プリン
プリン · 9H-プリン · 7H-プリン · イソプリン · 3H-プリン · β-プリン · 1H-プリン · 9H-PURINE
識別子と物理属性
| CAS No. | 120-73-0 |
|---|---|
| 分子式 | C5H4N4 |
| 平均分子量 | 120.11 g/mol |
| 単同位体質量 | 120.04359613 g/mol |
| SMILES | c1ncc2[nH]cnc2n1 |
| InChIKey | KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 1044 |
| ChEMBL | CHEMBL302239 |
| ChEBI | CHEBI:17258 |
| EC No. | 204-421-2 |
| DTXSID | DTXSID5074470 |
| 現地名 | プリン |
化学・物理的性質
| XLogP | -0.4 |
|---|---|
| 極性表面積 | 54.5 |
| 水素結合供与体数 | 1 |
| 水素結合受容体数 | 3 |
| 回転可能結合数 | 0 |
| 重原子数 | 9 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 105 |
| LogP（分配係数） | -0.37 |
| 溶解度 | 500.0 mg/mLDMSO（微量）、メタノール（微量）400g/L(20℃) |
| 融点 | 214 °C214-217 °C (lit.) |
| Physical Description | Solid |
| Collision Cross Section | 121.9 Ų [M+H]+ [CCS Type: DTMethod: single field calibrated with ESI Low Concentration Tuning Mix (Agilent)]125.4 Ų [M+H]+ [CCS Type: DTMethod: stepped-field]121.8 Ų [M+H]+ [CCS Type: DTMethod: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]114.6 Ų [M-H]- |
| 沸点 | 214.09°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.3106 (rough estimate) |
| 屈折率 | 1.7380 (estimate) |
| 貯蔵条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| pKa（酸解離定数） | 2.3(at 20℃) |
| 外観・状態 | クリスタル |
| 色 | 白い |
| Merck | 7942 |
| BRN | 3200 |
| InChI | 1S/C5H4N4/c1-4-5(8-2-6-1)9-3-7-4/h1-3H,(H,6,7,8,9) |
| InChIKey | KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | c1ncc2nc[nH]c2n1 |
| CAS データベース | 120-73-0(CAS DataBase Reference) |
| NISTの化学物質情報 | 9H-Purine(120-73-0) |
| EPAの化学物質情報 | Purine (120-73-0) |
化学的特性
very slightly yellow to cream crystalline powder
安全性と法規制
| GHS 分類 | Not Classified |
|---|---|
| Hazard Classes and Categories | Not Classified |
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
| RTECS 番号 | UO7450000 |
| 毒性 | LD50 intraperitoneal in rat: 800mg/kg |
| 税関コード | 29335995 |
| 安全措置（S） | 22-24/25 |
| 貯蔵分類 | 11 - Combustible Solids |
用途
解説
プリン．プリンそのものは天然に存在しないが，各種の誘導体が天然に存在している．植物においては，カフェイン(茶，コーヒー)，テオブロミン(カカオ)，テオフィリン(茶)，キサンチン(種子，葉，果実)など．動物においては，キサンチン(尿，血液，肝臓)，アデニン，グアニン(核酸)，尿酸(尿)などがある．4,5-ジアミノピリミジンを二酸化炭素の存在下でギ酸とともに加熱するか，尿酸を三塩化リンで処理し，トリクロロ誘導体にして，ヨウ化水素で還元すると得られる．無色の針状晶．融点216～217 ℃．水，熱エタノールに易溶，熱酢酸エチル，アセトンに微溶，エーテル，クロロホルムに不溶．アデニン，グアニンは核酸中の塩基として重要であり，尿酸，キサンチンは生体のプリン代謝に関係が深い．プリン誘導体はこのように生化学上重要なものが多い．
使用
Organic synthesis, metabolism, and biochemi- cal research. (2) One of a number of basic compounds found in living matter and having a purine-type molecular structure.
一般的な説明
Purine is a heterocyclic organic compound constituting a pyrimidine ring fused to an imidazole ring.
製法・合成法
純化方法
It crystallises from toluene or EtOH, and sublimes at 100-150o/0.1mm or 160o/10-4mm. The picrate has m 207-209o after crystallisation from 20volumes of H2O. [Beilstein 26 H 354, 26 III/IV 1736.]