キニン
キニン · (8S,9R)-6'-メトキシシンコナン-9-オール · (8α,9R)-6'-メトキシシンコナン-9-オール · キニーネ · (8S,9R)-6'-メトキシ-9-ヒドロキシシンコナン · 9-epi-キニジン · (8S,9R)-キニン · [(8α,9R)-6'-メトキシシンコナン-9-オール]
識別子と物理属性
| CAS No. | 130-95-0 |
|---|---|
| 分子式 | C20H24N2O2 |
| 平均分子量 | 324.4 g/mol |
| 単同位体質量 | 324.18377801 g/mol |
| SMILES | C=CC1CN2CCC1CC2C(O)c1ccnc2ccc(OC)cc12 |
| InChIKey | LOUPRKONTZGTKE-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 1065 |
| ChEMBL | CHEMBL15088 |
| ChEBI | CHEBI:94416 |
| DTXSID | DTXSID40903283 |
| 現地名 | キニン |
化学・物理的性質
| XLogP | 2.9 |
|---|---|
| 極性表面積 | 45.6 |
| 水素結合供与体数 | 1 |
| 水素結合受容体数 | 4 |
| 回転可能結合数 | 4 |
| 重原子数 | 24 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 457 |
| 医薬品 | Pharmaceuticals |
| Human Drugs | Breast FeedingLactationAnti-infective AgentsAntiparasitic AgentsAntimalarialsAntiprotozoal AgentsFoodborne DiseasesGlucosephosphate Dehydrogenase Deficiency |
| 融点 | 173-175 °C(lit.) |
| 比旋光度 | -172 º (c=1, EtOH) |
| 沸点 | 462.75°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.1294 (rough estimate) |
| 蒸気圧 | 0Pa at 25℃ |
| 屈折率 | 1.6250 (estimate) |
| 引火点 | >110°C (>230°F) |
| 貯蔵条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 溶解度 | H2O: 可溶わずかに溶ける |
| 外観・状態 | 結晶性粉末 |
| pKa（酸解離定数） | 8.52(at 25℃) |
| 色 | 白い |
| pH | 9.0 (0.5g/l, H2O, 20℃) |
| においのタイプ | 無臭 |
| Merck | 14,8061 |
| BRN | 91867 |
| 主な用途 | 鳥よけ剤、日焼け止め、抗マラリア剤、抗ウイルス剤、抗腫瘍剤、薬剤コーティング冠動脈ステント、抗寄生虫剤、てんかん治療薬、骨格筋痙攣治療薬、薬剤コーティング冠動脈ステントシステム |
| 化粧品成分の機能 | ヘアコンディショニング変性剤香料 |
| InChI | 1S/C20H24N2O2/c1-3-13-12-22-9-7-14(13)10-19(22)20(23)16-6-8-21-18-5-4-15(24-2)11-17(16)18/h3-6,8,11,13-14,19-20,23H,1,7,9-10,12H2,2H3/t13-,14-,19-,20+/m0/s1 |
| InChIKey | LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N |
| SMILES | COc1ccc2nccc([C@@H](O)[C@@H]3C[C@@H]4CCN3C[C@@H]4C=C)c2c1 |
| LogP（分配係数） | 3.17 at 25℃ |
| CAS データベース | 130-95-0(CAS DataBase Reference) |
| NISTの化学物質情報 | Quinine(130-95-0) |
| EPAの化学物質情報 | Quinine (130-95-0) |
化学的特性
Quinine is odorless, but has an intense, bitter taste
安全性と法規制
| GHS 分類 | WarningH302: Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]P261, P264, P270, P272, P280, P301+P317, P302+P352, P321, P330, P333+P317, P362+P364, and P501 (click each P-code to see the statement) |
|---|---|
| 規制情報 | Chemical: Cinchonan-9-ol, 6'-methoxy-, (8.alpha.,9R)-Cinchonan-9-ol, 6'-methoxy-, (8.alpha.,9R)-: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard |
| その他の安全情報 | IMAP assessments - Quinine and its salts: Human health tier II assessment |
| Hazard Classes and Categories | Acute toxicity - category 4 |
| Effects During Pregnancy and Lactation | ◉ Summary of Use during Lactation |
| F | 8 |
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
| TSCA 収載状態 | TSCA listed |
| RTECS 番号 | VA6020000 |
| 輸送番号（UN） | 1544 |
| 毒性 | Antimalarial still used primarily for treatment of plasmodium resistant to synthetic antimalarials. Also used as antipyretic for colds, influenza, and crampquinine may have toxic effects on the eye, apparently due to an immune reaction, and may also affect male reproductive capacity. |
| 税関コード | 29392110 |
| 危険文句（R） | 36/37/38-42/43-22-20/22-20/21/22-36/38 |
| 化審法 | (9)-322 |
