3bα,4,5,6,7,8,9,10,10aα,10b,11,12-ドデカヒドロ-7β-ヒドロキシ-10bβ-メチル-5aβ,8β-メタノ-5aH-シクロヘプタ[5,6]ナフト[2,1-b]フラン-7α-メタノール

Cafestol

基本情報

CAS: 469-83-0
標準SMILES: C[C@@]12CCc3occc3[C@H]1CC[C@@]13C[C@@H](CC[C@H]12)[C@@](O)(CO)C3
InChIKey: DNJVYWXIDISQRD-HWUKTEKMSA-N
分子式: C20H28O3
平均分子量: 316.4 g/mol
単同位体質量: 316.20384475

概要

Cafestol is an organic heteropentacyclic compound and furan diterpenoid with formula C20H28O3 obtained from the unsaponifiable fraction of coffee oil (a lipid fraction obtained from coffee beans by organic solvent extraction). It has a role as an antioxidant, a hypoglycemic agent, an antineoplastic agent, an angiogenesis inhibitor, an anti-inflammatory agent, an apoptosis inducer and a plant metabolite. It is a primary alcohol, a diterpenoid, a member of furans, a tertiary alcohol and an organic heteropentacyclic compound.

名称と識別子

優先名称: Cafestol
IUPAC: (1S,4S,12S,13R,16R,17R)-17-(hydroxymethyl)-12-methyl-8-oxapentacyclo[14.2.1.01,13.04,12.05,9]nonadeca-5(9),6-dien-17-ol
現地名: 3bα,4,5,6,7,8,9,10,10aα,10b,11,12-ドデカヒドロ-7β-ヒドロキシ-10bβ-メチル-5aβ,8β-メタノ-5aH-シクロヘプタ[5,6]ナフト[2,1-b]フラン-7α-メタノール
英語名: CAFESTOL
分子式: C20H28O3
分子量: 316.43

名称と別名

cafestol469-83-0cafesterolCCRIS 1518AC465T6Q6WDTXSID3040986CHEBI:3291(1S,4S,12S,13R,16R,17R)-17-(hydroxymethyl)-12-methyl-8-oxapentacyclo[14.2.1.01,13.04,12.05,9]nonadeca-5(9),6-dien-17-ol5a,8-Methano-5aH-cyclohepta(5,6)naphtho(2,1-b)furan-7-methanol, 3b,4,5,6,7,8,9,10,10a,10b,11,12-dodecahydro-7-hydroxy-10b-methyl-, (3bS-(3balpha,5abeta,7beta,8beta,10aalpha,10bbeta))-(1S,4S,12S,13R,16R,17R)-17-(hydroxymethyl)-12-methyl-8-oxapentacyclo(14.2.1.01,13.04,12.05,9)nonadeca-5(9),6-dien-17-olRefChem:122657DTXCID1020986

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3bα,4,5,6,7,8,9,10,10aα,10b,11,12-ドデカヒドロ-7β-ヒドロキシ-10bβ-メチル-5aβ,8β-メタノ-5aH-シクロヘプタ[5,6]ナフト[2,1-b]フラン-7α-メタノールカフェストールカフェステロール(1S,4S,12S,13R,16R,17R)-17-(ヒドロキシメチル)-12-メチル-8-オキサペンタシクロ[14.2.1.01,13.04,12.05,9]ノナデカ-5(9),6-ジエン-17-オールCafestol-RMCAFESTOL(SH)(1S,4S,12S,13R,16R,17R)-17-(hydroxymethyl)-12-methyl-8-oxapentacyclo[14.2.1.01,13.0,12.0,]nonadeca-5(9),6-dien-17-ol

物性

構造計算による物性

XLogP: 3.3
極性表面積: 53.6 Å²
水素結合供与体数: 2
水素結合受容体数: 3
回転可能結合数: 1
重原子数: 23
形式電荷: 0
複雑度: 507

実験および物理化学的性質

Chemical ClassesStimulant

Collision Cross Section173.34 Å² [M+K]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

