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リシニン

Ricinine

HCID 10666
ノート反応
基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
524-40-3
標準SMILES
COc1ccn(C)c(=O)c1C#N
InChIKey
PETSAYFQSGAEQY-UHFFFAOYSA-N
分子式
C8H8N2O2
平均分子量
164.16 g/mol
単同位体質量
164.0585775

概要

Ricinine is a nitrile, a pyridine alkaloid and a pyridone.

名称と識別子

優先名称
Ricinine
IUPAC
4-methoxy-1-methyl-2-oxopyridine-3-carbonitrile
現地名
リシニン
英語名
RICININE
分子式
C8H8N2O2
分子量
164.16

名称と別名

RICININE524-40-34-methoxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile1,2-Dihydro-4-methoxy-1-methyl-2-oxonicotinonitrile4-methoxy-1-methyl-2-oxopyridine-3-carbonitrile130UFS7AE0DTXSID50200412NSC-409913NSC-642604CHEBI:180431,2-dihydro-4-methoxy-1-methyl-2-oxo-3-pyridimecarbonitrileRefChem:179396
名称をさらに表示
リシジン1,2-ジヒドロ-4-メトキシ-1-メチル-2-オキソ-3-ピリジンカルボニトリルリシニン4-メトキシ-1-メチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボニトリル1-メチル-2-オキソ-4-メトキシ-1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボニトリルRicinine (6CI)Ricinine solutionRicinine (Standard)
DTXCID50122903208-359-7RicininRicidineRitsininRecinineNSC 409913NSC 642604

データベース識別子

CAS
524-40-3
PubChem CID
10666
DTXSID
DTXSID50200412
ChEMBL
CHEMBL1329957
ChEBI
CHEBI:18043
UNII
130UFS7AE0
EC Number
208-359-7
Nikkaji
J89.951H

物性

構造計算による物性

XLogP
0
極性表面積
53.3 Ų
水素結合供与体数
0
水素結合受容体数
3
回転可能結合数
1
重原子数
12
形式電荷
0
複雑度
319

実験および物理化学的性質

Solubility2.7 mg/mL at 10 °C
Melting Point201.5 °C
Physical DescriptionSolid
Collision Cross Section132.4 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT; Buffer gas: N2; Ionization: ESI+; Dataset: TOXCAST; Source Identifier: DTXSID50200412]

物理化学的性質

融点
201.5 ° · 201.5°
沸点
291.62 °C · 291.62°C (rough estimate)
比重(密度)
1.2739 · 1.2739 (rough estimate)
屈折率
1.6 · 1.6000 (estimate)
闪点
2 ℃ · 2℃
貯蔵温度
-20 °C · -20°C
溶解性
DMSO: slightly soluble,Methanol: slightly soluble
外見
A solid
酸解離定数(Pka)
-4.93 · -4.93±0.62(Predicted)
水溶解度
2.7 g/L · 2.7g/L(10℃)
CAS データベース
524 · 524-40-3

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

GHS分類

GHS Classification · 4 件

Danger

H301 (100%): Toxic if swallowed [Danger Acute toxicity, oral]

P264, P270, P301+P316, P321, P330, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 39 reports by companies from 1 notifications to the ECHA C&L Inventory.

危険有害性情報

Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 3 (100%)

安全データ

wgk
3
rtecs
QT3100000
ridadr
UN 2811 6.1 / PGIII
risk_code
25-36-20/21/22-11
hazard_code
T,Xn,F
safety_code
45-36/37-16

化学と産業

応用分野 · 3 件

解説リシニン,化学式 C8H8N2O2 。トウダイグサ科の植物トウゴマ (ヒマ) の葉および種子に存在するアルカロイド。アルコールから再結晶して針状晶として得られる。融点 201.5℃。 170~180℃ (20mmHg) で昇華する。水,アルコール,クロロホルム,エーテルなどにわずかに溶ける。苦みを有する中性物質で,酸とは塩をつくらない。毒性が強く,摂取すると,嘔吐,溶血性胃腸炎,肝臓・腎臓障害,けいれん,昏睡,血圧および呼吸低下などを経て死にいたる。

説明First isolated by Tuson from the seeds of Ricinus communis (castor-oil seed), the alkaloid was subsequently examined by Soave, Schultze and Evans. The base crystallizes from H20 in colourless prisms or leaflets and sublimes at 170-lS0°C/ 20 mm. It is soluble in hot H20 or CHCI3, only sparingly so in EtOH and insoluble in petroleum ether, is neutral in reaction, optically inactive and forms no normal salts although the mercurichloride, m.p. 204°C has been prepared. The alkaloid reduces KMn04 and may be hydrolyzed by alkalies to MeOH and ricininic acid which forms brilliant, slender needles, m.p. 296-8°C (dec.). The structure of ricinine has been confirmed by synthesis from 4-chloroquinoline. Other syntheses have also been achieved. The base is not particularly toxic and the poisonous character of castor-oil seeds has been shown to be due to a more complex substance, ricin, the toxicity of which may be destroyed by heating.

使用Ricinine is an alkaloid extract from the seeds of the castor-oil plant (Ricinus communalis). Ricinine is a central nervous system stimulant that could potentially be a cognition-enhancing agent used for the treatment of human amnesias. Ricinine also has bactericidal effects on three pests and heptaprotective activity.

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化学的性質

化学的特性White Solid

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