DL-メバロノラクトン

(+-)-Mevalonolactone

HCID 10428CAS 674-26-0

基本情報

標準SMILES
CC1(O)CCOC(=O)C1
InChIKey
JYVXNLLUYHCIIH-UHFFFAOYSA-N
分子式
C6H10O3
平均分子量
130.14 g/mol
単同位体質量
130.06299418

名称と識別子

優先名称
(+-)-Mevalonolactone
IUPAC
4-hydroxy-4-methyloxan-2-one
現地名
DL-メバロノラクトン
英語名
DL-Mevalonolactone
分子式
C6H10O3
分子量
130.14

名称と別名

674-26-0DL-Mevalonic acid lactone1RJ06DC41B(+-)-MevalonolactoneRefChem:818792Mevalonolactone, (+-)-DL-Mevalonolactone4-Hydroxy-4-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one4-hydroxy-4-methyloxan-2-oneD,L-Mevalonic Acid LactoneMevalolactone(+/-)-Mevalonolactone
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DL-メバロノラクトンrac-(R*)-テトラヒドロ-4-ヒドロキシ-4-メチル-2H-ピラン-2-オン(4S)-4-ヒドロキシ-4-メチルテトラヒドロ-2H-ピラン-2-オン(S)-4-メチル-4-ヒドロキシテトラヒドロ-2H-ピラン-2-オンDL-メバロン酸ラクトンrac-(R*)-3,5-ジヒドロキシ-3-メチルペンタン酸δ-ラクトン(±)-メバロン酸δ-ラクトン(S)-テトラヒドロ-4-ヒドロキシ-4-メチル-2H-ピラン-2-オン(±)-メバロノラクトン(S)-3,5-ジヒドロキシ-3-メチルペンタン酸δ-ラクトン(+)-メバロノラクトンrac-(R*)-4-メチル-4-ヒドロキシテトラヒドロ-2H-ピラン-2-オン(S)-4β-ヒドロキシ-4-メチルテトラヒドロ-2H-ピラン-2-オンβ-ヒドロキシ-β-メチル-δ-バレロラクトンテトラヒドロ-4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ピロン(±)-3-ヒドロキシ-3-メチル-5-ペンタノリドD,L-メバロン酸ラクトンMEVALONOLACTONENSC 90804Beta-HydroHyperpure-MVADL-MEVALOLACTONE(±)-Mevalonolactone
MFCD000066484-hydroxy-4-methyl-tetrahydropyran-2-oneMevalonolactone, (+/-)-Mevalonic lactone503-48-0NSC-90804tetrahydro-4-hydroxy-4-Methylpyran-2-onebeta-Hydroxy-beta-methyl-delta-valerolactone

データベース識別子

CAS
674-26-0
PubChem CID
10428
DTXSID
DTXSID00964572
ChEMBL
CHEMBL4758470
ChEBI
CHEBI:95115
UNII
1RJ06DC41B
EC Number
211-615-0
Nikkaji
J38.600F

物性

構造計算による物性

XLogP
-0.3
極性表面積
46.5 Ų
水素結合供与体数
1
水素結合受容体数
3
回転可能結合数
0
重原子数
9

実験および物理化学的性質

Collision Cross Section · 2 件

143.67 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT; Method: stepped-field]

142.8 Ų [M+Na]+

物理化学的性質

融点
28 °C · 28 °C(lit.)
沸点
145 · 145-150 °C5 mm Hg(lit.)
比旋光度
-1 · -1.0~+1.0°(20℃/D)(c=5, C2H5OH)
比重(密度)
1.1066 · 1.1066 (rough estimate)
屈折率
20 · n20/D 1.473(lit.)
闪点
230 °F · >230 °F

化学的性質

化学的特性Pale Yellow Oil

安全と法規制

GHS分類

GHS ClassificationNot Classified;Reported as not meeting GHS hazard criteria by 1 of 1 companies. For more detailed information, please visit ECHA C&L website.

危険有害性情報

Hazard Classes and CategoriesNot Classified

安全データ

F
3-10
wgk
3
hs_code
29322090
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野 · 4 件

用途有機合成原料。

説明DL-Mevalonolactone is the δ-lactone form of mevalonic acid, a precursor in the mevalonate pathway. It induces depolarization and swelling, decreases NADPH content and aconitase (ACO) activity, and increases malondialdehyde (MDA) production in calcium-loaded rat brain mitochondria. DL-Mevalonolactone reverses decreases in glucose uptake induced by simvastatin (Item Nos. 10010344 | 10010345) in L6 myotubes. Tissue levels and urinary excretion of DL-mevalonolactone are increased in patients with mevalonic aciduria, a disorder characterized by a deficiency in mevalonic kinase activity.

使用A metabolite from endophytes of the medicinal plant Erythrina crista-galli.

一般的な説明Alkaline hydrolysis of mevalonolactone gives mevalonate. Mevalonate is a precursor of farnesyl and geranylgeranyl pyrophosphates. These pyrophosphates are required for protein prenylation.

調製方法 · 1 件

純化方法Purify the lactone via the dibenzyl-ethylenediammonium salt (m 124-125o) [Hofmann et al. J Am Chem Soc 79 2316 1957], or by chromatography on paper or on a Dowex-1 (formate) column. [Bloch et al. J Biol Chem 234 2595 1959.] Store it as the N,N'-dibenzylethylenediamine (DBED) salt, or as the lactone in a sealed container at 0o. [Beilstein 18/1 V 19.]

上流・下流製品情報

サプライヤー50 社

梯希爱(上海)化成工业发展有限公司021-67121386 · [email protected]
盐城通铭生物科技有限公司15195160625 · [email protected]
艾吉析科技(上海)有限公司17717235263 · [email protected]
成都彼样生物科技有限公司18108052721 · [email protected]
合肥翰刚医药科技有限公司+8618062405514 · [email protected]

補足説明

定義本品は、次の化学式で表されるラクトンである。

関連反応

4 件

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