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7-メトキシ-8-プレニル-2H-1-ベンゾピラン-2-オン

Osthol

HCID 10228
ノート反応

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基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
484-12-8
標準SMILES
COc1ccc2ccc(=O)oc2c1CC=C(C)C
InChIKey
MBRLOUHOWLUMFF-UHFFFAOYSA-N
分子式
C15H16O3
平均分子量
244.28 g/mol
単同位体質量
244.10994437

名称と識別子

優先名称
Osthol
IUPAC
7-methoxy-8-(3-methylbut-2-enyl)chromen-2-one
現地名
7-メトキシ-8-プレニル-2H-1-ベンゾピラン-2-オン
英語名
Osthole
分子式
C15H16O3
分子量
244.29

名称と別名

OstholeOsthol484-12-8OstoleOstol2H-1-Benzopyran-2-one, 7-methoxy-8-(3-methyl-2-butenyl)-7-methoxy-8-(3-methylbut-2-enyl)chromen-2-one7-Methoxy-8-isopentenylcoumarin8-(3-Methyl-2-butenyl)herniarin7-METHOXY-8-(3-METHYL-2-BUTENYL)-COUMARINXH1TI1759CDTXSID20197507
名称をさらに表示
7-メトキシ-8-(3-メチル-2-ブテニル)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン7-メトキシ-8-プレニル-2H-1-ベンゾピラン-2-オンオストール7-メトキシ-8-(3-メチル-2-ブテニル)クマリン7-メトキシ-8-(3-メチルブタ-2-エン-1-イル)-2H-クロメン-2-オン8-(3-メチル-2-ブテニル)-7-メトキシ-2H-1-ベンゾピラン-2-オンCnidium Monnieri ExtractChuanxiongzineCnidiumTurnera AphrodisiacaOstholum
NSC-318687-METHOXY-8-(3-METHYLBUT-2-ENYL)-2-CHROMENONERefChem:436167-methoxy-8-(3-methylpent-2-enyl)coumarinDTXCID90119998610-421-77-methoxy-8-(3-methylbut-2-en-1-yl)-2H-chromen-2-one7-methoxy-8-(3-methyl-2-buten-1-yl)-2H-chromen-2-one

データベース識別子

CAS
484-12-8
PubChem CID
10228
DTXSID
DTXSID20197507
ChEMBL
CHEMBL52229
ChEBI
CHEBI:69832
UNII
XH1TI1759C
EC Number
610-421-7
Nikkaji
J12.542C

物性

構造計算による物性補完中

XLogP
3.8
極性表面積
35.5 Ų
水素結合供与体数
0
水素結合受容体数
3
回転可能結合数
3
重原子数
18
形式電荷
0
複雑度
366

物理化学的性質

融点
83 · 83-84°C
沸点
347.2 °C · 347.2°C (rough estimate)
比重(密度)
1.1263 · 1.1263 (rough estimate)
屈折率
1.557 · 1.5570 (estimate)
貯蔵温度
2 · Sealed in dry,2-8°C
溶解性
10 mg/mL · メタノール:可溶10mg/mL 無色透明
外見
粉
色
白い
臭い (Odor)
100 %で。乾燥したカビ臭いハーブ · 100.00%で。乾燥したカビ臭いハーブ
においのタイプ
ドライ
水溶解度
12 mg/L · 12mg/L(25℃)
Merck
14 · 14,6895
化粧品成分の機能
スキンコンディショニング
InChI
1S/C15H16O3/c1-10(2)4-7-12-13(17-3)8-5-11-6-9-14(16)18-15(11)12/h4-6,8-9H,7H2,1-3H3
InChIKey
MBRLOUHOWLUMFF-UHFFFAOYSA-N
SMILES
COc1ccc2C=CC(=O)Oc2c1C\C=C(\C)C
LogP
3.686 · 3.686 (est)
CAS データベース
484 · 484-12-8(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報
Osthole(484-12-8)

