シタラビン
2(1H)-Pyrimidinone, 4-amino-1-arabinofuranosyl-
基本情報
- CAS
147-94-4- 標準SMILES
Nc1ccn(C2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]2O)c(=O)n1- InChIKey
UHDGCWIWMRVCDJ-STUHELBRSA-N- 分子式
- C9H13N3O5
- 平均分子量
- 243.22 g/mol
- 単同位体質量
- 243.08552052
概要
See also: Cytarabine (annotation moved to); Cytarabine Hydrochloride (annotation moved to); Arabinan (annotation moved to).
名称と識別子
- 優先名称
- 2(1H)-Pyrimidinone, 4-amino-1-arabinofuranosyl-
- IUPAC
- 4-amino-1-[(3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
- 現地名
- シタラビン
- 英語名
- Cytarabine
- 分子式
- C9H13N3O5
- 分子量
- 243.22
名称と別名
3083-52-12(1H)-Pyrimidinone, 4-amino-1-arabinofuranosyl-RefChem:10586734-amino-1-[(3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-oneDepocyt (liposomal)CCRIS 913HSDB 3049(beta-D-Arabinofuranosyl)cytosineCytosine-1-beta-arabinofuranosideCitozarCyclocideCHX 3311
名称をさらに表示
シタラビン1-Β-D-アラビノフラノシルシトシン4-アミノ-1-β-D-アラビノフラノシル-2(1H)-ピリミジノンアラビノシチジンシトシンβ-D-アラビノフラノシドシトシン -1-β-D（＋）- アラビノフラノシド 【シタラビン】シトシン -1-β-D（＋）- アラビノフラノシド 【シタラビン】シトシンアラビノシドシタラビン (JP17)シトアラビンアイレチンアラC4-アミノ-1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-ジヒドロキシ-5-(ヒドロキシメチル)オキソラン-2-イル]-1,2-ジヒドロピリミジン-2-オンアラシチジン1-ベータ-D-アラビノフラノシルシトシンシトサール4-アミノ-1-β-D-アラビノフラノシルピリミジン-2(1H)-オンβ-シトシンアラビノシドアレキサン1-(2-オキソ-4-アミノ-1,2-ジヒドロピリミジン-1-イル)-1-デオキシ-β-D-アラビノフラノースCYTOSINE ARABINOSIDEcytarabin4-AMino-1-((2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxyMethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyriMidin-2(1H)-oneDepoCytecytosar-uCytarabine for Injection1-β-D-Arabinofuranosylcytosine
データベース識別子
- CAS
147-94-4、3083-52-1- PubChem CID
- 114682
- DTXSID
DTXSID60953028- ChEMBL
CHEMBL605037
物性
構造計算による物性
- XLogP
- -2.1
- 極性表面積
- 129 Ų
- 水素結合供与体数
- 4
- 水素結合受容体数
- 5
- 回転可能結合数
- 2
- 重原子数
- 17
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 383
物理化学的性質
- 融点
- 214 °C · 214 °C
- 比旋光度
- 24 · D24 +153° (c = 0.5 in water)
- 沸点
- 386.09 °C · 386.09°C (rough estimate)
- 比重(密度)
- 1.3686 · 1.3686 (rough estimate)
- 屈折率
- 1.51 · 1.5100 (estimate)
- 貯蔵温度
- 2 · 2-8°C
- 溶解性
- 2 O: · H2O: 50 mg/mL 無色透明
- 外見
- 結晶性
- 酸解離定数(Pka)
- 4.3 · pKa 4.3 (Uncertain)
- 色
- EtOH (aq) からのプリズム
- 水溶解度
- ほとんど透明
- Merck
- 14 · 14,2784
- BRN
- 89175 · 89175
- 安定性
- -20 °C · -20°C の DMSO または水溶液で最大 1 か月間保存できます。
- InChI
- 1S/C9H13N3O5/c10-5-1-2-12(9(16)11-5)8-7(15)6(14)4(3-13)17-8/h1-2,4,6-8,13-15H,3H2,(H2,10,11,16)/t4-,6-,7+,8-/m1/s1
- InChIKey
- UHDGCWIWMRVCDJ-STUHELBRSA-N
- SMILES
- NC1=NC(=O)N(C=C1)[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]2O
- LogP
- -1.808 · -1.808 (est)
- CAS データベース
- 147 · 147-94-4(CAS DataBase Reference)
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- F
- 10-23
- wgk
- 3
- rtecs
- HA5425000
- 毒性
- LD50 oral in rat: > 5gm/kg
- hs_code
- 29349990
- risk_code
- 43-63-36/37/38-20/21/22
- hazard_code
- Xn,Xi
- safety_code
- 36/37-37/39-36-26
- Hazard Classifications
- Repr. 2Skin Sens. 1
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
- 有毒物質データの
- 147-94-4(Hazardous Substances Data)
化学と産業
応用分野
用途シトシン系代謝拮抗物質です。 DNA ポリメラーゼⅠ阻害作用を示します。
使用Cytarabine USP (Cytosar)is used to treat Acute granulocytic leukemia (adults); acute lymphocytic leukemia (children); Hodgkin’s disease
一般的な説明Cytarabine is a pyrimidine nucleoside drug that is related toidoxuridine. This agent is primarily used as an anticanceragent for Burkitt lymphoma and myeloid and lymphaticleukemias. Cytarabine blocks the cellular utilization of deoxycytidine,hence inhibiting the replication of viral DNA.Before it becomes active, the drug is converted to monophosphates,diphosphates, and triphosphates, which block DNApolymerase and the C-2 reductase that converts cytidinediphosphate into the deoxy derivative. The antiviral use of cytarabine is in the treatment of herpeszoster (shingles), herpetic keratitis, and viral infectionsthat resist idoxuridine. Cytarabine is usually administeredtopically. Toxicity occurs on bone marrow, the gastrointestinal(GI) tract, and the kidneys.
調製方法
純化方法Purify cytarabin by recrystallisation from aqueous EtOH or a large volume of H2O (it solubility at ~20o is 5%). It has max 212 and 279nm at pH 2 and 272nm at pH 12. It is an acute leukaemic agent. [Walwick et al. Proc Chem Soc (London) 84 1959, Beilstein 25 III/IV 3669.]
上流・下流製品情報
上流原料
下流製品
補足説明
関連反応
7 件
化合物ノート
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