3-[(3-O,4-O-ジアセチル-6-デオキシ-α-L-マンノピラノシル)オキシ]4',5,7-トリヒドロキシフラボン
Kaempferol 3-(3'',4''-diacetylrhamnoside)
基本情報
- CAS
77307-50-7- 標準SMILES
CC(=O)O[C@@H]1[C@@H](OC(C)=O)[C@@H](O)[C@H](Oc2c(-c3ccc(O)cc3)oc3cc(O)cc(O)c3c2=O)O[C@H]1C- InChIKey
SXOZSDJHGMAEGZ-IGKKHSBFSA-N- 分子式
- C25H24O12
- 平均分子量
- 516.4 g/mol
- 単同位体質量
- 516.1267762
概要
5,7-Dihydroxy-2-(4-Hydroxyphenyl)-4-Oxo-4h-Chromen-3-Yl 3,4-Di-O-Acetyl-6-Deoxy-Alpha-L-Mannopyranoside has been reported in Zingiber officinale and Zingiber spectabile with data available.
名称と識別子
- 優先名称
- Kaempferol 3-(3'',4''-diacetylrhamnoside)
- IUPAC
- [(2S,3S,4S,5R,6S)-4-acetyloxy-6-[5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxochromen-3-yl]oxy-5-hydroxy-2-methyloxan-3-yl] acetate
- 現地名
- 3-[(3-O,4-O-ジアセチル-6-デオキシ-α-L-マンノピラノシル)オキシ]4',5,7-トリヒドロキシフラボン
- 英語名
- SL0101
- 分子式
- C25H24O12
- 分子量
- 516.45
名称と別名
Kaempferol 3-(3'',4''-diacetylrhamnoside)RefChem:1087919((3S,5S,6S)-4-acetyloxy-6-(5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxochromen-3-yl)oxy-5-hydroxy-2-methyloxan-3-yl) acetate77307-50-7SL 0101-1SL01015,7-Dihydroxy-2-(4-Hydroxyphenyl)-4-Oxo-4h-Chromen-3-Yl 3,4-Di-O-Acetyl-6-Deoxy-Alpha-L-MannopyranosideCHEMBL240954(2S,3S,4S,5R,6S)-6-((5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-3-yl)oxy)-5-hydroxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate[(2S,3S,4S,5R,6S)-4-acetyloxy-6-[5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxochromen-3-yl]oxy-5-hydroxy-2-methyloxan-3-yl] acetateSL-01013ubd
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3-(3-O,4-O-ジアセチル-α-L-ラムノピラノシルオキシ)-4',5,7-トリヒドロキシフラボン3-[(3-O,4-O-ジアセチル-6-デオキシ-α-L-マンノピラノシル)オキシ]4',5,7-トリヒドロキシフラボン2-(4-ヒドロキシフェニル)-4-オキソ-5,7-ジヒドロキシ-4H-1-ベンゾピラン-3-イル3-O,4-O-ジアセチル-α-L-ラムノピラノシド2-(4-ヒドロキシフェニル)-3-(3-O,4-O-ジアセチル-α-L-ラムノピラノシルオキシ)-5,7-ジヒドロキシ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン(2S,3S,4S,5R,6S)-3-(アセチルオキシ)-6-{[5,7-ジヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシフェニル)-4-オキソ-4H-クロメン-3-イル]オキシ}-5-ヒドロキシ-2-メチルオキサン-4-イル アセタート
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 2.4
- 極性表面積
- 178 Ų
- 水素結合供与体数
- 4
- 水素結合受容体数
- 12
- 回転可能結合数
- 7
- 重原子数
- 37
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 909
実験および物理化学的性質
LipidsPolyketides [PK] -> Flavonoids [PK12] -> Flavones and Flavonols [PK1211]
物理化学的性質
- 融点
- 128 · 128-132°C
- 沸点
- 753 · 753.0±60.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.57 · 1.57±0.1 g/cm3(Predicted)
- 貯蔵温度
- -20 °C · Store at -20°C
- 溶解性
- アセトン（微量）、メタノール（微量）
- 外見
- 黄色の固体
- 酸解離定数(Pka)
- 6.2 · 6.20±0.40(Predicted)
- 色
- 淡い黄色から茶色
- InChIKey
- SXOZSDJHGMAEGZ-IGKKHSBFSA-N
- SMILES
- O1[C@H]([C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H]1C)OC(=O)C)OC(=O)C)O)Oc2[c](c3c([o]c2c4ccc(cc4)O)cc(cc3O)O)=O
化学的性質
化学的特性Tan Solid
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- wgk
- WGK 1
- hs_code
- 2940000080
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
応用分野
説明The p90 ribosomal S6 kinases (RSK) 1-4 are downstream members of the extracellular signal-regulated kinase (ERK)/MAPK cascade. SL 0101-1 is a kaempferol glycoside, isolated from the tropical plant F. refracta, that selectively inhibits RSK2 with an IC50 value of 89 nM (Ki = 1 μM) without interfering with upstream activators of RSK, including ERK, MEK, EGFR, and PKC. At 100 μM, SL 0101-1 inhibits the proliferation of MCF-7 breast cancer cells, arresting cells in the G1 phase of the cell cycle. SL 0101-1 has been used to characterize the intracellular signaling events associated with angiotensin II-induced tyrosine kinase activation with a concentration of 30 μM attenuating angiotensin II-induced cell proliferation.
関連反応
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