6-メトキシ-2,3-ジヒドロベンゾオキサゾール-2-オン

Coixol

HCID 10772

基本情報

CAS: 532-91-2
標準SMILES: COc1ccc2[nH]c(=O)oc2c1
InChIKey: MKMCJLMBVKHUMS-UHFFFAOYSA-N
分子式: C8H7NO3
平均分子量: 165.15 g/mol
単同位体質量: 165.04259308

概要

6-methoxy-2-benzoxazolinone is a 2-benzoxazolinone that is substituted by a methoxy group at position 6. It has a role as an antibacterial agent, an anticonvulsant, an antifungal agent, a muscle relaxant and a plant metabolite. It is an aromatic ether and a benzoxazole. It is functionally related to a 2-benzoxazolinone.

名称と識別子

優先名称: Coixol
IUPAC: 6-methoxy-3H-1,3-benzoxazol-2-one
現地名: 6-メトキシ-2,3-ジヒドロベンゾオキサゾール-2-オン
英語名: 6-Methoxy-2-benzoxazolinone
分子式: C8H7NO3
分子量: 165.15

名称と別名

Coixol532-91-26-Methoxy-2-benzoxazolinone6-methoxy-3H-1,3-benzoxazol-2-one6-Methoxybenzoxazolinone6-MBOADTXSID30201260RefChem:918912DTXCID301237516-METHOXYBENZO[D]OXAZOL-2(3H)-ONEMBOA2(3H)-Benzoxazolone, 6-methoxy-

名称をさらに表示

コイキソール6-メトキシ-2,3-ジヒドロベンゾオキサゾール-2-オン6-メトキシベンゾオキサゾール-2(3H)-オン6-メトキシ-2(3H)-ベンゾオキサゾロン6-メトキシ-2-ベンゾキサゾリノン6-メトキシ-2(3H)-ベンズオキサゾロン6-メトキシ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-2-オン6-メトキシ-2-ベンゾオキサゾリノンCoixol, 10 mM in DMSO6-Methoxy-2-benzoxazolineChlorzoxazone Impurity 366-Methoxy benzoxazol-2-one6-methoxy-2-benzoxazolinon

6-Methoxy-2(3H)-benzoxazolone2-BENZOXAZOLINONE, 6-METHOXY-6-Methoxy-1,3-benzoxazol-2(3H)-oneMFCD000517266-methoxy-3H-benzooxazol-2-one6-methoxybenzoxazolin-2(3h)-one6-methoxy-benzoxazolin-2(3h)-one6-Methoxy-2-benzoxazolinone;6-MBOA

データベース識別子

CAS: 532-91-2
PubChem CID: 10772
DTXSID: DTXSID30201260
ChEMBL: CHEMBL454809
ChEBI: CHEBI:195240
Nikkaji: J11.724B

物性

構造計算による物性

XLogP: 1.1
極性表面積: 47.6 Å²
水素結合供与体数: 1
水素結合受容体数: 3
回転可能結合数: 1
重原子数: 12
形式電荷: 0
複雑度: 195

実験および物理化学的性質

Melting Point160 - 161 °C

Physical DescriptionSolid

物理化学的性質

融点: 151 · 151-156 °C(lit.)
沸点: 292.97 °C · 292.97°C (rough estimate)
比重(密度): 1.345 · 1.3450 (rough estimate)
屈折率: 1.5468 · 1.5468 (estimate)
貯蔵温度: Sealed in dry,Room Temperature
溶解性: アセトン、ジクロロメタン、メタノール、テトラヒドロフラン
外見: 個体
酸解離定数(Pka): 8.73 · 8.73±0.70(Predicted)
色: 薄い日焼け
BRN: 141041 · 141041
InChI: 1S/C8H7NO3/c1-11-5-2-3-6-7(4-5)12-8(10)9-6/h2-4H,1H3,(H,9,10)
InChIKey: MKMCJLMBVKHUMS-UHFFFAOYSA-N
SMILES: COc1ccc2NC(=O)Oc2c1

安全と法規制

安全データ

wgk: 3
rtecs: DM5275200
hs_code: 2934999090
safety_code: 22-24/25
ストレージクラス: 11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野 · 3 件

用途有機合成原料。

使用6-Methoxybenzoxazolinone is an intermdiate in the synthesis of DIMBOA-4-O-β-D-glucuronide which is a metabolite of DIMBOA which acts as an antifungal and antialgal agent in crops. The benzoxazinone group within the structure allows for these effects.

一般的な説明6-Methoxy-2-benzoxazolinone (MBOA) is obtained by reacting 2-amino-5-methoxyphenol hydrochloride with urea. MOBA is a naturally occurring auxin-inhibiting substance present in maize shoots.