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

wgk
3
rtecs
GN7700000
hs_code
29322090
ストレージクラス
11 - Combustible Solids
有毒物質データの
484-12-8(Hazardous Substances Data)

化学と産業

応用分野 · 4 件

用途オストール(osthol)は、クマリンのO-メチル化物である。カルシウム拮抗剤であり、ジャショウシやセイヨウトウキ、シシウド等の植物で見られる。

説明Cnidium is a Chinese medicine which is used widely by traditional medicine doctors. Cnidium has been recorded in almost all of the pharmaceutical monographs , including Shen Nong’s Classic Materia Medica, New Materia Medica, Compendium of Materia Medica, etc. Osthole is a major bioactivity compound of the Cnidium, which has the effect of dampness dispelling, insecticidal antipruritic,and aphrodisiac and is used for the treatment for pruritus and eczema, lumbago,kidney impotence, and infertility . Osthole is derived from Umbelliferae and Rutaceae plants. Osthole is also distributed in Asteraceae and Leguminosae plants. Osthole is present in 14 genera of Umbelliferae plants: danggui (Angelica L.), gudanggui (Archangelica Hoffm.), mianguoqin (Cachrys L.), shechuang (Cnidium Cusson), awei (Ferula L.), duhuo (Heracleum L.), yanfeng (Libanotis Hill), ouqin (Petroselinum Hill), qianhu (Peucedanum L.), huiqin (Pimpinella L.), liangshechuang (Selinum L.). Shuanchiqin (Prangos Lindl), xifengqin (Seseli L.), oufangfeng (Pastinaca L.). Osthole is present in 17 genera of Rutaceae plants: ganju (Citrus L.), huangpi (Clausena Burm. F.), xiangju (Feronia Correa), jupanmu (Flindersia R. Br.), niyunxiang (Haplophyllum A. Juss.), mizhuyu (Melicope J. R. and G. Forst.), xiaoyunmu (Micromelum Bl.), jiulixiang (Murraya Koenig ex L.), zhi (Poncirus Raf.), yinyu (Skimmia Thunb.), Limonia, Myrtopsis, Pentaceras, Phebalium, Pilocarpus, Thamnosma, Ticorea) .

来歴Cnidium is a Chinese medicine which is used widely by traditional medicine doctors. Osthole was isolated in 1950 and then its chemical structure was determined . Osthole can be extracted by solvent method, acid-base method, ultrasound, and supercritical and other methods. The main methods for the separation of osthole are recrystallization, chromatography, and so on. With the development of modern pharmacological experimental methods and techniques, the pharmacological effects of osthole have been discovered and developed. It is found that osthole has many pharmacological activities such as anti-osteoporosis, antiplatelet aggregation, antiviral, anti-mutation, anti-allergic reaction, and so on. In recent years, it has been found that osthole has obvious antitumor activity. In addition, osthole also has strong insecticidal and antifungal effects. In the future, osthole is expected to be developed as a new kind of low-toxicity, high-efficiency, and lowresidue pesticide.

使用Osthole inhibits the PI3K/Akt pathway thus inhibiting insulin-like growth factor-1 (IGF-1)-induced epithelial-to-mesenchymal transition (EMT) in brain cancer. Osthole may be used in the treatment of Glioblastoma multiforme (GBM).

上流・下流製品情報

上流原料

Benzaldehyde, 3-bromo-2-hydroxy-4-methoxy-7-hydroxy-8-prop-2-enylchromen-2-one2H-1-Benzopyran-2-one,7-(2-propen-1-yloxy)-8-iodo-7-methoxy-chromen-2-oneStannane, tributyl(1,1-dimethyl-2-propen-1-yl)-2H-1-Benzopyran-2-one, 7-hydroxy-8-iodo-2-クロロ-2-メチル-3-ブテン(Carboethoxymethyl)triphenylphosphonium chloride hydratemethyl (triphenylphosphoranylidene)acetateトリフェニルホスフィンウンベリフェロン1-ブロモ-3-メチル-2-ブテン

