DL-メバロノラクトン
(+-)-Mevalonolactone
基本情報
- CAS
674-26-0- 標準SMILES
CC1(O)CCOC(=O)C1- InChIKey
JYVXNLLUYHCIIH-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C6H10O3
- 平均分子量
- 130.14 g/mol
- 単同位体質量
- 130.06299418
概要
4-hydroxy-4-methyloxan-2-one is a member of the class of 2-pyranones that is tetrahydro-2H-pyran-2-one substituted by a methyl and hydroxy group at position 4. It has a role as a plant metabolite. It is a tertiary alcohol and a member of 2-pyranones.
名称と識別子
- 優先名称
- (+-)-Mevalonolactone
- IUPAC
- 4-hydroxy-4-methyloxan-2-one
- 現地名
- DL-メバロノラクトン
- 英語名
- DL-Mevalonolactone
- 分子式
- C6H10O3
- 分子量
- 130.14
名称と別名
674-26-0DL-Mevalonic acid lactone1RJ06DC41B(+-)-MevalonolactoneRefChem:818792Mevalonolactone, (+-)-DL-Mevalonolactone4-Hydroxy-4-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one4-hydroxy-4-methyloxan-2-oneD,L-Mevalonic Acid LactoneMevalolactone(+/-)-Mevalonolactone
名称をさらに表示
DL-メバロノラクトンrac-(R*)-テトラヒドロ-4-ヒドロキシ-4-メチル-2H-ピラン-2-オン(4S)-4-ヒドロキシ-4-メチルテトラヒドロ-2H-ピラン-2-オン(S)-4-メチル-4-ヒドロキシテトラヒドロ-2H-ピラン-2-オンDL-メバロン酸ラクトンrac-(R*)-3,5-ジヒドロキシ-3-メチルペンタン酸δ-ラクトン(±)-メバロン酸δ-ラクトン(S)-テトラヒドロ-4-ヒドロキシ-4-メチル-2H-ピラン-2-オン(±)-メバロノラクトン(S)-3,5-ジヒドロキシ-3-メチルペンタン酸δ-ラクトン(+)-メバロノラクトンrac-(R*)-4-メチル-4-ヒドロキシテトラヒドロ-2H-ピラン-2-オン(S)-4β-ヒドロキシ-4-メチルテトラヒドロ-2H-ピラン-2-オンβ-ヒドロキシ-β-メチル-δ-バレロラクトンテトラヒドロ-4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ピロン(±)-3-ヒドロキシ-3-メチル-5-ペンタノリドD,L-メバロン酸ラクトンMEVALONOLACTONENSC 90804Beta-HydroHyperpure-MVADL-MEVALOLACTONE(±)-Mevalonolactone
MFCD000066484-hydroxy-4-methyl-tetrahydropyran-2-oneMevalonolactone, (+/-)-MEVALONOLACTONE, DL-Mevalonic lactoneMevalonic acid .delta.-lactone503-48-0HMS2097E22
データベース識別子
- CAS
674-26-0- PubChem CID
- 10428
- DTXSID
DTXSID00964572- ChEMBL
CHEMBL4758470- ChEBI
CHEBI:95115- UNII
- 1RJ06DC41B
- EC Number
- 211-615-0
- Nikkaji
- J38.600F
物性
構造計算による物性
- XLogP
- -0.3
- 極性表面積
- 46.5 Ų
- 水素結合供与体数
- 1
- 水素結合受容体数
- 3
- 回転可能結合数
- 0
- 重原子数
- 9
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 132
実験および物理化学的性質
LipidsFatty Acyls [FA] -> Fatty esters [FA07] -> Lactones [FA0704]
Collision Cross Section
143.67 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT; Method: stepped-field]
142.8 Ų [M+Na]+
物理化学的性質
- 融点
- 28 °C · 28 °C
- 比旋光度
- -1 · -1.0~+1.0°(20℃/D)(c=5, C2H5OH)
- 沸点
- 150 °C/5 · 150 °C/5 mmHg
- 比重(密度)
- 1.1066 · 1.1066 (rough estimate)
- 屈折率
- 1.48 · 1.48
- 闪点
- 113 °C · 113 °C - closed cup
- 貯蔵温度
- -20 °C · -20°C
- 溶解性
- クロロホルム（少量）、DMSO（少量）、酢酸エチル、メタノール（少量）
- 酸解離定数(Pka)
- 13.57 · 13.57±0.20(Predicted)
- 外見
- powder to lump to clear liquid
- 色
- White or Colorles to Yellow to Orange
- Merck
- 14 · 14,6163
- BRN
- 80960 · 80960
- 安定性
- 吸湿性
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
GHS分類
GHS ClassificationNot Classified
危険有害性情報
Hazard Classes and CategoriesNot Classified
安全データ
- F
- 3-10
- wgk
- 3
- hs_code
- 29322090
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
応用分野
用途有機合成原料。
説明DL-Mevalonolactone is the δ-lactone form of mevalonic acid, a precursor in the mevalonate pathway. It induces depolarization and swelling, decreases NADPH content and aconitase (ACO) activity, and increases malondialdehyde (MDA) production in calcium-loaded rat brain mitochondria. DL-Mevalonolactone reverses decreases in glucose uptake induced by simvastatin (Item Nos. 10010344 | 10010345) in L6 myotubes. Tissue levels and urinary excretion of DL-mevalonolactone are increased in patients with mevalonic aciduria, a disorder characterized by a deficiency in mevalonic kinase activity.
使用A metabolite from endophytes of the medicinal plant Erythrina crista-galli.
一般的な説明Alkaline hydrolysis of mevalonolactone gives mevalonate. Mevalonate is a precursor of farnesyl and geranylgeranyl pyrophosphates. These pyrophosphates are required for protein prenylation.
調製方法
純化方法Purify the lactone via the dibenzyl-ethylenediammonium salt (m 124-125o) [Hofmann et al. J Am Chem Soc 79 2316 1957], or by chromatography on paper or on a Dowex-1 (formate) column. [Bloch et al. J Biol Chem 234 2595 1959.] Store it as the N,N'-dibenzylethylenediamine (DBED) salt, or as the lactone in a sealed container at 0o. [Beilstein 18/1 V 19.]
上流・下流製品情報
上流原料
下流製品
関連反応
4 件
化合物ノート
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