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ニンヒドリン

Ninhydrin

HCID 10236
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基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
485-47-2
標準SMILES
O=C1c2ccccc2C(=O)C1(O)O
InChIKey
FEMOMIGRRWSMCU-UHFFFAOYSA-N
分子式
C9H6O4
平均分子量
178.14 g/mol
単同位体質量
178.02660867

名称と識別子

優先名称
Ninhydrin
IUPAC
2,2-dihydroxyindene-1,3-dione
現地名
ニンヒドリン
英語名
Ninhydrin hydrate
分子式
C9H6O4
分子量
178.14

名称と別名

NINHYDRIN485-47-2Ninhydrin hydrate1,2,3-Indantrione monohydrate2,2-Dihydroxy-1H-indene-1,3(2H)-dione1H-Indene-1,3(2H)-dione, 2,2-dihydroxy-Triketohydrindene hydrate2,2-Dihydroxy-1,3-indandione2,2-Dihydroxy-1,3-indanedione1,2,3-Indantrione, 2-hydrateDTXSID70257161,3-Indandione, 2,2-dihydroxy-
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ニンヒドリン (エタノール溶液)ニンヒドリン スプレートリケトヒドリンデン水和物1,2,3-トリケトヒドリンデンヒドラート2,2-ジヒドロキシインダン-1,3-ジオン2,2-ジヒドロキシ-1H-インデン-1,3(2H)-ジオン1,2,3-インダントリオンヒドラート2,2-ジヒドロキシ-1,3-インダンジオン2,2-ジヒドロキシ-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1,3-ジオンニンヒドリンスプレーニンヒドリンスプレー (0.5%1-ブタノール溶液)1,2,3-トリケトヒドリンデン一水和物ニンヒドリン水和物ニンヒドリン, 99%ニンヒドリン1,2,3-トリケトヒドリンデン2,2-Dihydroxyindane-1,3-dione1H-Indene-1,2,3-trione2,2-dihydroxyindene-1,3-dioneNinhydrin, reagent ACS 25GRNINNinthydrin
HCL6S9K23ADTXCID605716CHEBI:86374Indantrione MonohydrateMonohydrate, IndantrioneRefChem:854157207-618-1Ninhydrine

データベース識別子

CAS
485-47-2
PubChem CID
10236
DTXSID
DTXSID7025716
ChEMBL
CHEMBL1221925
ChEBI
CHEBI:86374
UNII
HCL6S9K23A
Nikkaji
J6.001A

物性

構造計算による物性補完中

XLogP
0.1
極性表面積
74.6 Ų
水素結合供与体数
2
水素結合受容体数
4
回転可能結合数
0
重原子数
13
形式電荷
0
複雑度
243

物理化学的性質

融点
250 °C · 250 °C (dec.) (lit.)
沸点
230.35 °C · 230.35°C (rough estimate)
比重(密度)
0.862 · 0.862
蒸気密度
6.16 · 6.16 (vs air)
屈折率
1.4209 · 1.4209 (estimate)
闪点
13 °C · 13 °C
貯蔵温度
Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解性
100 mg/mL · エタノール:ソリュブル100mg/mL
外見
粉体・固形
酸解離定数(Pka)
8.47 · 8.47±0.20(Predicted)
比重
0.788 · 0.788
色
白色から茶褐色の結晶
PH
4.6 · 4.6-5.0 (10g/l, H2O, 20℃)
臭い (Odor)
無臭
水溶解度
20 ℃で0.1~0.5g/100mL · 20℃で0.1~0.5g/100mL
Merck
14 · 14,6554
BRN
1910963 · 1910963
安定性
安定。アミン、アルカリ、強塩基とは相容れない。光に敏感。
化粧品成分の機能
還元剤
InChI
1S/C9H6O4/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)8(11)9(7,12)13/h1-4,12-13H

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

F
8
wgk
3
tsca
TSCA listed
rtecs
NK5425000
ridadr
UN 1170 3/PG 2
毒性
LD50 orally in Rabbit: 600 mg/kg
hs_code
29144000
risk_code
22-36/37/38-39/23/24/25-20/21/22-11
化審法
(4)-584
安衛法
有機則 第二種有機溶剤等
消防法
危-4-A-II
hazard_code
Xn,T,F
safety_code
26-28A-45-16-36
hazard_class
3
packing_group
II
Hazard Classifications
Acute Tox. 4 OralEye Irrit. 2Skin Irrit. 2
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野 · 4 件