下流製品

8,8-dimethyl-9,10-dihydropyrano[2,3-h]chromen-2-one

サプライヤー100 社

国药集团化学试剂有限公司86-21-63210123 · [email protected]
北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司021-67121386 · [email protected]
上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
西安久启生物科技有限公司18729366352 13186100227 · [email protected]
上海如吉生物科技发展有限公司+86-21-65211385-8001 36031160 · [email protected]
南京丙承生物科技有限公司18805194892 · [email protected]
武汉易泰科技有限公司上海分公司18930552037 · [email protected]
大连美仑生物技术有限公司0411-62910999 13889544652 · [email protected]
安耐吉化学&3A(安徽泽升科技股份有限公司)400-0056266 · [email protected]
上海瀚鸿科技股份有限公司021-54306202 13764082696 · [email protected]
天津万象恒远科技有限公司15722085254 · [email protected]
成都普思生物科技股份有限公司028-85370565-229 18080489829 · [email protected]
成都普菲德生物技术有限公司028-82610909 13388174823 · [email protected]
上海融禾医药科技发展有限公司17301719108 13341702378 · [email protected]
Pure Chemistry Scientific Inc.001-857-928-2050 or 1-888-588-9418 · [email protected]
深圳虹彩祥根生物科技有限公司+86-0755-89668383 · [email protected]
MedChemexpress LLC021-58955995 · [email protected]
长沙上禾生物科技有限公司0731-84213302 18975842720 · [email protected]
南京春秋生物工程有限公司17388075642 13815430202 · [email protected]
BOC Sciences1-631-485-4226; 16314854226 · [email protected]
杭州东帆化学有限公司86-0571-85151182
云南西力生物技术股份有限公司0871-65217109 · [email protected]
山东西亚化学有限公司13355009207 13355009207 · [email protected]
张家界至诚生物有限公司+86 (744) 832-8128 · [email protected]
四川库利南科技有限公司400-1166-196 18981987031 · [email protected]
成都健腾生物技术有限公司86-28-85159085 · [email protected]
上海源叶生物科技有限公司18916372613 · [email protected]
艾科试剂4008-755-333 18080918076 · [email protected]
成都锦然生物科技有限公司028-83311324 1278112614 · [email protected]
上海思域化工科技有限公司86-21-34053660 · [email protected]
西安康培基生物科技有限公司86-029-85456576 · [email protected]
AdooQ BioScience, LLC+1 (866) 930-6790 · [email protected]
Wuhan NCE Biomedical Co.,Ltd.4000-027-021 |24 +86-13986109188 | +86-15623472865 | +81-08033611988
TCI AMERICA800-4238616 · [email protected]
TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.03-36680489 · [email protected]
TCI Europe320-37350700 · [email protected]
苏州润新生物科技有限公司0512-62956991 · [email protected]
Hubei Datong Bio-Chemical Technology Co.,Ltd027-87666700 · [email protected]
陕西帕尼尔生物科技有限公司13720616393;029-84385017-8003 13720616393 · [email protected]
成都瑞芬思德丹生物科技有限公司2355253622; 18981954830 · [email protected]
上海倍卓生物科技有限公司021-61119791,13386096464 · [email protected]
上海将来实业股份有限公司021-61552785 · [email protected]
上海笛柏生物科技有限公司400-008-9730,021-54359730 400-008-9730 · [email protected]
四川省维克奇生物科技有限公司028-81700200 18116577057 · [email protected]
雷丁试剂0510-85629785 18013409632 · [email protected]
上海卓因生物科技有限公司021-61317773 · [email protected]
南京恩德萨生物科技有限公司025-58862853 18915922038 · [email protected]
上海鑫圭生物科技有限公司15121041756 · [email protected]
上海麦克林生化科技股份有限公司15221275939 15221275939 · [email protected]

補足説明

定義ChEBI: A natural product found in Peucedanum ostruthium and Angelica pubescens.

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