エポキソミシン
Epoxomicin
基本情報
- CAS
134381-21-8- 標準SMILES
CC[C@H](C)[C@H](NC(=O)[C@H]([C@@H](C)CC)N(C)C(C)=O)C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)[C@@]1(C)CO1)[C@@H](C)O- InChIKey
DOGIDQKFVLKMLQ-JTHVHQAWSA-N- 分子式
- C28H50N4O7
- 平均分子量
- 554.7 g/mol
- 単同位体質量
- 554.36794995
概要
Epoxomicin is a tripeptide consisting of an Ile-Ile-Thr-NH2 sequence N-substituted on the threonamide amidic nitrogen with a (2S)-4-methyl-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopentan-2-yl group and with acetyl and methyl groups on the nitrogen of the isoleucine residue distal to the threonamide; a naturally occurring selective proteasome inhibitor with anti-inflammatory activity. It has a role as a proteasome inhibitor. It is a member of morpholines and a tripeptide.
名称と識別子
- 優先名称
- Epoxomicin
- IUPAC
- (2S,3S)-2-[[(2S,3S)-2-[acetyl(methyl)amino]-3-methylpentanoyl]amino]-N-[(2S,3R)-3-hydroxy-1-[[(2S)-4-methyl-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxobutan-2-yl]-3-methylpentanamide
- 現地名
- エポキソミシン
- 英語名
- EPOXOMICIN
- 分子式
- C28H50N4O7
- 分子量
- 554.72
名称と別名
epoxomicin134381-21-8BU-4061TEPOXOMYCINY0900I3U8U(2S,3S)-2-[[(2S,3S)-2-[acetyl(methyl)amino]-3-methylpentanoyl]amino]-N-[(2S,3R)-3-hydroxy-1-[[(2S)-4-methyl-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxobutan-2-yl]-3-methylpentanamideDTXSID5044073CHEBI:42265L-threoninamide, N-acetyl-N-methyl-L-isoleucyl-L-isoleucyl-N-((1S)-3-methyl-1-(((2R)-2-methyl-2-oxiranyl)carbonyl)butyl)-N-acetyl-N-methyl-L-isoleucyl-L-isoleucyl-N-((1S)-3-methyl-1-(((2R)-2-methyl-2-oxiranyl)carbonyl)butyl)-L-threoninamide(2S,3S)-2-(((2S,3S)-2-(acetyl(methyl)amino)-3-methylpentanoyl)amino)-N-((2S,3R)-3-hydroxy-1-(((2S)-4-methyl-1-((2R)-2-methyloxiran-2-yl)-1-oxopentan-2-yl)amino)-1-oxobutan-2-yl)-3-methylpentanamideRefChem:137356
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エポキソミシンN-アセチル-N-メチル-L-Ile-L-Ile-L-Thr-[(S)-1-[[(R)-2-メチルオキシラニル]カルボニル]-3-メチルブチル]NH2(2S,3S)-N-[(1S,2R)-2-ヒドロキシ-1-{[(2S)-4-メチル-1-[(2R)-2-メチルオキシラン-2-イル]-1-オキソペンタン-2-イル]カルバモイル}プロピル]-3-メチル-2-[(2S,3S)-3-メチル-2-(N-メチルアセトアミド)ペンタンアミド]ペンタンアミド
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 2.3
- 極性表面積
- 157 Ų
- 水素結合供与体数
- 4
- 水素結合受容体数
- 7
- 回転可能結合数
- 16
- 重原子数
- 39
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 895
物理化学的性質
- 融点
- 107 · 107-109°
- 比旋光度
- 24.5 · D24.5 -66.1 ± 0.4° (c = 0.5 in MeOH)
- 沸点
- 795.7 · 795.7±60.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.117 · 1.117±0.06 g/cm3(Predicted)
- 貯蔵温度
- -20 °C · -20°C
- 溶解性
- DMSO に可溶 (最大 10 mg/ml)。
- 酸解離定数(Pka)
- 13.02 · 13.02±0.46(Predicted)
- 外見
- 個体
- 色
- 白い
- 安定性
- 2 · 購入日から2年間安定です。この DMSO 溶液は、-20°C で 2 か月間保存できます。
- InChIKey
- DOGIDQKFVLKMLQ-JTHVHQAWSA-N
- SMILES
- CC[C@H](C)[C@H](NC(=O)[C@H]([C@@H](C)CC)N(C)C(C)=O)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)O)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)[C@@]1(C)CO1
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- wgk
- 3
- hs_code
- 29299090
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
薬理情報
MeSH Pharmacological ClassificationCompounds that inhibit the function or proteolytic action of the PROTEASOME.
応用分野
使用Epoxomicin has been used:as an ubiquitin–proteosome system (UPS) inhibitor in pheochromocytoma PC12 cellsas a proteasome inhibitor in mammary epithelial MCF-10A cellsas a proteasome inhibitor in chymotryptic assay in cardiomyocytes
一般的な説明Epoxomicin is a linear peptide consisting of a threonine or serine residue with α′, β′-epoxyketonederived from leucine or a γ,δ-dehydroleucine. It is a natural product isolated fromActinomycessp., and is a cell-permeable, potent, selective and irreversible proteasome inhibitor.
補足説明
定義ChEBI: A tripeptide consisting of an Ile-Ile-Thr-NH2 sequence N-substituted on the threonamide amidic nitrogen with a (2S)-4-methyl-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopentan-2-yl group and with acetyl and meth l groups on the nitrogen of the isoleucine residue distal to the threonamide; a naturally occurring selective proteasome inhibitor with anti-inflammatory activity.
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