| 危険表示 | Xn,Xi |
| 安全措置（S） | 22-26-36/37-45-37/39-36-7 |
| 危険等級 | 6.1(b)Acute Tox. 4 OralSkin Sens. 1 |
| 包装等級 | III |
| 貯蔵分類 | 11 - Combustible Solids |
用途
解説
キナノキの幹皮または枝皮に含まれるキナアルカロイドの重要な成分，C20H24N2O2．水に溶けにくく，強い苦味をもつ．分析用試薬としての用途がある．硫酸塩，塩酸塩はマラリア特効薬および解熱薬として使われる．
用途
キニーネ（蘭: kinine）またはキニン（英: quinine）マラリア原虫に特異的に毒性を示すマラリアの特効薬である。 その後、キニーネの構造を元にクロロキンやメフロキンなどの人工的な抗マラリア薬が開発され、ある程度の副作用のあるキニーネは代替されてあまり用いられなくなっていった。 キニーネ自身の水溶性は低いため、塩酸キニーネや硫酸キニーネといった塩の形で投与される。キニーネはマラリア原虫に特異的に毒性を示す。マラリア原虫は赤血球中でヘモグロビンを取り込み栄養源として利用している。しかしヘモグロビンの代謝の際に原虫にとって有毒なヘムが生成する。原虫はこのヘムをヘムポリメラーゼによって重合させて無毒化している。キニーネはこのヘムポリメラーゼを阻害することによって原虫に対して毒性を発揮するという説が有力である。 キニーネは食品添加物として認可されており、トニックウォーターに苦味剤として添加される。また強い苦味を持つ物質として知られている。そのため、トニックウォーターに苦味剤として添加される。 有機化学分野では光学分割剤として用いられる。ラセミ体の酸をキニーネ塩にしてジアステレオマーとし、分離する方法で用いられる。
用途
抗マラリア、薬苦味剤、有機合成。
用途
分析用試薬 : 1) ビスマス、白金などの検出。2) ゲルマニウムの検出。3) セリウムの検出。4) 硫酸イオンの検出。5) タングステンの定量。6) リン酸イオンの検出、比色分析。
用途
抗マラリア剤として作用しま す。
用途
抗マラリア剤として作用しま す。
説明
Quinine, was the first known antimalarial. It is a 4-quinolinemethanol derivative bearing a substituted quinuclidine ring. The use of quinine in Europe began in the seventeenth century, after the Incas of Peru informed the Spanish Jesuits about the antimalarial properties of the bark of an evergreen mountain tree they called quinquina (later called cinchona, after Dona Franciscoa Henriquez de Ribera [1576–1639], Countess of Chinchon and wife of the Peruvian Viceroy).
天然物の起源
Reported present in Cinchona officinalis.
来歴
Quinine is a white crystalline alkaloid best known for treating malaria. Quinine is derived from the bark of several species of trees in the genus Cinchona in the Rubiaceae family. Cinchona trees grow on the eastern slopes of the Andes Mountains at elevations of several thousand feet. Because these symptoms were associated with malaria, Cinchona bark powder was recognized as a possible treatment in the 1600s by Jesuit missionaries. After decades of work by numerous investigators, quinine was finally isolated in 1820 by Pierre-Joseph Pelletier (1788–1842) and Joseph-Bienaimé Caventou (1795–1877). The name quinine originates from the native word for the Cinchona tree quina quina, which became the Spanish word quino for cinchona. The development of organic synthesis in the middle of the 19th century and the limited supply of quinine stimulated attempts to synthesize it. William Henry Perkins’s (1838–1907) attempt to synthesize quinine in 1856 led to his discovery of mauve, which was a signifi cant discovery in the dye industry (see Indigo).
製法・合成法
製造方法
By reaction from cinchona bark (Cinchona officinalis), where it is present at approximately 8%.
製造方法
キニーネは、天然物であるキナノキの樹皮から抽出されます。化学合成によるキニーネの製造については、これまでいくつかの報告がありますが、いずれも工程が複雑で天然資源からの単離に経済的な面で劣っています。 また、マラリア治療薬としては、より安全域が高く大量生産が可能な化学合成医薬品 (クロロキン、メフロキン、ハロキンなど) が開発されたため、キニーネを化学合成するメリットは失われています。 植物からの抽出方法は、以下のとおりです。 キナノキ属の樹木から樹皮を採取する。 樹皮を乾燥させ、砕いて細かくする。 樹皮を水やアルコールに浸し、キニーネを抽出する。 抽出液を濾過し、濃縮する。 濃縮した液体をクロマトグラフィーにかけて、キニーネを純化する。
純化方法
Crystallise the quinine from absolute EtOH. It has been used as a chiral catalyst (see previous entry). [Beilstein 23 H 511, 23 I 166, 23 II 416, 23 III/IV 3265, 23/13 V 395.]