CAS 2712-78-9 Bis(trifluoroacetoxy)iodobenzene (HCID 102317)

基本情報

CAS: 2712-78-9
標準SMILES: O=C(OI(OC(=O)C(F)(F)F)c1ccccc1)C(F)(F)F
InChIKey: PEZNEXFPRSOYPL-UHFFFAOYSA-N
分子式: C10H5F6IO4
平均分子量: 430.04 g/mol
単同位体質量: 429.91367596

名称と識別子

優先名称: Bis(trifluoroacetoxy)iodobenzene
IUPAC: [phenyl-(2,2,2-trifluoroacetyl)oxy-λ3-iodanyl] 2,2,2-trifluoroacetate
現地名: [ビス(トリフルオロアセトキシ)ヨード]ベンゼン
英語名: [Bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene
分子式: C10H5F6IO4
分子量: 430.04

名称と別名

[Bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene2712-78-9(Bis(trifluoroacetoxy)iodo)benzeneBIS(TRIFLUOROACETOXY)IODOBENZENEBis(I,I-trifluoroacetoxy)iodobenzene659SFV27XSDTXSID40181584TAIB cpdBIITFAIBRefChem:69882DTXCID80104075Iodine, phenylbis(trifluoroacetato-kappaO)-

名称をさらに表示

[ビス(トリフルオロアセトキシ)ヨード]ベンゼンフェニルよう素(III)ビス(トリフルオロアセタート)ヨードベンゼンビス(トリフルオロアセタート)[ビス(トリフルオロアセトキシ)ヨード(III)]ベンゼンフェニルビス(トリフルオロアセトキシ)よう素(III)ビス(トリフルオロアセトキシ)ヨード(III)ベンゼン[ジ(トリフルオロアセトキシ)ヨード(III)]ベンゼンフェニルビス[(トリフルオロアセチル)オキシ]よう素(III)ビス(トリフルオロアセトキシ)フェニルよう素(III)ビス(トリフルオロ酢酸)フェニルよう素(III)フェニルビス(トリフルオロアセチルオキシ)よう素(III)[ビス(トリフルオロアセトキシ)ヨード]ベンゼンヨウ化物[ビス(トリフルオロアセトキシ)ヨード]ベンゼン, 97%ジ(トリフルオロ酢酸)フェニルよう素(III)ジ(トリフルオロアセトキシ)フェニルよう素(III)ビス(トリフルオロアセチルオキシ)フェニルよう素(III)フェニル[(2,2,2-トリフルオロアセチル)オキシ]-λ3-ヨーダニル 2,2,2-トリフルオロアセタートジ(トリフルオロアセチルオキシ)フェニルよう素(III)フェニルジ(トリフルオロメチルカルボニルオキシ)よう素(III)フェニルジ(トリフルオロアセトキシ)よう素(III)BTIDFAIBBacillus thuringiensis israelensis[Bis(trifluoroacetoxLABOTEST-BB LT00454809

データベース識別子

CAS: 2712-78-9
PubChem CID: 102317
DTXSID: DTXSID40181584
UNII: 659SFV27XS
EC Number: 220-308-0
Nikkaji: J376.762K

物性

構造計算による物性

XLogP: 5
極性表面積: 52.6 Å²
水素結合供与体数: 0
水素結合受容体数: 10
回転可能結合数: 5
重原子数: 21
形式電荷: 0
複雑度: 360

物理化学的性質

融点: 121 · 121-125 °C(lit.)
貯蔵温度: 2 · Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
溶解性: クロロホルム（微量）、ジクロロメタン（微量）、DMSO（微量）
外見: 結晶性粉末
色: 白色～淡黄色
水溶解度: 不溶性
BRN: 764767 · 764767
安定性: 空気と湿気に敏感
InChI: InChI=1S/C10H5F6IO4/c11-9(12,13)7(18)20-17(6-4-2-1-3-5-6)21-8(19)10(14,15)16/h1-5H
InChIKey: PEZNEXFPRSOYPL-UHFFFAOYSA-N
SMILES: I(C1C=CC=CC=1)(OC(=O)C(F)(F)F)OC(=O)C(F)(F)F
CAS データベース: 2712 · 2712-78-9(CAS DataBase Reference)

化学的性質

化学的特性White to pale yellow crystalline powder

安全と法規制

GHS分類

GHS Classification · 4 件

Warning

H315 (100%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]

P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 50 reports by companies from 7 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危険有害性情報

Regulatory Information · 2 件

Chemical: Iodine, phenylbis(trifluoroacetato-O)-

Bis(trifluoroacetoxy)iodobenzene: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (100%)

安全データ

F: 4.10-8-9-21
wgk: 3
hs_code: 29036990
risk_code: 36/37/38
安衛法: 57,57-2
hazard_code: Xi
hazard_note: Irritant/Keep Cold
safety_code: 26-36-37/39
hazard_class: IRRITANT, KEEP COLD, LIGHT SENSITIVE
Hazard Classifications: Eye Irrit. 2Skin Irrit. 2STOT SE 3
ストレージクラス: 11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野 · 2 件

用途有機合成原料。

使用[Bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene acts as a reagent in Pummerer-like reactions. It plays an important role in the direct alfa-hydroxylation of ketones under acidic conditions. It is involved in the cyclization of styryl amines to N-alkyl or N-aryl indoles. It serves as a reagent for the chemoselective deprotection of dimethoxybenzyl ethers and tosyloxylation of anilides. Further, it is used in the synthesis of 1,3,4-oxadiazoles by the oxidation of N-acylhydrazones. In addition to this, it is employed in the Hofmann rearrangement for the conversion of cyclobutanecarboxamide to cyclobutylamine hydrochloride.

調製方法 · 1 件

純化方法Crystallise the iodo compound from warm trifluoroacetic acid and dry it over NaOH pellets. Recrystallise it also from Me2CO/pet ether. Its melting point depends on the heating rate. [Spyroudis & Varvoglis Synthesis 445 1975, application: Almond et al. Org Synth 66 132 1988.]