チミン
チミン · チミン【プリンベース】 · 4-ヒドロキシ-5-メチル-1,2-ジヒドロピリミジン-2-オン · 5-メチル-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン · 5-メチル-2,4-ピリミジンジオール · 5-メチルピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオン · 5-メチルウラシル · 5-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-2,4-ジオン
識別子と物理属性
| CAS No. | 2792-47-4 |
|---|---|
| 分子式 | C5H6N2O2 |
| 平均分子量 | 126.11 g/mol |
| 単同位体質量 | 126.04292743 g/mol |
| SMILES | Cc1c[nH]c(=O)[nH]c1=O |
| InChIKey | RWQNBRDOKXIBIV-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 1135 |
| ChEMBL | CHEMBL993 |
| ChEBI | CHEBI:17821 |
| EC No. | 200-616-1 |
| DTXSID | DTXSID4052342 |
| 現地名 | チミン |
化学・物理的性質
| XLogP | -0.6 |
|---|---|
| 極性表面積 | 58.2 |
| 水素結合供与体数 | 2 |
| 水素結合受容体数 | 2 |
| 回転可能結合数 | 0 |
| 重原子数 | 9 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 195 |
| 物質分類 | Biological Agents -> Nucleic Acids and Derivatives |
| 医薬品 | Pharmaceuticals -> Listed in ZINC15 |
| SpringerMaterials Properties | Coriolis coupling |
| LogP（分配係数） | -0.62 |
| 溶解度 | 3.82 mg/mLDMSO（微量）、メタノール（微量、加温）熱湯に溶ける。アルコールにわずかに溶ける。 |
| 融点 | 320 °C~320 °C (dec.) (lit.) |
| 蒸気圧 | 0.00000133 [mmHg] |
| Physical Description | Solid[Merck Index] White crystalline powder[Alfa Aesar MSDS] |
| Ionization Efficiency | Positive1.162.7Agilent XCTElectrospray ionizationformic acid (5.3nM) |
| Collision Cross Section | 121.0 Ų [M-H]- [CCS Type: DTBuffer gas: N2Ionization: ESI-Dataset: TOXCASTSource Identifier: DTXSID4052342]115 Ų [M+H]+ [CCS Type: TWMethod: calibrated with polyalanine]122.1 Ų [M+H]+ [CCS Type: DTMethod: single field calibrated with ESI Low Concentration Tuning Mix (Agilent)]117.39 Ų [M-H]- [CCS Type: DTMethod: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]126.14 Ų [M+H]+ [CCS Type: DTMethod: stepped-field] |
| 沸点 | 234.21°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.3541 (rough estimate) |
| 屈折率 | 1.5090 (estimate) |
| 貯蔵条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 外観・状態 | 粉 |
| pKa（酸解離定数） | 9.94(at 25℃) |
| 色 | 白い |
| 由来生物 | synthetic (organic) |
| 比熱容量 | Cp(crystal): 1.2 J/(g·K), at 25℃ |
| Decomposition | 335 °C |
| Merck | 14,9398 |
| BRN | 607626 |
| 安定性 | 安定。強力な酸化剤とは相容れない。 |
| 化粧品成分の機能 | スキンコンディショニング |
| InChI | 1S/C5H6N2O2/c1-3-2-6-5(9)7-4(3)8/h2H,1H3,(H2,6,7,8,9) |
| InChIKey | RWQNBRDOKXIBIV-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | CC1=CNC(=O)NC1=O |
| LogP（分配係数） | -0.620 |
| CAS データベース | 65-71-4(CAS DataBase Reference) |
| NISTの化学物質情報 | Thymine(65-71-4) |
| EPAの化学物質情報 | Thymine (65-71-4) |
化学的特性
White, crystalline powder. Slightly soluble in hot water; insoluble in coldwater, alcohol; sparingly soluble in ether; readily soluble in alkalies.
安全性と法規制
| GHS 分類 | This chemical does not meet GHS hazard criteria for 57.1% (4 of 7) of all reports.WarningH319 (42.9%): Causes serious eye irritation [Warning Serious eye damage/eye irritation]P264+P265, P280, P305+P351+P338, and P337+P317 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 7 reports by companies from 3 notifications to the ECHA C&L Inventory. |
|---|---|
| 規制情報 | Chemical: 2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 5-methyl-2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 5-methyl-: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard |
| その他の安全情報 | IMAP assessments - 2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 5-methyl-: Environment tier I assessment |
| 有害性の概要 | May cause eye irritation[Alfa Aesar MSDS] |
| Hazard Classes and Categories | Eye Irrit. 2A (42.9%) |
| 水環境危害等級（WGK） | 2 |
| TSCA 収載状態 | TSCA listed |
| RTECS 番号 | XP2100000 |
| 税関コード | 29335990 |
| 危険文句（R） | 36-36/37/38 |
| 化審法 | 新規公示化学物質（2011年3月31日以前届出） |
| 危険表示 | Xi |
| 安全措置（S） | 22-24/25-37/39-26 |
| 貯蔵分類 | 11 - Combustible Solids |
用途
解説
5-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione．C5H6N2O2(126.11)．5-メチルウラシルともいう．チミンは，ピリミジン塩基の一種．生体内に広くDNAの構成塩基として存在する．tRNAのなかに微量成分として含まれている．化学的には，S-メチル-チオ尿素と2-ホルミルプロピオン酸エチルとの閉環縮合によって得られる．白色の結晶．分解点335～337 ℃．λmax 264 nm(pH 2)．熱水に易溶，エタノールに微溶．紫外線を照射すると，いわゆるチミン二量体となる．DNAの二重らせんのなかでは，アデニンと2個の水素結合によって塩基対を形成している．森北出版「化学辞典（第2版）
使用
Thymine is a nitrogenous base component in the nucleic acid of DNA.
一般的な説明
Thymine (Zidovudine Related Compound C) is a process related impurity of antiretroviral drug zidovudine. Zidovudine belongs to the class of drugs known as nucleoside reverse transcriptase inhibitors and is generally used in the prevention and treatment of HIV/AIDS.Pharmaceutical secondary standards for application in quality control, provide pharma laboratories and manufacturers with a convenient and cost-effective alternative to the preparation of in-house working standards.
使用用途
チミンは生体の設計図であるDNAの構成要素として重要な役割を担っています。 また、チミンはPCR検査に用いられる材料のひとつです。PCRはポリメラーゼ連鎖反応 (英: Polymerase Chain Reaction) の略であり、ウイルス等の微量遺伝子を増幅し、検出する技術です。抽出した目的遺伝子を鋳型にDNAを増幅していきますが、この際にDNA鎖を新たに合成するために、4種類のヌクレオチドを反応系に供給する必要があります。
製法・合成法
純化方法
Crystallise thymine from EtOAc, 10% aqueous EtOH or water. It has m 318-320o after sublimation at 200o/12mm. Purify it by preparative (2mm thick) TLC plates of silica gel, eluting with ethyl acetate/isopropanol/water (75:16:9, v/v; RF 0.75). The desired spot is localated with a uv lamp, cut the band from the plate, place it in MeOH, shake and filter it through a millipore filter, then evaporate. [Infante et al. J Chem Soc, Faraday Trans 1 68 1586 1973, Beilstein 24 H 353, 24 I 330, 24 II 183, 24 III/IV 1292.]