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シクロペンタデカノン

Cyclopentadecanone

HCID 10409
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基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
502-72-7
標準SMILES
O=C1CCCCCCCCCCCCCC1
InChIKey
OSOIQJGOYGSIMF-UHFFFAOYSA-N
分子式
C15H28O
平均分子量
224.38 g/mol
単同位体質量
224.21401552

概要

Cyclopentadecanone has been reported in Angelica gigas with data available.

名称と識別子

優先名称
Cyclopentadecanone
IUPAC
cyclopentadecanone
現地名
シクロペンタデカノン
英語名
Cyclopentadecanone
分子式
C15H28O
分子量
224.38

名称と別名

CYCLOPENTADECANONE502-72-7ExaltoneNormusconeNormusconEINECS 207-951-2DTXSID2047141UNII-T09G246LETNSC 63900BRN 1618444T09G246LETAI3-37209
名称をさらに表示
シクロペンタデカノンケトシクロペンタデカンエキサルトンノルムスコンシクロペンタデカン-1-オンMUSK 15exaltonCYCLOPENTADECONECyclopentadecanonCYCLOPENTANDECANONEExaltone~Normuscone
NSC-63900DTXCID0027141CPE-2184-07-00-00113 (Beilstein Handbook Reference)RefChem:129832CYCLOPENTADECANONE [INCI]207-951-2OSOIQJGOYGSIMF-UHFFFAOYSA-N

データベース識別子

CAS
502-72-7
PubChem CID
10409
DTXSID
DTXSID2047141
ChEMBL
CHEMBL3188770
UNII
T09G246LET
EC Number
207-951-2
Nikkaji
J4.478D

物性

構造計算による物性補完中

XLogP
5.8
極性表面積
17.1 Ų
水素結合供与体数
0
水素結合受容体数
1
回転可能結合数
0
重原子数
16
形式電荷
0
複雑度
156

実験および物理化学的性質

SpringerMaterials PropertiesOptical coefficient
FragrancesFragrance Ingredient (Cyclopentadecanone) -> IFRA transparency List
Physical DescriptionLiquid

物理化学的性質

融点
63 · 63-65 °C (lit.)
沸点
120 °C/0.3 · 120 °C/0.3 mmHg (lit.)
比重(密度)
0.897 g/mL · 0.897 g/mL at 25 °C (lit.)
蒸気圧
0.009 Pa · 0.009Pa at 40℃
屈折率
1.4637 · 1.4637 (estimate)
闪点
120 °C/0.3mm · 120°C/0.3mm
貯蔵温度
Sealed in dry,Room Temperature
溶解性
soluble in Alcohol
外見
powder to crystal
色
無色の水晶針。
臭い (Odor)
10 %。パウダリー · ジプロピレングリコール中10.00%。パウダリー ムスク 動物 天然 脂っこい
においのタイプ
ムスク
水溶解度
578 μg/L · 578μg/L at 20℃

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

GHS分類

GHS Classification · 3 件

This chemical does not meet GHS hazard criteria for 96.2% (1372 of 1426) of all reports.

Not Classified

Aggregated GHS information provided per 1426 reports by companies from 5 notifications to the ECHA C&L Inventory.

危険有害性情報

Regulatory Information · 4 件

Chemical: Cyclopentadecanone

Cyclopentadecanone is listed on the EPA's Chemical Data Reporting (CDR) system. Manufacturers and importers of Cyclopentadecanone are required to report information about their production and use of this chemical to the EPA under the Toxic Substances Control Act (TSCA). (40 eCFR Part 711)

Status: Active Update: 08-01-2019 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/24075

Cyclopentadecanone: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

Other Safety InformationEvaluation - Exaltone and related macrocyclic musks
Hazard Classes and CategoriesNot Classified

安全データ

wgk
2
tsca
TSCA listed
rtecs
GY0900000
hs_code
29142900
化審法
(3)-3307
safety_code
22-24/25
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

