1,3-ジチアン
1,3-ジチアン · m-ジチアン · 1,3‐ジチアン · 1,3-ジチアシクロヘキサン · 1,3-Dithian · M-DITHIANE · 1,3-DITHIANE · Dithiane-1,3
識別子と物理属性
| CAS No. | 505-23-7 |
|---|---|
| 分子式 | C4H8S2 |
| 平均分子量 | 120.2 g/mol |
| 単同位体質量 | 120.00674226 g/mol |
| SMILES | C1CSCSC1 |
| InChIKey | WQADWIOXOXRPLN-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 10451 |
| ChEBI | CHEBI:47845 |
| EC No. | 208-006-7 |
| DTXSID | DTXSID40198516 |
| 現地名 | 1,3-ジチアン |
化学・物理的性質
| XLogP | 1.8 |
|---|---|
| 極性表面積 | 50.6 |
| 水素結合供与体数 | 0 |
| 水素結合受容体数 | 2 |
| 回転可能結合数 | 0 |
| 重原子数 | 6 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 32.5 |
| 物質分類 | Other Classes -> Sulfur Compounds |
| SpringerMaterials Properties | Coriolis coupling |
| 融点 | 54 °C52-54 °C (lit.) |
| Physical Description | White crystalline powder with a stench[Alfa Aesar MSDS]Solid |
| 沸点 | 207-208°C |
| 密度 | 1.062 (estimate) |
| 屈折率 | 1.5981 (estimate) |
| 引火点 | 195 °F |
| 貯蔵条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 外観・状態 | 結晶、針または粉末 |
| pKa（酸解離定数） | 31(at 25℃) |
| 色 | ホワイト～ペールベージュ |
| 臭い | プロピレングリコール中0.01%。ネギ科のロースト |
| においのタイプ | ニンニクっぽい |
| 溶解度 | ベンゼン、エーテル、クロロホルム、テラヒドロフランに可溶。水にわずかに溶ける。 |
| 比熱容量 | Cp(gas): 0.92 J/(g·K), at 25℃ |
| BRN | 102534 |
| InChI | 1S/C4H8S2/c1-2-5-4-6-3-1/h1-4H2 |
| InChIKey | WQADWIOXOXRPLN-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1CSCSC1 |
| LogP（分配係数） | 1.729 (est) |
| CAS データベース | 505-23-7(CAS DataBase Reference) |
| NISTの化学物質情報 | 1,3-Dithiane(505-23-7) |
化学的特性
white to pale beige crystals, needles or powder
安全性と法規制
| GHS 分類 | This chemical does not meet GHS hazard criteria for 50% (1 of 2) of reports.WarningH302 (50%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]P261, P264, P264+P265, P270, P271, P280, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P330, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 2 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies. |
|---|---|
| 規制情報 | 1,3-Dithiane: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard |
| 有害性の概要 | Intraperitoneal LD50 (mouse) = 1,500 mg/kg[RTECS] An irritant[Alfa Aesar MSDS] |
| Hazard Classes and Categories | Acute Tox. 4 (50%) |
| F | 13 |
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
| RTECS 番号 | JO5070000 |
| 輸送番号（UN） | UN 1325 4.1/PG 2 |
| 税関コード | 29349990 |
| 危険文句（R） | 20/21/22 |
| 安全措置（S） | 22-24/25 |
| 危険等級 | 4.1 |
| 包装等級 | III |
| 貯蔵分類 | 11 - Combustible Solids |
用途
用途
有機合成原料。
使用
1,3-Dithiane is used in umpolung reactions such as the Corey-Seebach reaction. It acts as a reagent for the deoxygenation of sulfoxides to their corresponding sulfides. Further, it is used as a protecting group for carbonyl compounds used in organic synthesis. It serves as a useful labeled synthon. In addition to this, it is used in the preparation of 2-ethyl-[1,3]dithiane.
一般的な説明
1,3-Dithiane, a protected formaldehyde anion equivalent, serves as useful labeled synthon.
製法・合成法
純化方法
Crystallise the 1,3-dithiane from 1.5 times its weight of MeOH at 0o, and sublime it at 40-50o/0.1mm. [Groel & Seebach Synthesis 357 1977, Beilstein 19/1 V 13.]