α-オキソ-1-カルボキシ-4-ヒドロキシ-2,5-シクロヘキサジエン-1β-プロパン酸

1-Carboxy-4-hydroxy-alpha-oxo-2,5-cyclohexadiene-1-propanoic acid

HCID 1028CAS 126-49-8

基本情報

標準SMILES: O=C(O)C(=O)CC1(C(=O)O)C=CC(O)C=C1
InChIKey: FPWMCUPFBRFMLH-UHFFFAOYSA-N
分子式: C10H10O6
平均分子量: 226.18 g/mol
単同位体質量: 226.04773804

概要

Prephenic acid is an oxo dicarboxylic acid that consists of 4-hydroxycyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acid substituted by a 2-carboxy-2-oxoethyl group at position 1. It has a role as a plant metabolite and an Escherichia coli metabolite. It is a conjugate acid of a (1s,4s)-prephenate(2-) and a prephenate(2-).

名称と識別子

優先名称: 1-Carboxy-4-hydroxy-alpha-oxo-2,5-cyclohexadiene-1-propanoic acid
IUPAC: 1-(2-carboxy-2-oxoethyl)-4-hydroxycyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acid
現地名: α-オキソ-1-カルボキシ-4-ヒドロキシ-2,5-シクロヘキサジエン-1β-プロパン酸
英語名: prephenic acid
分子式: C10H10O6
分子量: 226.18

名称と別名

prephenate126-49-81-carboxy-4-hydroxy-alpha-oxo-2,5-cyclohexadiene-1-propanoic acidRefChem:907541Prephenic acid1-Carboxy-4-hydroxy-2,5-cyclohexadiene-1-pyruvic acidPrephenic acid, ciscis-prephenic acid1-(2-carboxy-2-oxoethyl)-4-hydroxycyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acid(1s,4s)-prephenic acidZ66B98Z97Icis-1-Carboxy-4-hydroxy-alpha-oxo-2,5-cyclohexadiene-1-propanoic acid

名称をさらに表示

プレフェナートα-オキソ-1-カルボキシ-4-ヒドロキシ-2,5-シクロヘキサジエン-1β-プロパン酸1-カルボキシ-4-ヒドロキシ-α-オキソ-2,5-シクロヘキサジエン-1-プロパン酸プレフェン酸プレフェニン酸1-(2-カルボキシ-2-オキソエチル)-4-ヒドロキシシクロヘキサ-2,5-ジエン-1-カルボン酸α-Oxo-1-carboxy-4-hydroxy-2,5-cyclohexadiene-1β-propanoic acid2,5-Cyclohexadiene-1-propanoic acid, 1-carboxy-4-hydroxy-α-oxo-

87664-40-22,5-Cyclohexadiene-1-propanoic acid, 1-carboxy-4-hydroxy-alpha-oxo-(1s,4s)-1-(2-carboxy-2-oxoethyl)-4-hydroxycyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acidPREcis-1-(2-carboxy-2-oxoethyl)-4-hydroxycyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acidPrephenic acid [MI]UNII-Z66B98Z97Ibmse000108

データベース識別子

CAS: 126-49-8、87664-40-2
PubChem CID: 1028
DTXSID: DTXSID60894109
ChEBI: CHEBI:16666
UNII: Z66B98Z97I
Nikkaji: J38.009A、J598.335E

物性

構造計算による物性

XLogP: -0.5
極性表面積: 112 Å²
水素結合供与体数: 3
水素結合受容体数: 6
回転可能結合数: 4
重原子数: 16
形式電荷: 0
複雑度: 378

実験および物理化学的性質

DrugsPharmaceuticals -> Listed in ZINC15

Collision Cross Section155 Å² [M+Na]+ [CCS Type: DT; Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

物理化学的性質

沸点: 482.6 · 482.6±45.0 °C(Predicted)
比重(密度): 1.543 · 1.543±0.06 g/cm3(Predicted)
酸解離定数(Pka): 2.48 · 2.48±0.54(Predicted)

化学と産業

補足説明

定義ChEBI: An oxo dicarboxylic acid that consists of 4-hydroxycyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acid substituted by a 2-carboxy-2-oxoethyl group at position 1.