解説ニンヒドリン,柱状晶.分解点239~240 ℃.各種のアミノ酸と反応して赤紫色に呈色するので,アミノ酸の検出,定量に使われる(ニンヒドリン反応).プロリン,ヒドロキシプロリンなどのイミノ化合物では,黄色となる.森北出版「化学辞典(第2版)

説明Ninhydrin is historically the most common reagent for processing fingerprints on porous substrates. It has been used as a fingerprint reagent since the 1950s but has been used as a cell stain since the early 1900s. Ninhydrin molecules form a complex with amino acids resulting in a purple product known as Ruhmann's purple. Purple fingerprints are easily visible on light-colored porous substrates but may be difficult to see on patterned or dark-colored substrates. DFO reacts with amino acids to produce a fluorescent product that is not readily seen with the naked eye. This makes it a useful reagent on dark or patterned porous items. DFO prints are viewed with an alternate light source or laser set to 530–570 nm (green light) through a red barrier filter. 1,2-indanedione is an emerging fingerprint reagent that results in visible pink fingerprints that are also fluorescent. The fluorescence is viewed under the same conditions as DFO. These chemicals can be used on their own or in sequence to develop latent prints on porous substrates. If they are used in sequence, they are used in the following order: indanedione, DFO, ninhydrin. If a reagent is used out of sequence, it will inhibit or limit the effectiveness of the other reagents. In this laboratory exercise you will develop fingerprints on a porous substrate using indanedione, DFO, and ninhydrin. ninhydrin structure

来歴Ninhydrin was discovered in 1910 by the German-English chemist Siegfried Ruhemann (1859–1943). In the same year, Ruhemann observed ninhydrin's reaction with amino acids. In 1954, Swedish investigators Oden and von Hofsten proposed that ninhydrin could be used to develop latent fingerprints.

一般的な説明White to light yellow crystals or powder. Becomes anhydrous with reddening at 257-266°F.

調製方法

純化方法Crystallise ninhydrin from hot water (charcoal). Dry it under vacuum and store it in sealed brown containers. [Beilstein 7 IV 2786.]

上流・下流製品情報

上流原料

アセチルアセトン

関連反応

256 件
反応記録を作成
HRID 5898 の反応式
HRID 5898反応物としてuspto-grants-1993_09
HRID 17772 の反応式
HRID 17772反応物としてuspto-grants-2010_06
HRID 17773 の反応式
HRID 17773反応物としてuspto-grants-2010_06
HRID 17775 の反応式
HRID 17775反応物としてuspto-grants-2010_06
HRID 30337 の反応式
HRID 30337反応物としてuspto-grants-2008_09
HRID 30941 の反応式
HRID 30941反応物としてuspto-grants-2008_09
HRID 50075 の反応式
HRID 50075生成物としてuspto-grants-2004_03
HRID 50087 の反応式
HRID 50087生成物としてuspto-grants-2004_03
1 / 32 ページ

化合物ノート

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その他の操作
ノートを作成反応を作成見積依頼を出す
InChIKey
FEMOMIGRRWSMCU-UHFFFAOYSA-N
SMILES
OC1(O)C(=O)c2ccccc2C1=O
LogP
0.67 · 0.670
CAS データベース
485 · 485-47-2(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報
Ninhydrin(485-47-2)
EPAの化学物質情報
Ninhydrin (485-47-2)
化学的性質 · 1 件

化学的特性Ninhydrin, also known as Ninhydrin hydrate, is a white to pale yellow crystalline powder. It has a melting point of 241°C but decomposes at this temperature. When heated to 100°C or above, it changes color to red. Ninhydrin is soluble in water and ethanol and has slight solubility in ether and chloroform. When exposed to light or air, it gradually changes color and can clump when exposed to moisture. In solution with α-amino acids, or any α-amino substances can form a deep blue or even pink or red material, so it is often used as a detection of α-amino acids and peptides color developer.

γ-グロブリン
フタル酸 ジエチル
ギ酸エチル
酢酸エチル

下流製品

5-アミノニコチン酸5-アミノニコチン酸メチル2-アミノインダン 塩酸塩
補足説明 · 1 件

定義ChEBI: Ninhydrin is a member of the class of indanones that is indane-1,3-dione bearing two additional hydroxy substituents at position 2. It has a role as a colour indicator and a human metabolite. It is a member of indanones, a beta-diketone, an aromatic ketone and a ketone hydrate.