化工社化工社 化学情報印刷レポート · 研究参考用
6-アミノペニシラン酸
6-アミノペニシラン酸 · (6R)-6-アミノペニシラン酸 · (6R)-6α-アミノペニシラン酸 · 6α-アミノペニシラン酸 · (2β,5β)-6α-アミノ-3,3-ジメチル-7-オキソ-4-チア-1-アザビシクロ[3.2.0]ヘプタン-2β-カルボン酸 · (2S,5β)-6α-アミノ-3,3-ジメチル-7-オキソ-4-チア-1-アザビシクロ[3.2.0]ヘプタン-2β-カルボン酸 · (5β)-3,3-ジメチル-6α-アミノ-7-オキソ-4-チア-1-アザビシクロ[3.2.0]ヘプタン-2β-カルボン酸 · (2S,5R,6R)-3,3-ジメチル-6-アミノ-7-オキソ-4-チア-1-アザビシクロ[3.2.0]ヘプタン-2-カルボン酸
識別子と物理属性
| CAS No. | 551-16-6 |
|---|---|
| 分子式 | C8H12N2O3S |
| 平均分子量 | 216.26 g/mol |
| 単同位体質量 | 216.05686324 g/mol |
| SMILES | CC1(C)S[C@@H]2[C@H](N)C(=O)N2[C@H]1C(=O)O |
| InChIKey | NGHVIOIJCVXTGV-ALEPSDHESA-N |
| PubChem CID | 11082 |
| ChEMBL | CHEMBL1236749 |
| ChEBI | CHEBI:16705 |
| EC No. | 208-993-4 |
| DTXSID | DTXSID7046097 |
| 現地名 | 6-アミノペニシラン酸 |
化学・物理的性質
| XLogP | -2.1 |
|---|---|
| 極性表面積 | 109 |
| 水素結合供与体数 | 2 |
| 水素結合受容体数 | 5 |
| 回転可能結合数 | 1 |
| 重原子数 | 14 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 318 |
| 医薬品 | Pharmaceuticals -> Metabolite of Penicillin G, Penicillin VPharmaceuticals -> Antibiotics |
| Dissociation Constants | 2.3 |
| 融点 | 198-200 °C (dec.)(lit.) |
| 比旋光度 | 276.3 º (c=1.2, 0.1N HCl 22 ºC) |
| 沸点 | 460.2±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.3418 (rough estimate) |
| 屈折率 | 1.6300 (estimate) |
| 貯蔵条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 2.46g/リットル水および塩酸に可溶。 |
| pKa（酸解離定数） | pKa 2.3 (Uncertain) |
| 外観・状態 | 微粉 |
| 色 | ホワイト～クリーム |
| pH | 3.4 (100g/l, H2O) |
| Merck | 14,458 |
| BRN | 15080 |
| 安定性 | Light sensitive |
| InChI | 1S/C8H12N2O3S/c1-8(2)4(7(12)13)10-5(11)3(9)6(10)14-8/h3-4,6H,9H2,1-2H3,(H,12,13)/t3-,4+,6-/m1/s1 |
| InChIKey | NGHVIOIJCVXTGV-SDKNWNMFSA-N |
| SMILES | CC1(C)S[C@@H]2[C@H](N)C(=O)N2[C@H]1C(O)=O |
| LogP（分配係数） | -3.87 at 22.5℃ |
| CAS データベース | 551-16-6(CAS DataBase Reference) |
| EPAの化学物質情報 | 6-Aminopenicillanic acid (551-16-6) |
化学的特性
WHITE TO CREAM FINE POWDER
安全性と法規制
| GHS 分類 | This chemical does not meet GHS hazard criteria for 79.4% (50 of 63) of all reports.DangerH317 (15.9%): May cause an allergic skin reaction [Warning Sensitization, Skin]P233, P260, P261, P271, P272, P280, P284, P302+P352, P304+P340, P321, P333+P317, P342+P316, P362+P364, P403, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 63 reports by companies from 9 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies. |
|---|---|
| 規制情報 | Status: Active Update: 17-12-2019 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/14138 |
| Hazard Classes and Categories | Skin Sens. 1 (15.9%) |
| F | 10 |
| 水環境危害等級（WGK） | 2 |
| TSCA 収載状態 | TSCA listed |
| RTECS 番号 | XH8225000 |
| 税関コード | 29349990 |
| 危険文句（R） | 42/43 |
| 化審法 | (9)-96 |
| 危険表示 | Xn |
| 安全措置（S） | 22-36/37-45-37-24-36 |
| 危険等級 | Eye Irrit. 2 |
| 貯蔵分類 | 11 - Combustible Solids |
用途
使用
(+)-6-Aminopenicillanic Acid is the core structure in penicillins, obtained from the fermentation brew of the Penicillium mold. (+)-6-Aminopenicillanic Acid is used as the main starting block for the preparation of numerous semisynthetic penicillins.
一般的な説明
Chemical structure: -lactam
製法・合成法
純化方法
This acid crystallises from water. [Kleppe & Stroninger J Biol Chem 254 4856 1979,Beilstein 27 III/IV 2858.]