カイニン酸水和物

解説(2S,3S,4S)-2-carboxy-4-isopropenyl-3-pyrrolidineacetic acid．C10H15NO4(213.23)．紅藻の一種である海人藻Digenea simplexに含まれる(－)-α-カイニン酸のこと．駆虫剤(虫くだし)としての生理活性があり，以前は，小·中学校において寄生虫の集団駆虫に使用された．神経伝達物質のグルタミン酸に構造が似ているため，グルタミン酸の受容体を刺激し，線虫や条虫の運動を麻ひさせる作用がある．また，ほ乳動物に対しても神経興奮性作用があり，大量投与すると大脳海馬の特定領域が破壊される．融点251 ℃(分解)．[α]D24"－14.1°．水に可溶，エーテルに不溶．pKa1 2.05，pKa2 4.30，pKa3 10.08．森北出版「化学辞典（第2版）

用途マクリの有効成分。カイニン酸は，人体寄生虫カイチュウの運動を最初興奮させ，のち麻痺(まひ)させるため，ときにギョウチュウの駆除に用いられたが，現在は使われない。マクリ (海人草)に含まれるアミノ酸の一種。回虫駆除薬。理論的に8種類の光学異性体が存在するが，駆虫有効成分はL-α-カイニン酸である。1953年村上信三，竹本常松によって，駆虫薬として古くから用いられていたマクリ(カイニンソウ)の有効成分として抽出されたもので，その後合成されてカイチュウ(回虫)に，ときにギョウチュウ(蟯虫)，ベンチュウ(鞭虫)にも用いられる。カイチュウの運動を初め興奮させ，後，神経および筋肉に作用して痙攣（けいれん），麻痺をおこし，運動能力を低下させ，腸管の蠕動（ぜんどう）によって体外に虫体を排出させる。サントニンとの併用によって相乗的な効果が得られる。

天然物の起源紅藻Digenea simplex

使用(-)-α-Kainic Acid is a naturally occurring neuroexcitatory chemical that is an selective agonist for a subtype of ionotropic glutamate receptor. Administration of (-)-α-Kainic Acid has been shown to increase production of reactive oxygen species, mitochondrial dysfunction, and apoptosis in neurons in many regions of the brain, particularly in the hippocampal subregions and in the hilus of dentate gyrus.

純化方法Purify the acid by adsorbing on to a strongly acidic ion-exchange resin (Merck), elute the diacid with aqueous M NaOH, the eluate is evaporated, H2O is added, and filtered through a weakly acidic ion-exchange resin (Merck). The filtrate is then evaporated and recrystallised from EtOH. Its solubility is 0.1g in 1mL of 0.5N HCl. (±)--Kainic acid is recrystallised from H2O with m 230-260o. UV (MeOH): 219 (log 3.9); max 1HNMR (CCl4, 100MHz, Me4Si standard) : 1.64 (s 1H), 1.70 (s 3H), 3.24 (d J 7.5, 2H), 3.3-4.2 (1H), 3.70 (s 3H), 3.83 (s 3H), 4.35 (dd J 7.5, J 14.5, 1H), 5.21 (t J 7.5, 1H), 7.26 (t J 7.5, 1H). [Oppolzer & Andres Helv Chim Acta 62 2282 1979, Beilstein 22 III/IV 1523.]