インドリン
インドリン · 2,3-ジヒドロインドール · 2,3-DIHYDROINDOLE · Dihydroindole · 2,3-DIHYDRO-1H-INDOLE · 1H-Indole, 2,3-dihydro- · IDN · NDOLINE
識別子と物理属性
| CAS No. | 496-15-1 |
|---|---|
| 分子式 | C8H9N |
| 平均分子量 | 119.16 g/mol |
| 単同位体質量 | 119.07349929 g/mol |
| SMILES | c1ccc2c(c1)CCN2 |
| InChIKey | LPAGFVYQRIESJQ-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 10328 |
| ChEMBL | CHEMBL388803 |
| ChEBI | CHEBI:43295 |
| EC No. | 207-816-8 |
| DTXSID | DTXSID9052133 |
| 現地名 | インドリン |
化学・物理的性質
| XLogP | 1.9 |
|---|---|
| 極性表面積 | 12 |
| 水素結合供与体数 | 1 |
| 水素結合受容体数 | 1 |
| 回転可能結合数 | 0 |
| 重原子数 | 9 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 101 |
| 物質分類 | Nitrogen Compounds -> IndolesDye |
| SpringerMaterials Properties | 15N nuclear magnetic resonance spectrum |
| Physical Description | Brown liquid[Alfa Aesar MSDS] |
| Collision Cross Section | 120.8 Ų [M+H]+ [CCS Type: DTBuffer gas: N2Ionization: APCI+Dataset: TOXCASTSource Identifier: DTXSID9052133] |
| 融点 | -21 °C |
| 沸点 | 220-221 °C (lit.) |
| 密度 | 1.063 g/mL at 25 °C (lit.) |
| 屈折率 | n20/D 1.592(lit.) |
| 引火点 | 199 °F |
| 貯蔵条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 5g/リットル5g/L(20℃) |
| pKa（酸解離定数） | 5.20±0.20(Predicted) |
| 外観・状態 | 液体（透明） |
| 色 | クリアダークブラウン |
| 臭い | a mild, delicate, but extremely tenacious floral odor |
| BRN | 111915 |
| InChI | 1S/C8H9N/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-8/h1-4,9H,5-6H2 |
| InChIKey | LPAGFVYQRIESJQ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1Cc2ccccc2N1 |
| CAS データベース | 496-15-1(CAS DataBase Reference) |
| NISTの化学物質情報 | 1H-Indole, 2,3-dihydro-(496-15-1) |
| EPAの化学物質情報 | 1H-Indole, 2,3-dihydro- (496-15-1) |
化学的特性
2,3-Dihydroindole [496-15-1], indoline C8H9N, Mr 119.16, bp 229 – 230 ℃(101.3 kPa), is a colorless liquid, which is volatile in steam and soluble in diethyl ether, acetone, and benzene, but only slightly soluble in water. Indoline is obtained by hydrogenation of indole or by catalytic cyclodehydration of 2-(2-aminophenyl)ethanol. A range of pharmaceuticals, as well as fungicides and bactericides, can be produced from indoline.
安全性と法規制
| GHS 分類 | This chemical does not meet GHS hazard criteria for 18.2% (2 of 11) of reports.WarningH302 (54.5%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]P261, P264, P264+P265, P270, P271, P280, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P330, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 11 reports by companies from 7 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies. |
|---|---|
| 規制情報 | Chemical: 1H-Indole, 2,3-dihydro-1H-Indole, 2,3-dihydro-: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard |
| 有害性の概要 | A skin and strong eye irritantToxic by ingestion[Alfa Aesar MSDS] See Indole. |
| Hazard Classes and Categories | Acute Tox. 4 (54.5%) |
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
| TSCA 収載状態 | TSCA listed |
| RTECS 番号 | NL6906300 |
| 税関コード | 29339990 |
| 危険文句（R） | 36/37/38 |
| 化審法 | (5)-3364 |
| 消防法 | 危-4-3-III |
| 危険表示 | Xi |
| hazard_note | Irritant |
| 安全措置（S） | 23-24/25-37/39-26 |
| 貯蔵分類 | 10 - Combustible liquids |
用途
用途
有機合成原料。
使用
As an indole derivative, Indoline can be used in the preparation of various medicinal compounds such as potential α1-adrenoceptor (α1-AR) antagonists.
使用用途
インドリンは、医薬品などの有機合成化合物の中間体として使用されています。医薬品中間体とは、原料メーカーより仕入れた原料から薬品メーカーが最終の薬剤の成分となる原薬をつくるまでの工程でできる化合物を指す言葉です。 また、黄色系色素としても知られていることから顔料・染料といった分野での活用が知られています。黄色系色素としてのインドリンは、エレクトロニクス分野でも「色素増感型太陽電池」といった光電変換素子としての活用が期待されています。
製法・合成法
製造方法
インドリンは、インドール (C8H7N) の接触還元により合成可能です。の蒸留精製により得られ、接触還元には、銅クロマイト、ラネーニッケル、ニッケル−チタンなどの金属触媒が使用されます。 保管の際はガラス製の遮光された容器に入れて密閉し、換気がよく涼しい場所に保存します。