1,2,4-Benzenetriol (HCID 10787)

概要

Benzene-1,2,4-triol is a benzenetriol carrying hydroxy groups at positions 1, 2 and 4. It has a role as a mouse metabolite.

名称と識別子

優先名称: 1,2,4-Benzenetriol
IUPAC: benzene-1,2,4-triol
現地名: ヒドロキシヒドロキノン
英語名: 1,2,4-Benzenetriol
分子式: C6H6O3
分子量: 126.11

名称と別名

1,2,4-BENZENETRIOLBenzene-1,2,4-triol533-73-31,2,4-TrihydroxybenzeneHydroxyhydroquinoneHydroxyquinol4-HydroxycatecholDTXSID3040930IMEXINE OAM173O8B04RDNSC-2818CHEBI:16971

名称をさらに表示

1,2,4-トリヒドロキシベンゼン1,2,4-ベンゼントリオール2-ヒドロキシヒドロキノンベンゼン-1,3,4-トリオールベンゼン-1,2,4-トリオール1，2，4ベンゼントリオ-ル1,2,4‐トリヒドロキシベンゼン1,2,4-トリヒドロキシベンゼン, 99%ベンゼン -1,2,4- トリオールヒドロキシヒドロキノン1,2,4-BenzentrilPhloroglucinol Impurity 5HHQNSC 2818

RefChem:71511DTXCID1020930208-575-1Oxyhydroquinone2,5-DihydroxyphenolOxyhydrochinonHydroquinone, hydroxy-1,3,4-Trihydroxybenzene

データベース識別子

CAS: 533-73-3
PubChem CID: 10787
DTXSID: DTXSID3040930
ChEMBL: CHEMBL3092389
ChEBI: CHEBI:16971
UNII: 173O8B04RD
EC Number: 208-575-1
Nikkaji: J6.333I

物性

構造計算による物性

XLogP: 1.5
極性表面積: 60.7 Å²
水素結合供与体数: 3
水素結合受容体数: 3
回転可能結合数: 0
重原子数: 9
形式電荷: 0
複雑度: 94.3

実験および物理化学的性質

Cosmetics · 2 件

Cosmetic ingredients (1,2,4-Trihydroxybenzene) -> CIR (Cosmetic Ingredient Review)

Hair dyeing

物理化学的性質

融点: 140 °C · 140 °C (subl.) (lit.)
沸点: 194.21 °C · 194.21°C (rough estimate)
比重(密度): 1.45 g/cm3 · 1.45 g/cm3 (20℃)
屈折率: 1.5627 · 1.5627 (estimate)
貯蔵温度: Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解性: DMSO（少量）、メタノール（少量）
外見: 個体
酸解離定数(Pka): 9.58 · 9.58±0.10(Predicted)
色: 2 O · Et2O からのプレート
水溶解度: 溶けやすい
Merck: 14 · 14,1073
BRN: 2042863 · 2042863
安定性: 光に敏感、湿気に敏感
化粧品成分の機能: ヘアカラーリング
InChI: 1S/C6H6O3/c7-4-1-2-5(8)6(9)3-4/h1-3,7-9H
InChIKey: GGNQRNBDZQJCCN-UHFFFAOYSA-N
SMILES: Oc1ccc(O)c(O)c1
CAS データベース: 533 · 533-73-3(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報: 1 · 1,2,4-Benzenetriol(533-73-3)
EPAの化学物質情報: 1 · 1,2,4-Benzenetriol (533-73-3)

化学的性質

化学的特性Gray powder

安全と法規制

GHS分類

GHS Classification · 4 件

Danger

H302 (92.3%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]

P261, P264, P264+P265, P270, P271, P280, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P305+P354+P338, P317, P319, P321, P330, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 52 reports by companies from 7 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危険有害性情報

Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 4 (92.3%)

毒性情報

Toxicity Summary · 2 件

The Expert Panel for Cosmetic Ingredient Safety concluded that 1,2,4-Trihydroxybenzene is safe for use as a hair dye ingredient in the present practices of use and concentration described in this safety assessment.

Safe for use in cosmetics, with qualifications

安全データ

wgk: 3
tsca: TSCA listed
rtecs: DC4200000
毒性: oms-hmn:lym 50 mmol/L CNREA8 45,2471,85
hs_code: 2907 29 00
risk_code: 22-37/38-41-36/37/38-20/21/22
hazard_code: Xn,Xi
hazard_note: Irritant/Keep Cold/Air Sensitive
safety_code: 26-39-36/37/39-22
Hazard Classifications: Acute Tox. 4 OralEye Dam. 1Skin Irrit. 2STOT SE 3
ストレージクラス: 11 - Combustible Solids

化学と産業

用途と製造

UsesCIR ingredient: 1,2,4-Trihydroxybenzene

Use ClassificationCosmetics -> Hair dyeing

General Manufacturing Information1,2,4-Benzenetriol: ACTIVE

応用分野 · 3 件

解説1,2,4-benzenetriol．C6H6O3(126.11)．磯海綿の成分．ヒドロキシヒドロキノン, ベンゾキノンを無水酢酸と濃硫酸とともに加熱して生じるトリアセタートを，加水分解すると得られる．板状晶．融点140 ℃．pK1 9.08，pK2 11.82(20 ℃)．水，エタノール，エーテルなどに易溶．塩化鉄(Ⅲ)によって褐色を呈する．アルカリ水溶液はピロガロールと同様に，酸素をよく吸収する．抗菌剤，ガス分析に利用される．森北出版「化学辞典（第2版）

用途有機合成原料。

一般的な説明1,2,4-Benzenetriol is also known as hydroxyhydroquinone. It is an intermediary metabolite of benzene that is present in roasted coffee beans. It is mutagenic and it causes cleaving of DNA single strands by the generation of reactive oxygen species.

調製方法

純化方法Crystallise the triol from Et2O or Et2O/EtOH, and dry it in a vacuum. The picrate forms orange-red needles m 96o. [Beilstein 6 H 1087, 6 I 541, 6 II 1071, 6 III 6276.]