基本情報
- CAS
548-54-9- 標準SMILES
O=C1N=c2ccccc2=C1c1cc(-c2c[nH]c3ccc(O)cc23)[nH]c1O- InChIKey
XAPNKXIRQFHCHN-AQTBWJFISA-N- 分子式
- C20H13N3O3
- 平均分子量
- 343.3 g/mol
- 単同位体質量
- 343.09569129
概要
Violacein is a member of the class of hydroxyindoles resulting from the formal oxidative coupling between the 3-position of 1,3-dihydro-2H-indol-2-one and the 3-position of 1,3-dihydro-2H-pyrrol-2-one, which is substituted at the 5 position by a 5-hydroxy-1H-indol-3-yl group, where the newly-formed double bond has E configuration. It is a purple chromobacterial pigment that has antibacterial, antifungal, antiprotozoan, and anticancer properties. It has a role as an antibacterial agent, an antineoplastic agent, an antifungal agent, an apoptosis inducer and a bacterial metabolite. It is a member of pyrroles, a member of oxindoles, an olefinic compound and a member of hydroxyindoles. It is functionally related to a proviolacein.
名称と識別子
- 優先名称
- Violacein
- IUPAC
- 3-[2-hydroxy-5-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)-1H-pyrrol-3-yl]indol-2-one
- 現地名
- 3-[2-(5-ヒドロキシ-1H-インドール-3-イル)-5-オキソ-2-ピロリン-4-イリデン]-2-インドリノン
- 英語名
- violacein
- 分子式
- C20H13N3O3
- 分子量
- 343.34
名称と別名
Violacein548-54-9QJH0DSQ3SGUNII-QJH0DSQ3SGBRN 00499232-INDOLINONE, 3-(2-(5-HYDROXYINDOL-3-YL)-5-OXO-2-PYRROLIN-4-YLIDENE)-3-(2-(5-Hydroxyindol-3-yl)-5-oxo-2-pyrrolin-4-ylidene)-2-indolinone4-26-00-00715 (Beilstein Handbook Reference)(E)-3-(5-(5-Hydroxy-1H-indol-3-yl)-2-oxo-1,2-dihydro-3H-pyrrol-3-ylidene)indolin-2-one3-(5-(5-Hydroxy-1H-indol-3-yl)-2-oxo-1,2-dihydro-3H-pyrrol-3-ylidene)indolin-2-one(3E)-3-[5-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)-2-oxo-1,2-dihydro-3H-pyrrol-3-ylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one774154-34-6
名称をさらに表示
3-[2-(5-ヒドロキシ-1H-インドール-3-イル)-5-オキソ-2-ピロリン-4-イリデン]-2-インドリノン3-[5-(5-ヒドロキシ-1H-インドール-3-イル)-2,3-ジヒドロ-2-オキソ-1H-ピロール-3-イリデン]-1H-インドール-2(2H)-オンビオラセイン3-[2-(5-ヒドロキシ-1H-インドール-3-イル)-5-オキソ-2-ピロリン-4-イリデン]-1,3-ジヒドロ-2H-インドール-2-オンバイオラセイン JANTHINOBACTERIUM LIVIDUM由来3-[5-(5-ヒドロキシ-1H-インドール-3-イル)-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロール-3-イリデン]-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-2-オンViolacein from Janthinobacterium lividumViolacein from Janthinobacterium lividum
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 2.7
- 極性表面積
- 101 Ų
- 水素結合供与体数
- 4
- 水素結合受容体数
- 3
- 回転可能結合数
- 2
- 重原子数
- 26
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 753
物理化学的性質
- 融点
- 350 °C · >350 °C (decomp)
- 沸点
- 821.4 · 821.4±65.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.549 · 1.549±0.06 g/cm3(Predicted)
- 貯蔵温度
- 2 · 2-8°C
- 溶解性
- 2 O: · H2O: 不溶
- 外見
- A solid
- 酸解離定数(Pka)
- 9.72 · 9.72±0.40(Predicted)
- 色
- Brown to black
- 水溶解度
- 2 O: · H2O: insolubleacetone: solubleethanol: solublemethanol: soluble
- 化粧品成分の機能
- 抗酸化物質抗菌剤着色剤
- InChI
- 1S/C20H13N3O3/c24-10-5-6-15-12(7-10)14(9-21-15)17-8-13(19(25)23-17)18-11-3-1-2-4-16(11)22-20(18)26/h1-9,21,24H,(H,22,26)(H,23,25)/b18-13-
- InChIKey
- XAPNKXIRQFHCHN-AQTBWJFISA-N
- SMILES
- N1C(=C\C(=C4/c5c(cccc5)NC/4=O)\C1=O)c2c3c([nH]c2)ccc(c3)O
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- wgk
- 3
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
応用分野
説明Violacein is a naturally occurring di-indole-pyrrole violet-blue colored pigment that possesses numerous biological functions such as antimicrobial, antiviral, anticancer, antiulcerogenic, anti-leishmanial, and enzyme modulation properties (Narsing et al. 2017). Violacein is biosynthesized by bacterial species such as Chromobacterium violaceum, Collimonas sp., Pseudoalteromonas sp., Pseudomonas aeruginosa, and Janthinobacterium sp. This natural pigment is used extensively in the cosmetic, food, pharmaceutical, and textile industries (Baiano 2014).
使用Violacein is an intense violet pigment formed by the condensation of two tryptophan units, found in a number of bacteria, notably Chromobacterium violaceum. The regulation of pigment biosynthesis is the chromogenic basis for the use of C. violaceum CV26 for the detection of quorum sensing mediators. Violacein exhibits broad spectrum actvity against bacteria, protozoans (including malaria), viruses and mammalian cell lines. Violacein cell toxicity resembles TNF-α signal transduction.
一般的な説明Violacein from Janthinobacterium lividum is used as a colorant for natural and synthetic fabrics. It functions as a respiratory pigment and regulates tryptophan production. Violacein exhibits anti-protozoal activity.
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