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基本情報
- CAS
12626-17-4- 標準SMILES
COc1ccc2c3c(n(CC=C(C)C)c2c1)[C@H](C=C(C)C)N1C(=O)[C@@H]2CCCN2C(=O)[C@]1(O)[C@H]3O- InChIKey
WEIYXEFMCIRZHC-MWGWWEMPSA-N- 分子式
- C27H33N3O5
- 平均分子量
- 479.577 g/mol
- 単同位体質量
- 479.24202116
名称と識別子
- 優先名称
- Fumitremorgin B
- IUPAC
- (5aR,6S,12S,14aS)-5a,6-Dihydroxy-9-methoxy-11-(3-methylbut-2-en-1-yl)-12-(2-methylprop-1-en-1-yl)-1,2,3,5a,6,11,12,14a-octahydro-5H,14H-pyrrolo[1'',2'':4',5']pyrazino[1',2':1,6]pyrido[3,4-b]indole-5,14-dione
- 現地名
- ラノスリン
- 英語名
- fumitremorgin B
- 分子式
- C27H33N3O5
- 分子量
- 479.57
名称と別名
フミトレモルギンBラノスリンフミトレモルゲンB(5aR)-1,2,3,5a,6,11,12,14aβ-オクタヒドロ-5aβ,6β-ジヒドロキシ-9-メトキシ-11,12α-[1-(2-メチル-1-プロペニル)-4,4-ジメチル-2,3-ジオキサペンタン-1,5-ジイル]-5H,14H-ピロロ[1′′,2′′:4′,5′]ピラジノ[1′,2′:1,6]ピリド[3,4-b]インドール-5,14-ジオン(14S,17S,23R,24S)-23,24-ジヒドロキシ-5-メトキシ-12,12-ジメチル-9-(2-メチルプロパ-1-エン-1-イル)-10,11-ジオキサ-8,15,21-トリアザヘキサシクロ[12.10.1.02,7.08,25.015,23.017,21]ペンタコサ-1(25),2,4,6-テトラエン-16,22-ジオン(5aR)-1,2,3,5a,6,11,12,14aβ-オクタヒドロ-5aβ,6β-ジヒドロキシ-9-メトキシ-11-(3-メチル-2-ブテニル)-12α-(2-メチル-1-プロペニル)-5H,14H-ピロロ[1′′,2′′:4′,5′]ピラジノ[1′,2′:1,6]ピリド[3,4-b]インドール-5,14-ジオン(1R,2S,12S,15S)-1,2-ジヒドロキシ-7-メトキシ-10-(3-メチルブタ-2-エン-1-イル)-12-(2-メチルプロパ-1-エン-1-イル)-10,13,19-トリアザペンタシクロ[11.7.0.03,11.04,9.015,19]イコサ-3(11),4,6,8-テトラエン-14,20-ジオンFumitremorginLanosulinFUMITREMORGENBfumitremorgin BB Fumitremorgin B
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(5aR)-1,2,3,5a,6,11,12,14aβ-Octahydro-5aβ,6β-dihydroxy-9-methoxy-11-(3-methyl-2-butenyl)-12α-(2-methyl-1-propenyl)-5H,14H-pyrrolo[1'',2'':4',5']pyrazino[1',2':1,6]pyrido[3,4-b]indole-5,14-dione5H,14H-Pyrrolo[1'',2'':4',5']pyrazino[1',2':1,6]pyrido[3,4-b]indole-5,14-dione, 1,2,3,5a,6,11,12,14a-octahydro-5a,6-dihydroxy-9-methoxy-11-(3-methyl-2-buten-1-yl)-12-(2-methyl-1-propen-1-yl)-, (5aR,6S,12S,14aS)-
データベース識別子
- CAS
12626-17-4- PubChem CID
- 105113
- DTXSID
DTXSID70925478- ChEMBL
CHEMBL1089482、CHEMBL3885413- ChEBI
CHEBI:64531- UNII
- ITN5B384F8
- Nikkaji
- J31.904J
物性
物理化学的性質
- 融点
- 205 · 205-207 °C
- 沸点
- 724.3 · 724.3±60.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.35 · 1.35±0.1 g/cm3(Predicted)
- 貯蔵温度
- -20 °C · Store at -20°C
- 溶解性
- DMSO: Soluble,Methanol: Soluble
- 外見
- A solid
- 酸解離定数(Pka)
- 10.74 · 10.74±0.60(Predicted)
化学と産業
応用分野
説明This tremorgenic alkaloid is highly toxic and is elaborated by Aspergillus jurnigatus. The structure given above has been determined from X-ray crystallography. The crystals are orthorhombic with space group P2 1212 1, a = 14.771, b = 24.925 and c = 7.321 A with Z = 4. The absolute configuration is based upon that of L( - )-proline formed by acid hydrolysis of the alkaloid.
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補足説明
定義ChEBI: An organic heteropentacyclic compound that is a mycotoxic indole alkaloid produced by several fungi via a tryptophan-proline diketopiperazine intermediate.
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化合物ノート
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