ピリドキサール
2-メチル-3-ヒドロキシ-5-(ヒドロキシメチル)ピリジン-4-カルボアルデヒド · 2-メチル-3-ヒドロキシ-5-(ヒドロキシメチル)-4-ピリジンカルボアルデヒド · 3-ヒドロキシ-5-ヒドロキシメチル-2-メチル-4-ピリジンカルボアルデヒド · 3-ヒドロキシ-5-(ヒドロキシメチル)-2-メチル-4-ピリジンカルボアルデヒド · 3-ヒドロキシ-2-メチル-5-(ヒドロキシメチル)ピリジン-4-カルボアルデヒド · 3-(ヒドロキシメチル)-5-ヒドロキシ-6-メチルピリジン-4-カルボアルデヒド · ピリドキサル · 3-ヒドロキシ-5-(ヒドロキシメチル)-2-メチル-4-ピリジンカルパルデヒド
識別子と物理属性
| CAS No. | 66-72-8 |
|---|---|
| 分子式 | C8H9NO3 |
| 平均分子量 | 167.16 g/mol |
| 単同位体質量 | 167.05824315 g/mol |
| SMILES | Cc1ncc(CO)c(C=O)c1O |
| InChIKey | RADKZDMFGJYCBB-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 1050 |
| ChEMBL | CHEMBL102970 |
| ChEBI | CHEBI:17310 |
| EC No. | 200-630-8 |
| DTXSID | DTXSID4046020 |
| 現地名 | ピリドキサール |
化学・物理的性質
| XLogP | 0 |
|---|---|
| 極性表面積 | 70.4 |
| 水素結合供与体数 | 2 |
| 水素結合受容体数 | 4 |
| 回転可能結合数 | 2 |
| 重原子数 | 12 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 162 |
| 物質分類 | Biological Agents -> Vitamins and Derivatives |
| 医薬品 | Pharmaceuticals -> Listed in ZINC15 |
| LogP（分配係数） | -0.82 |
| 溶解度 | 500.0 mg/mL |
| 融点 | 165 °C |
| 蒸気圧 | 0.00000162 [mmHg] |
| Physical Description | Solid |
| Ionization Efficiency | Positive2.422.7Agilent XCTElectrospray ionizationformic acid (5.3nM) |
| Collision Cross Section | 131.4 Ų [M+H]+ [CCS Type: DTMethod: single field calibrated with ESI Low Concentration Tuning Mix (Agilent)]135.42 Ų [M+H]+ [CCS Type: DTMethod: stepped-field]130.5 Ų [M+H]+ [CCS Type: DTMethod: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]131.3 Ų [M+H]+ |
| 沸点 | 412.8±40.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.360±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 貯蔵条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 外観・状態 | Solid |
| pKa（酸解離定数） | pKa 4.20 (H2O t = 25 I = 0.1)(Approximate) |
| 色 | White to off-white |
| EPAの化学物質情報 | 4-Pyridinecarboxaldehyde, 3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methyl- (66-72-8) |
安全性と法規制
| GHS 分類 | WarningH302 (100%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]P264, P270, P301+P317, P330, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 39 reports by companies from 1 notifications to the ECHA C&L Inventory. |
|---|---|
| 有害性の概要 | Causes rigidity and convulsions in oral and intraperitoneal lethal-dose studies of mice[RTECS] See Pyridoxine hydrochloride. |
| Hazard Classes and Categories | Acute Tox. 4 (100%) |
| 危険有害性情報 | コード 危険有害性情報 危険有害性クラス 区分 注意喚起語 シンボル P コード H302 |
用途
解説
ピリドキサール (英: Pyridoxal) とは、ビタミンB群のビタミンB6に分類される物質です。 ピリドキサールは、化学式C8H9NO3で示され、その分子量は167.16です。をで酸化し、これをで加水分解することによって、ピリドキサールの塩酸塩が製造可能です。 ピリドキサールは、生体内では腎臓から尿中に含まれ、体外に排出されます。その際に、生体内でピリドキサールデヒドロゲナーゼにより4-ピリドキシン酸に変換され、最終的に尿から排出されます。
使用用途
ピリドキサールは、ビタミンB6の1種であり、体内で多くの生化学反応に関与しています。欠乏による皮膚病変、舌炎、貧血、神経症状などの症状を引き起こすことがあるため、ピリドキサールは医薬品として、補酵素型ビタミンB6製剤の形で広く使用されています。投与方法は主にケイク投与です。 適応はビタミンB6欠乏症の予防、そして治療です。また、授乳婦や妊婦などは、ビタミンB6が必要であるにもかかわらず、食事などから十分に摂取ができない場合にもピリドキサールが使用されます。主な副作用として、発疹、食欲不振、肝機能障害、下痢、悪心などが挙げられます。 その他、ピリドキサールは、食品添加物や栄養補助食品として、養強化食品や飲料に添加され、ビタミンB6の供給源として機能します。
製法・合成法
製造方法
ピリドキサールは主に化学合成によって製造されます。いくつかの合成法が存在しますが、一般的なものは5-ヒドロキシニコチンアミドとアセトンの縮合反応です。 この方法では、まず5-ヒドロキシニコチンアミドとアセトンを縮合させ、ピリドキサールを合成します。また、そのほかクロロ酢酸とアニリンの縮合反応や2-メチル-5-ヒドロキシニコチンアミドの酸化反応などの合成法も知られています。 これらの合成法の選択は、原料の入手可能性や製造コストに応じて、効率的でスケーラブルな方法が選択されることが一般的です。