物理化学的性質

融点: 160 · 160-162℃ (Decomposition) (ethyl ether pentane )
比旋光度: -101 ° · D -101°
沸点: 468.6 · 468.6±45.0 °C(Predicted)
比重(密度): 1.23 · 1.23±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
貯蔵温度: -20 °C · -20°C Freezer, Under inert atmosphere
溶解性: ジクロロメタン、DMSOまたはエタノールに可溶
酸解離定数(Pka): 14.44 · 14.44±0.40(Predicted)
外見: 白からオフホワイトの固体。
色: オフホワイトからライトベージュ
主な用途: 食品および飲料
InChI: 1S/C20H28O3/c1-18-7-5-16-14(6-9-23-16)15(18)4-8-19-10-13(2-3-17(18)19)20(22,11-19)12-21/h6,9,13,15,17,21-22H,2-5,7-8,10-12H2,1H3/t13-,15-,17+,18-,19+,20+/m1/s1
InChIKey: DNJVYWXIDISQRD-HWUKTEKMSA-N
SMILES: [o]1c2c(cc1)[C@@H]3[C@]([C@H]4[C@]5(C[C@H]([C@@](C5)(O)CO)CC4)CC3)(CC2)C

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

wgk: WGK 3
ストレージクラス: 11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野

解説C20H28O3(316.42)．ジテルペンアルコール．コーヒー豆の主要な不けん化物で，少量のカウェオール(kahweol)とともに含まれている．"白色の結晶(ヘキサン)．融点158～160 ℃．[α]D－101°．λmax 222 nm(log ε 3.78)．森北出版「化学辞典（第2版）

使用Cafestol is a diterpene molecule that displays anti-carcinogenic properties in studies.

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基本情報

CAS: 469-83-0
標準SMILES: C[C@@]12CCc3occc3[C@H]1CC[C@@]13C[C@@H](CC[C@H]12)[C@@](O)(CO)C3
InChIKey: DNJVYWXIDISQRD-HWUKTEKMSA-N
分子式: C20H28O3
平均分子量: 316.4 g/mol
単同位体質量: 316.20384475

概要

名称と識別子

優先名称: Cafestol
IUPAC: (1S,4S,12S,13R,16R,17R)-17-(hydroxymethyl)-12-methyl-8-oxapentacyclo[14.2.1.01,13.04,12.05,9]nonadeca-5(9),6-dien-17-ol
現地名: 3bα,4,5,6,7,8,9,10,10aα,10b,11,12-ドデカヒドロ-7β-ヒドロキシ-10bβ-メチル-5aβ,8β-メタノ-5aH-シクロヘプタ[5,6]ナフト[2,1-b]フラン-7α-メタノール
英語名: CAFESTOL
分子式: C20H28O3
分子量: 316.43

名称と別名

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物性

構造計算による物性

XLogP: 3.3
極性表面積: 53.6 Å²
水素結合供与体数: 2
水素結合受容体数: 3
回転可能結合数: 1
重原子数: 23
形式電荷: 0
複雑度: 507

実験および物理化学的性質

Chemical ClassesStimulant

Collision Cross Section173.34 Å² [M+K]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

物理化学的性質

融点: 160 · 160-162℃ (Decomposition) (ethyl ether pentane )
比旋光度: -101 ° · D -101°
沸点: 468.6 · 468.6±45.0 °C(Predicted)
比重(密度): 1.23 · 1.23±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
貯蔵温度: -20 °C · -20°C Freezer, Under inert atmosphere
溶解性: ジクロロメタン、DMSOまたはエタノールに可溶
酸解離定数(Pka): 14.44 · 14.44±0.40(Predicted)
外見: 白からオフホワイトの固体。
色: オフホワイトからライトベージュ
主な用途: 食品および飲料
InChI: 1S/C20H28O3/c1-18-7-5-16-14(6-9-23-16)15(18)4-8-19-10-13(2-3-17(18)19)20(22,11-19)12-21/h6,9,13,15,17,21-22H,2-5,7-8,10-12H2,1H3/t13-,15-,17+,18-,19+,20+/m1/s1
InChIKey: DNJVYWXIDISQRD-HWUKTEKMSA-N
SMILES: [o]1c2c(cc1)[C@@H]3[C@]([C@H]4[C@]5(C[C@H]([C@@](C5)(O)CO)CC4)CC3)(CC2)C

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

wgk: WGK 3
ストレージクラス: 11 - Combustible Solids

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応用分野

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