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(2R)-2-(アセチルアミノ)-3-[[[(2R,3S,4R)-2-[(1S)-2-メチル-1-ヒドロキシプロピル]-3-ヒドロキシ-4-メチル-5-オキソピロリジン-2-イル]カルボニル]チオ]プロピオン酸

LACTACYSTIN

HCID 105082
ノート反応

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基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
133343-34-7
標準SMILES
CC(=O)N[C@@H](CSC(=O)[C@]1([C@@H](O)CC(C)C)NC(=O)[C@H](C)[C@@H]1O)C(=O)O
分子式
C15H24N2O7S
平均分子量
376.43 g/mol

名称と識別子

優先名称
LACTACYSTIN
現地名
(2R)-2-(アセチルアミノ)-3-[[[(2R,3S,4R)-2-[(1S)-2-メチル-1-ヒドロキシプロピル]-3-ヒドロキシ-4-メチル-5-オキソピロリジン-2-イル]カルボニル]チオ]プロピオン酸
英語名
LACTACYSTIN
分子式
C15H24N2O7S
分子量
376.43

名称と別名

(2R)-2-(アセチルアミノ)-3-[[[(2R,3S,4R)-2-[(1S)-2-メチル-1-ヒドロキシプロピル]-3-ヒドロキシ-4-メチル-5-オキソピロリジン-2-イル]カルボニル]チオ]プロピオン酸(+)-ラクタシスチンラクタシスチン(2R)-2-(アセチルアミノ)-3-[[(2R)-3β-ヒドロキシ-4β-メチル-2-[(S)-1-ヒドロキシ-2-メチルプロピル]-5-オキソピロリジン-2-イル]カルボニルチオ]プロパン酸(2R)-2-アセトアミド-3-[(2R,3S,4R)-3-ヒドロキシ-2-[(1S)-1-ヒドロキシ-2-メチルプロピル]-4-メチル-5-オキソピロリジン-2-カルボニルスルファニル]プロパン酸LactaAids008388LACTACYSTINAids-008388(+)-LACTACYSTINLACTACYSTIN (NATIVE)LACTACYSTIN USP/EP/BP
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LACTACYSTIN, SYNTHETICLACTACYSTIN, STREPTOMYCES SPLactacystin, proteasome inhibitor

データベース識別子

CAS
133343-34-7
PubChem CID
105082

物性

物理化学的性質

融点
233 · 233-235°C dec.
沸点
714.9 · 714.9±60.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.367 · 1.367±0.06 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度
-20 °C · -20°C
溶解性
DMSO (最大 20mg/ml)、水 (最大 10mg/ml) またはエタノール (最大 1mg/ml) に可溶。
酸解離定数(Pka)
3.11 · 3.11±0.10(Predicted)
外見
粉
色
ホワイトからオフホワイト
水溶解度
10 mM · Soluble to 10 mM in water
安定性
2 · 購入日から2年間安定です。この DMSO またはエタノール溶液は、-20°C で 1 か月間保存できます。この水溶液は不安定で、1 営業日以内に使用する必要があります。溶液を水中に保管しないでください。
InChIKey
DAQAKHDKYAWHCG-RWTHQLGUSA-N
SMILES
CC(C)[C@H](O)[C@]1(NC(=O)[C@H](C)[C@@H]1O)C(=O)SC[C@H](NC(C)=O)C(O)=O

化学的性質

化学的特性White Powder

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

wgk
3
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野 · 4 件

用途たん白質分解の研究。ユビキチン-プロテアソーム系研究用。

説明Lactacystin is a microbial metabolite isolated from Streptomyces that is now widely used as a selective inhibitor of the 20S proteasome. Lactacystin was first characterized by its ability to induce differentiation and inhibit cell cycle progression in several tumor cell lines. At concentrations from 2 to 10 μM, lactacystin induces the outgrowth of neurites in the neuroblastoma cell line Neuro2a. Lactacystin irreversibly alkylates subunit X of the 20S proteasome. The concomitant inhibition of proteasome peptidase activity results in the accumulation of a variety of ubiquitinated proteins which would normally undergo rapid degradation. Thus, the effects of lactacystin are pleiotropic and depend substantially on the expression pattern of signalling proteins within the treated cell.

使用Lactacystin has been used:as a proteasome inhibitor to inhibit protein degradationto inhibit proteasomal activity of cells for live cell imagingto block proteasomal proteolysis in human monocyte-derived dendritic cells (MoDCs) for 24 hto provide unilateral injection to animals to induce nigrostriatal lesions

一般的な説明Lactacystin is an antibioticand a metabolite of Streptomycesspp.

サプライヤー62 社

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武汉英诺医药科技有限公司+86-027-59232304 15387063101 · [email protected]
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補足説明

定義ChEBI: L-Cysteine substituted at nitrogen by an acetyl group and at sulfur by a substituted-lactam carbonyl group.