化学と産業

用途と製造

U.S. Production2023: 84,644 lb
Consumer UsesFragrance
Industry UsesFragrance
Household ProductsInformation on 2 consumer products that contain Cyclopentadecanone in the following categories is provided:
Use ClassificationFragrance Ingredients
General Manufacturing Information · 2 件

Soap, Cleaning Compound, and Toilet Preparation Manufacturing

Cyclopentadecanone: ACTIVE

応用分野 · 3 件

解説C15H28O(224.39).ノルムスコンともいう.シクロペンタデカノン, 雄のジャコウ猫のジャコウ腺から分泌される香気性化合物.合成法が多数報告されているが,たとえば,ヘキサデカンジカルボン酸ナトリウム塩を減圧下で加熱乾留すると得られる.融点65~66 ℃,沸点142~144 ℃(400 Pa).d66"0.897.n66"1.464.3-メチルシクロペンタデカノンであるムスコンとよく似た香気を有し,ともに高級香料に利用される.森北出版「化学辞典(第2版)

天然物の起源Reported to be found in the scent glands of the Louisiana muskrat Ondatra zibethicus rivalicius (Guenther, 1949).

使用Cyclopentadecanone is the main odoriferous component of musk.

調製方法 · 3 件

製造方法By the cyclization of dinitriles in high dilution (Bedoukian. 1967).

合成方法大環状ムスク

純化方法Subliming Exaltone is better than crystallising it from aqueous EtOH for purification. The semicarbazone has m 186-187o. [Stevens & Erickson J Am Chem Soc 64 146 1942, Mathur et al. J Chem Soc 3505 1963, Biens & Hess Helv Chim Acta 71 1704 1988, Beilstein 7 III 203, 7 IV 118.]

上流・下流製品情報

関連反応

30 件
反応記録を作成
HRID 23830 の反応式
HRID 23830生成物としてuspto-grants-2005_02
HRID 23831 の反応式
HRID 23831生成物としてuspto-grants-2005_02
HRID 67272 の反応式
HRID 67272生成物としてuspto-grants-1982_08
HRID 112825 の反応式
HRID 112825反応物としてTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (2/10)
HRID 170275 の反応式
HRID 170275反応物としてTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (9/10)
HRID 256091 の反応式
HRID 256091生成物としてuspto-grants-1987_10
HRID 327920 の反応式
HRID 327920反応物としてuspto-grants-1993_12
HRID 327922 の反応式
HRID 327922反応物としてuspto-grants-1993_12
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化合物ノート

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BRN
1618444 · 1618444
化粧品成分の機能
デオドラント香料
InChI
1S/C15H28O/c16-15-13-11-9-7-5-3-1-2-4-6-8-10-12-14-15/h1-14H2
InChIKey
OSOIQJGOYGSIMF-UHFFFAOYSA-N
SMILES
O=C1CCCCCCCCCCCCCC1
LogP
5.6 at · 5.6 at 20℃
CAS データベース
502 · 502-72-7(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報
Cyclopentadecanone(502-72-7)
EPAの化学物質情報
Cyclopentadecanone (502-72-7)
化学的性質 · 2 件

化学的特性Cyclopentadecanone is a musk fragrance found in the scent gland of the male civet cat. A number of syntheses have been developed for its manufacture [260]. Among these, the so-called Story procedure is the only route that has the potential to make cyclopentadecanone available on a larger scale, but due to the handling of hydroperoxides, the process is difficult to manage. The process starts from tricyclohexylidene triperoxide, which is obtained by oxidation of cyclohexanone with hydrogen peroxide. Pyrolysis leads to a mixture of 1,16-hexadecanolide and cyclopentadecane. The latter is oxidized by oxygen under boric acid catalysis to cyclopentadecanol, which is subsequently oxidized to cyclopentadecanone. Due to the availability of long-chained aliphatic dicarboxylic acids by biotechnological processes, a Dieckmann condensation reaction may also possibly be a useful route to produce this macrocyclic ketone. Cyclopentadecanone is used in fine fragrances:

化学性质持続性のある強いムスク香

下流製品

(3R)-3α-メチルシクロペンタデカノン2-ヒドロキシシクロペンタデカン-1-オン