チミン

Thymine

HCID 1135CAS 2792-47-4
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基本情報

標準SMILES
Cc1c[nH]c(=O)[nH]c1=O
InChIKey
RWQNBRDOKXIBIV-UHFFFAOYSA-N
分子式
C5H6N2O2
平均分子量
126.11 g/mol
単同位体質量
126.04292743

概要

Thymine is a pyrimidine nucleobase that is uracil in which the hydrogen at position 5 is replaced by a methyl group. It has a role as a mouse metabolite, an Escherichia coli metabolite and a human metabolite. It is a pyrimidine nucleobase and a pyrimidone.

名称と識別子

優先名称
Thymine
IUPAC
5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
現地名
チミン
英語名
Thymine
分子式
C5H6N2O2
分子量
126.11

名称と別名

thymine65-71-45-methyluracil2,4-Dihydroxy-5-methylpyrimidineThyminThymine anhydrate5-Methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 5-methyl-Thymin (purine base)5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione5-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedioneDTXSID4052342
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チミンチミン【プリンベース】4-ヒドロキシ-5-メチル-1,2-ジヒドロピリミジン-2-オン5-メチル-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン5-メチル-2,4-ピリミジンジオール5-メチルピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオン5-メチルウラシル5-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-2,4-ジオン5-メチル-2，4-ジオキソ-1，2，3，4-テトラヒドロピリミジンチミン, 結晶チミン, 97%5-メチルピリミジン-2(1H),4(3H)-ジオン2,4-ジヒドロキシ-5-メチルピリミジン5-Methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione5-Methyl-2,4-dioxypyrimidineZidovudine Related CoMpound C4(1H,3H)-Pyrimidinedione,5-methyl-2hymine
QR26YLT7LTNSC14705CHEBI:17821NSC-14705DTXCID4030914NSC-1686635 MethyluracilRefChem:6308

データベース識別子

CAS
2792-47-4、65-71-4
PubChem CID
1135
DTXSID
DTXSID4052342
ChEMBL
CHEMBL993
ChEBI
CHEBI:17821
UNII
QR26YLT7LT
EC Number
200-616-1
Nikkaji
J2.357D

物性

構造計算による物性

XLogP
-0.6
極性表面積
58.2 Ų
水素結合供与体数
2
水素結合受容体数
2
回転可能結合数
0
重原子数
9

実験および物理化学的性質

Chemical ClassesBiological Agents -> Nucleic Acids and Derivatives
DrugsPharmaceuticals -> Listed in ZINC15
SpringerMaterials PropertiesCoriolis coupling
LogP-0.62
Solubility3.82 mg/mL
Melting Point320 °C

物理化学的性質

融点
320 °C · ~320 °C (dec.) (lit.)
沸点
234.21 °C · 234.21°C (rough estimate)
比重(密度)
1.3541 · 1.3541 (rough estimate)
屈折率
1.509 · 1.5090 (estimate)
貯蔵温度
Sealed in dry,Room Temperature
溶解性
DMSO（微量）、メタノール（微量、加温）

化学的性質

化学的特性White, crystalline powder. Slightly soluble in hot water; insoluble in coldwater, alcohol; sparingly soluble in ether; readily soluble in alkalies.

安全と法規制

GHS分類

GHS Classification · 5 件

This chemical does not meet GHS hazard criteria for 57.1% (4 of 7) of all reports.

Warning

H319 (42.9%): Causes serious eye irritation [Warning Serious eye damage/eye irritation]

P264+P265, P280, P305+P351+P338, and P337+P317 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 7 reports by companies from 3 notifications to the ECHA C&L Inventory.

