基本情報
- CAS
123-78-4- 標準SMILES
CCCCCCCCCCCCCC=CC(O)C(N)CO- InChIKey
WWUZIQQURGPMPG-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C18H37NO2
- 平均分子量
- 299.5 g/mol
- 単同位体質量
- 299.28242942
概要
2-aminooctadec-4-ene-1,3-diol has been reported in Homo sapiens with data available.
名称と識別子
- 優先名称
- 2-Aminooctadec-4-ene-1,3-diol
- IUPAC
- 2-aminooctadec-4-ene-1,3-diol
- 現地名
- C18-スフィンゴシン
- 英語名
- D-ERYTHRO-SPHINGOSINE
- 分子式
- C18H37NO2
- 分子量
- 299.49
名称と別名
2-Aminooctadec-4-ene-1,3-diolCHEBI:46964RefChem:46516910140-30-44-Octadecene-1,3-diol, 2-amino-D-SphingenineSCHEMBL19399Erythrosphingosine; erythro-C18-Sphingosine; trans-4-SphingenineSCHEMBL3495512SCHEMBL6854143s22102-amino-1,3-dihydroxy-octadec-4-ene
名称をさらに表示
D-erythro-C18-スフィンゴシンD-erythro-スフィンゲニン(2S,3R,E)-2-アミノ-4-オクタデセン-1,3-ジオールerythro-4-スフィンゲニンerythro-C18-スフィンゴシンスフィンゲニン4-trans-スフィンゲニン4-スフィンゲニンD-erythro-スフィンゴシンD-スフィンゴシンエリスロスフィンゴシンスフィンゴシン(2S,3R,4E)-2-アミノ-4-オクタデセン-1,3-ジオール2-アミノ-4-オクタデセン-1,3-ジオールtrans-4-スフィンゲニンD-ERYTHRO-スピンゴシンD-エリスロ-スフィンゴシンD‐ERYTHRO‐スピンゴシンC18-スフィンゴシン(2S,3R,4E)-2-アミノオクタデカ-4-エン-1,3-ジオールSPHINGOSINED-SPHINGOSINESphingosine (d18:1)CEREBROSIDE
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 5.3
- 極性表面積
- 66.5 Ų
- 水素結合供与体数
- 3
- 水素結合受容体数
- 3
- 回転可能結合数
- 15
- 重原子数
- 21
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 231
物理化学的性質
- 融点
- 74.2 · 74.2-78.1 °C
- 沸点
- 440.8 °C · 440.8°C (rough estimate)
- 比重(密度)
- 0.9758 · 0.9758 (rough estimate)
- 屈折率
- 1.5 · 1.5000 (estimate)
- 貯蔵温度
- -20 °C · -20°C
- 溶解性
- 20 mg/mL、透明、無色～ごく微黄色 · クロロホルム: 20 mg/mL、透明、無色～ごく微黄色
- 外見
- 粉末またはワックス状の固体
- 酸解離定数(Pka)
- 11.8 · 11.80±0.45(Predicted)
- 色
- ホワイト～クリーム
- 由来生物
- synthetic
- Merck
- 14 · 14,8747
- BRN
- 1727294 · 1727294
- 安定性
- 安定。強酸、強塩基、強酸化剤とは相容れない。
- InChI
- 1S/C18H37NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-18(21)17(19)16-20/h14-15,17-18,20-21H,2-13,16,19H2,1H3/b15-14+/t17-,18+/m0/s1
- InChIKey
- WWUZIQQURGPMPG-KRWOKUGFSA-N
- SMILES
- OC[C@@](N)([H])[C@]([H])(O)/C=C/CCCCCCCCCCCCC
- CAS データベース
- 123 · 123-78-4
化学的性質
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
GHS分類
GHS Classification
This chemical does not meet GHS hazard criteria for 3.3% (1 of 30) of reports.
Warning
H315 (96.7%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]
P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)
Aggregated GHS information provided per 30 reports by companies from 3 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.
危険有害性情報
Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (96.7%)
安全データ
- F
- 1-8-10
- wgk
- 3
- hs_code
- 29221985
- safety_code
- 22-24/25
- Hazard Classifications
- Aquatic Chronic 4
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
応用分野
解説(2S,3R,4E)-2-amino-4-octadecene-1,3-diol．C18H37NO2(299.50)．(4E)-スフィンゲニンともいう．脳の脂質から発見されたスフィンゴミエリン，セレブロシド，ガングリオシドの加水分解により得られる長鎖アミノアルコールで，図示した構造をもつ．クリーム色の針状晶．融点80～84 ℃．C18-スフィンゴシンは，エタノール，クロロホルムに可溶，水に不溶．二重結合を接触還元するとジヒドロスフィンゴシンが得られる．炭素鎖が2個長い C20-スフィンゴシンはムコリピドにのみ発見される．森北出版「化学辞典（第2版）
用途細胞周期制御機構の解明。
使用D-erythro-Sphingosine is used to inhibits protein kinase C and calmodulin-dependent enzymes, induces apoptosis. And also used to constituent of cell membranes.
一般的な説明Sphingosine (d18:1) is a spingoid base present in plant and animals. It has 2-amino-1,3-diol functionality and its extraction from animal tissue is laborious. Sphingosine (d18:1) synthesis is performed by chirospecific method using D-galactose.
調製方法
純化方法D-Sphingosine is purified by recrystallisation from EtOAc, Et2O or pet ether (60-80o). It is insoluble in H2O but is soluble in Me2CO, EtOH and MeOH. It has IR bands at 1590 and 875 cm-1, and is characterised as the tribenzoate m 122-123o (from 95% EtOH). [Tipton Biochemical Preparations 9 127 1962.]
サプライヤー100 社
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司021-67121386 · [email protected]
上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
宜昌众意泰贸易有限公司0717-6449896 13886658719 · [email protected]
Hangzhou Verychem Science And Technology Co.Ltd+86-86-57188162785 +8613606544505 · [email protected]
江西瑞威尔生物科技有限公司400-880-2824 18107960669 · [email protected]
関連反応
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