基本情報
- 標準SMILES
CC1(O)CCOC(=O)C1- InChIKey
JYVXNLLUYHCIIH-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C6H10O3
- 平均分子量
- 130.14 g/mol
- 単同位体質量
- 130.06299418
名称と識別子
- 優先名称
- (+-)-Mevalonolactone
- IUPAC
- 4-hydroxy-4-methyloxan-2-one
- 現地名
- DL-メバロノラクトン
- 英語名
- DL-Mevalonolactone
- 分子式
- C6H10O3
- 分子量
- 130.14
名称と別名
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データベース識別子
- CAS
674-26-0- PubChem CID
- 10428
- DTXSID
DTXSID00964572- ChEMBL
CHEMBL4758470- ChEBI
CHEBI:95115- UNII
- 1RJ06DC41B
- EC Number
- 211-615-0
- Nikkaji
- J38.600F
物性
構造計算による物性
- XLogP
- -0.3
- 極性表面積
- 46.5 Ų
- 水素結合供与体数
- 1
- 水素結合受容体数
- 3
- 回転可能結合数
- 0
- 重原子数
- 9
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 132
実験および物理化学的性質
Collision Cross Section
143.67 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT; Method: stepped-field]
142.8 Ų [M+Na]+
物理化学的性質
- 融点
- 28 °C · 28 °C(lit.)
- 沸点
- 145 · 145-150 °C5 mm Hg(lit.)
- 比旋光度
- -1 · -1.0~+1.0°(20℃/D)(c=5, C2H5OH)
- 比重(密度)
- 1.1066 · 1.1066 (rough estimate)
- 屈折率
- 20 · n20/D 1.473(lit.)
- 闪点
- 230 °F · >230 °F
- 貯蔵温度
- -20 °C · -20°C
- 溶解性
- クロロホルム(少量)、DMSO(少量)、酢酸エチル、メタノール(少量)
- 外見
- 油
- 酸解離定数(Pka)
- 13.57 · 13.57±0.20(Predicted)
- 色
- 淡い黄色からこげ茶色
- Merck
- 14 · 14,6163
- BRN
- 80960 · 80960
- 安定性
- 吸湿性
- 化粧品成分の機能
- 保湿剤
- InChI
- 1S/C6H10O3/c1-6(8)2-3-9-5(7)4-6/h8H,2-4H2,1H3
- InChIKey
- JYVXNLLUYHCIIH-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- CC1(O)CCOC(=O)C1
- CAS データベース
- 674 · 674-26-0(CAS DataBase Reference)
- NISTの化学物質情報
- Dl-mevalonic acid lactone(674-26-0)
化学的性質
化学的特性Pale Yellow Oil
安全と法規制
GHS分類
危険有害性情報
安全データ
- F
- 3-10
- wgk
- 3
- hs_code
- 29322090
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
応用分野
用途有機合成原料。
説明DL-Mevalonolactone is the δ-lactone form of mevalonic acid, a precursor in the mevalonate pathway. It induces depolarization and swelling, decreases NADPH content and aconitase (ACO) activity, and increases malondialdehyde (MDA) production in calcium-loaded rat brain mitochondria. DL-Mevalonolactone reverses decreases in glucose uptake induced by simvastatin (Item Nos. 10010344 | 10010345) in L6 myotubes. Tissue levels and urinary excretion of DL-mevalonolactone are increased in patients with mevalonic aciduria, a disorder characterized by a deficiency in mevalonic kinase activity.
使用A metabolite from endophytes of the medicinal plant Erythrina crista-galli.
一般的な説明Alkaline hydrolysis of mevalonolactone gives mevalonate. Mevalonate is a precursor of farnesyl and geranylgeranyl pyrophosphates. These pyrophosphates are required for protein prenylation.
調製方法
純化方法Purify the lactone via the dibenzyl-ethylenediammonium salt (m 124-125o) [Hofmann et al. J Am Chem Soc 79 2316 1957], or by chromatography on paper or on a Dowex-1 (formate) column. [Bloch et al. J Biol Chem 234 2595 1959.] Store it as the N,N'-dibenzylethylenediamine (DBED) salt, or as the lactone in a sealed container at 0o. [Beilstein 18/1 V 19.]
上流・下流製品情報
下流製品
サプライヤー50 社
補足説明
定義本品は、次の化学式で表されるラクトンである。
関連反応
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