6-デヒドロナンドロロンアセタート

(17beta)-3-Oxoestra-4,6-dien-17-yl acetate

HCID 11088332

ノート反応

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基本情報

CAS: 2590-41-2
標準SMILES: CC(=O)O[C@H]1CC[C@H]2[C@@H]3C=CC4=CC(=O)CC[C@@H]4[C@H]3CC[C@]12C
InChIKey: OGUASZAAVFYYIL-XGXHKTLJSA-N
分子式: C20H26O3
平均分子量: 314.4 g/mol
単同位体質量: 314.18819469

概要

See also: (17 Beta)-17-(acetyloxy)-estra-4,6-dien-3-one (annotation moved to).

名称と識別子

優先名称: (17beta)-3-Oxoestra-4,6-dien-17-yl acetate
IUPAC: [(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-13-methyl-3-oxo-2,8,9,10,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
現地名: 6-デヒドロナンドロロンアセタート
英語名: Dehydronandrolone Acetate
分子式: C20H26O3
分子量: 314.42

名称と別名

DTXSID001335321(17beta)-3-Oxoestra-4,6-dien-17-yl acetateRefChem:1049361DTXCID501765068425-330-62590-41-26-Dehydronandrolone acetatedehydronandrolonEstra-4,6-dien-3-one, 17-(acetyloxy)-, (17b)-MFCD00271529[(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-13-methyl-3-oxo-2,8,9,10,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetateDehydronandrolone Acetate

名称をさらに表示

6-デヒドロナンドロロンアセタート17β-アセトキシエストラ-4,6-ジエン-3-オン17-アセトキシエストラ-4,6-ジエン-3-オン酢酸6-デヒドロンアンドロールオンDehydronandrolon acetate17b-Acetyloxy-estra-4,6-diene-3-one4,6-ESTRADIEN-17-BETA-OL-3-ONE ACETATEDehydrondrolon6-Dehydrona...6-Dehydroandrolone acetateDehydronandrolone-6 Acetate

SCHEMBL3750546OGUASZAAVFYYIL-XGXHKTLJSA-N6-Dehydro-19-nortestosterone AcetateAKOS01589568917beta-acetoxy-estra-4,6-dien-3-one3-Oxoestra-4,6-dien-17beta-yl acetateAC-28398AS-13040

データベース識別子

CAS: 2590-41-2
PubChem CID: 11088332
DTXSID: DTXSID001335321

物性

構造計算による物性

XLogP: 3.1
極性表面積: 43.4 Å²
水素結合供与体数: 0
水素結合受容体数: 3
回転可能結合数: 2
重原子数: 23
形式電荷: 0
複雑度: 602

物理化学的性質

融点: 95 · 95-98C
沸点: 457.4 · 457.4±45.0 °C(Predicted)
比重(密度): 1.15 · 1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度: -20 °C · Controlled Substance, -20°C Freezer
溶解性: Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
外見: Solid
色: Off-White to Pale Yellow
InChI: InChI=1/C20H26O3/c1-12(21)23-19-8-7-18-17-5-3-13-11-14(22)4-6-15(13)16(17)9-10-20(18,19)2/h3,5,11,15-19H,4,6-10H2,1-2H3/t15-,16+,17+,18-,19-,20-/s3
InChIKey: OGUASZAAVFYYIL-SBVYDUMINA-N
SMILES: [C@@]12([H])CC[C@H](OC(=O)C)[C@@]1(C)CC[C@]1([H])[C@@]3([H])CCC(=O)C=C3C=C[C@@]21[H] |&1:0,4,9,13,15,25,r|
CAS データベース: 2590 · 2590-41-2(CAS DataBase Reference)

化学的性質

化学的特性Pale Yellow Solid

安全と法規制

安全データ

注意喚起語: 警告
危険有害性情報: コード危険有害性情報危険有害性クラス区分注意喚起語シンボル P コード H361

化学と産業

応用分野 · 2 件

説明Dehydronandrolone acetate is a critical precursor in the synthesis of C7-functionalized steroidal drugs such as the new anti-breast cancer drug Fulvestrant, the treatment of menopause and postmenopausal syndrome drug Tibolone, as well as the highly effective protein anabolic hormone Mibolone. Nandrolone as starting material was first subjected to simultaneous acylation with acetic anhydride and acetyl chloride to form the intermediate, which was then brominated with N-bromosuccinimide (NBS) under basic conditions to eliminate one molecule of HBr to produce Dehydronandrolone acetate (73% yield)[1].

使用Tibolone intermediate.