ヒドロケイ皮酸
3-フェニルプロピオン酸 · β-フェニルプロピオン酸 · 3-フェニルプロパン酸 · フェニルプロピオン酸 · ジヒドロけい皮酸 · ベンジル酢酸 · ベンゼンプロピオン酸 · ベンゼンプロパン酸
識別子と物理属性
| CAS No. | 501-52-0 |
|---|---|
| 分子式 | C9H10O2 |
| 平均分子量 | 150.17 g/mol |
| 単同位体質量 | 150.06807956 g/mol |
| SMILES | O=C(O)CCc1ccccc1 |
| InChIKey | XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 107 |
| ChEMBL | CHEMBL851 |
| ChEBI | CHEBI:28631 |
| EC No. | 207-924-5 |
| DTXSID | DTXSID2047064 |
| 現地名 | ヒドロケイ皮酸 |
化学・物理的性質
| XLogP | 1.8 |
|---|---|
| 極性表面積 | 37.3 |
| 水素結合供与体数 | 1 |
| 水素結合受容体数 | 2 |
| 回転可能結合数 | 3 |
| 重原子数 | 11 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 126 |
| 物質分類 | Other Classes -> Organic Acids |
| 医薬品 | Pharmaceuticals -> Listed in ZINC15 |
| SpringerMaterials Properties | Angular frequency |
| 香料 | Fragrance Ingredient (3-Phenylpropionic acid) -> IFRA transparency List |
| LogP（分配係数） | 1.841.91 |
| 食品添加物 | FLAVORING AGENT OR ADJUVANT -> FDA Substance added to food |
| 香味料 | EU Flavoring substances |
| 溶解度 | 5.9 mg/mLslightly soluble in watersoluble in oilsmoderately soluble (in ethanol)エタノール：可溶 50mg/mL 無色透明～微黄色水に溶ける |
| 沸点 | 280.00 °C. @ 760.00 mm Hg280 °C280 °C (lit.) |
| 融点 | 45 - 48 °C45-48 °C (lit.) |
| Physical Description | White solid[Merck Index] Off-white or white crystalline powder[Alfa Aesar MSDS]White crystalline solid, faint, sweet, somewhat balsamic and coumarin-like odour |
| Dissociation Constants | 4.66 (at 18 °C) |
| 密度 | 1.071 g/mL at 25 °C (lit.) |
| 蒸気圧 | 0.356Pa at 25℃ |
| FEMA | 2889 | 3-PHENYLPROPIONIC ACID |
| 屈折率 | 1.5408 (estimate) |
| 引火点 | >230 °F |
| 貯蔵条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 外観・状態 | 液体 |
| pKa（酸解離定数） | 4.66(at 25℃) |
| 比重 | 1.071 |
| 色 | クリアイエロー～イエローグリーン |
| 臭い | ジプロピレングリコール中1.00%。甘い脂肪のローズ ムスク シナモン |
| においのタイプ | 花柄 |
| 由来生物 | synthetic |
| Merck | 14,4784 |
| JECFA Number | 646 |
| BRN | 907515 |
| 主な用途 | 洗浄剤化粧品フレーバーそして香料食品および飲料パーソナルケア |
| InChI | 1S/C9H10O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5H,6-7H2,(H,10,11) |
| InChIKey | XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | OC(=O)CCc1ccccc1 |
| LogP（分配係数） | 1.153 at 25℃ |
| CAS データベース | 501-52-0(CAS DataBase Reference) |
| NISTの化学物質情報 | 3-Phenylpropanoic acid(501-52-0) |
| EPAの化学物質情報 | Hydrocinnamic acid (501-52-0) |
化学的特性
3-Phenylpropionic acid has a faint, sweet odor, somewhat balsamic and coumarin-like with a mildly sweet-sour, vanilla-like taste.
安全性と法規制
| GHS 分類 | This chemical does not meet GHS hazard criteria for 95.6% (238 of 249) of all reports.Not ClassifiedAggregated GHS information provided per 249 reports by companies from 8 notifications to the ECHA C&L Inventory. |
|---|---|
| 規制情報 | Chemical: Benzenepropanoic acidCommission Regulation (EC) No 1565/2000 (Repealed by Com. Implementing Reg. (EU) No 872/2012)Status: Active Update: 21-02-2022 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/332123-Phenylpropionic acid: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard |
| 有害性の概要 | Intraperitoneal LD50 (mouse) = 1,202 mg/kg[RTECS] Safe when used as a flavoring agent in food[JECFA] A skin and strong eye irritant[Alfa Aesar MSDS] See Cinnamic aldehyde. |
| Hazard Classes and Categories | Not Classified |
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
| TSCA 収載状態 | TSCA listed |
| RTECS 番号 | DA8600000 |
| 税関コード | 29163900 |
| 危険文句（R） | 36/37/38 |
| 化審法 | (3)-1751 |
| 危険表示 | Xi |
| 安全措置（S） | 22-24/25-37/39-26 |
| 貯蔵分類 | 11 - Combustible Solids |
用途
解説
3-phenylpropionic acid．C9H10O2(150.18)．C6H5CH2CH2COOH．ヒドロケイ皮酸は，ケイ皮酸を還元するか，プロピルベンゼンやフェニルプロパノールを酸化すると得られる．柱状晶．融点47～48 ℃，沸点280 ℃．d048"1.071．Ka 2.2×10－5(25 ℃)．アルコール類，ベンゼン，クロロホルムなどに可溶．カルボキシペプチダーゼCNの阻害剤として作用する．森北出版「化学辞典（第2版）
天然物の起源
Reported found in raspberry, guava fruit, Vitis vinifera L., papaya, strawberry fruit, cinnamon, cassia leaf, cheddar cheese, cocoa, beer, cognac, white wine, red wine, special wine, rose apple, mushroom, cloudberry, Boletus edulis, fresh mango, licorice and labdanum.
使用
Used in the compositions for the treatment of blood disorders using α-methylhydrocinnamic acid.Hydrocinnamic acid was used in the synthesis of three medium-chain acyl-Coenzyme A′s i.e. 3-phenylpropionyl-CoA from mixed anhydrides of fatty acids.
一般的な説明
Hydrocinnamic acid forms complexes with uranium(VI) and has been investigated in aqueous solution by attenuated total reflection fourier transform infrared spectroscopy. Hydrocinnamic acids are the major rhizospheric compounds with known growth regulatory activity.
製法・合成法
製造方法
By reduction of cinnamic acid using sodium amalgam.
純化方法
Crystallise the acid from *benzene, CHCl3 or pet ether (b 40-60o). Dry it in a vacuum. [Beilstein 9 H 508.]