Drewson in 1882; Baeyeralso identified the structure of indigo in 1882.the Baeyer-Drewson synthesis of indigo startedwith 2-nitrobenzaldehyde and acetone proceeding through a series of steps in alkali solution.Baeyer’s work was not commercially viable, and it was not until 1897 that BASF (BadischeAnalin und Soda Fabrik) started to produce indigo commercially using a process developedby Karl von Heumann (1851–1894) that started with naphthalene. The synthetic productionof indigo spelled the end of traditional methods of indigo production. By the second decadeof the 20th century, nearly all indigo was produced synthetically.

純化方法First reduce indigo in alkaline solution with sodium hydrosulfite, and filter. The filtrate is then oxidised by air, and the resulting precipitate is filtered off, dried at 65-70o, ground to a fine powder, and extracted with CHCl3 in a Soxhlet extractor. Evaporation of the CHCl3 extract gives the purified dye. [Brode et al. J Am Chem Soc 76 1034 1954; spectral characteristics are listed, Beilstein 24 II 233, 24 III/IV 1791.]

上流・下流製品情報

上流原料

クロロ酢酸カリウムヒドロキシドPhenyl glycine塩化ナトリウムDisodiumナトリウムC.I.アルミニウムレーキConcentrated sulfuric acidアニリン水酸化ナトリウム食用 青色2号インドール硫酸アルミニウムトリヒドロキシアルミニウム炭酸ナトリウムアンモニア4,5,6,7-テトラヒドロインドリン-3-オン2-(フェニルイミノ)-1H-インドール-3(2H)-オン2-(2-オキソ-2-ヒドロキシエチルアミノ)安息香酸

下流製品

チバ ブルー 2BイサチンC.I.アルミニウムレーキ食用 青色2号インドールEthanone, 1-(3-hydroxy-1H-indol-2-yl)- (9CI)5,5'-ジブロモ-Δ2,2'-ビ[2H-インドール]-3,3'(1H,1'H)-ジオンチバ ブルー 2B

補足説明

定義本品は、平成15年厚労省令第126号に示される青色201号である。

定義indigo: A blue vat dye, C16H10N2O2.It occurs as the glucoside indican inthe leaves of plants of the genus Indigofera,from which it was formerlyextracted. It is now made synthetically.