危険有害性情報

Regulatory Information · 2 件

Chemical: 2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 5-methyl-

2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 5-methyl-: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

Other Safety InformationIMAP assessments - 2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 5-methyl-: Environment tier I assessment
Hazards SummaryMay cause eye irritation; [Alfa Aesar MSDS]
Hazard Classes and CategoriesEye Irrit. 2A (42.9%)

安全データ

wgk
2
tsca
TSCA listed
rtecs
XP2100000
hs_code
29335990
risk_code
36-36/37/38
化審法
新規公示化学物質（2011年3月31日以前届出）

化学と産業

薬理情報

Tissue LocationsEpidermis
Cellular LocationsExtracellular
Metabolite PathwaysBeta Ureidopropionase Deficiency

用途と製造

UsesComponent of nucleic acids; Used in biochemical research; [Merck Index]
General Manufacturing Information2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 5-methyl-: ACTIVE
応用分野 · 4 件

解説5-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione．C5H6N2O2(126.11)．5-メチルウラシルともいう．チミンは，ピリミジン塩基の一種．生体内に広くDNAの構成塩基として存在する．tRNAのなかに微量成分として含まれている．化学的には，S-メチル-チオ尿素と2-ホルミルプロピオン酸エチルとの閉環縮合によって得られる．白色の結晶．分解点335～337 ℃．λmax 264 nm(pH 2)．熱水に易溶，エタノールに微溶．紫外線を照射すると，いわゆるチミン二量体となる．DNAの二重らせんのなかでは，アデニンと2個の水素結合によって塩基対を形成している．森北出版「化学辞典（第2版）

使用Thymine is a nitrogenous base component in the nucleic acid of DNA.

一般的な説明Thymine (Zidovudine Related Compound C) is a process related impurity of antiretroviral drug zidovudine. Zidovudine belongs to the class of drugs known as nucleoside reverse transcriptase inhibitors and is generally used in the prevention and treatment of HIV/AIDS.Pharmaceutical secondary standards for application in quality control, provide pharma laboratories and manufacturers with a convenient and cost-effective alternative to the preparation of in-house working standards.

使用用途チミンは生体の設計図であるDNAの構成要素として重要な役割を担っています。 また、チミンはPCR検査に用いられる材料のひとつです。PCRはポリメラーゼ連鎖反応 (英: Polymerase Chain Reaction) の略であり、ウイルス等の微量遺伝子を増幅し、検出する技術です。抽出した目的遺伝子を鋳型にDNAを増幅していきますが、この際にDNA鎖を新たに合成するために、4種類のヌクレオチドを反応系に供給する必要があります。

調製方法 · 1 件

純化方法Crystallise thymine from EtOAc, 10% aqueous EtOH or water. It has m 318-320o after sublimation at 200o/12mm. Purify it by preparative (2mm thick) TLC plates of silica gel, eluting with ethyl acetate/isopropanol/water (75:16:9, v/v; RF 0.75). The desired spot is localated with a uv lamp, cut the band from the plate, place it in MeOH, shake and filter it through a millipore filter, then evaporate. [Infante et al. J Chem Soc, Faraday Trans 1 68 1586 1973, Beilstein 24 H 353, 24 I 330, 24 II 183, 24 III/IV 1292.]

上流・下流製品情報

サプライヤー50 社

国药集团化学试剂有限公司86-21-63210123 · [email protected]
北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司021-67121386 · [email protected]
上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
北京颖喏生物医药科技有限公司15600141006 · [email protected]
補足説明 · 3 件

定義本品は、次の化学式で表される複素環式化合物である。

定義チミンは，ピリミジン塩基の一種．生体内に広くDNAの構成塩基として存在する．tRNAのなかに微量成分として含まれている．化学的には，S-メチル-チオ尿素と2-ホルミルプロピオン酸エチルとの閉環縮合によって得られる．白色の結晶．分解点335～337 ℃．λmax 264 nm(pH 2)．熱水に易溶，エタノールに微溶．紫外線を照射すると，いわゆるチミン二量体となる．DNAの二重らせんのなかでは，アデニンと2個の水素結合によって塩基対を形成している．

定義thymine: A pyrimidine derivativeand one of the major componentbases of nucleotides and the nucleicacid DNA.

関連反応

152 件
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関連ノート

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