3',4',5,7-テトラヒドロキシ-6-β-D-グルコピラノシルフラボン

Isoorientin

HCID 114776

基本情報

CAS: 4261-42-1
標準SMILES: O=c1cc(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O)c([C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)c(O)c12
InChIKey: ODBRNZZJSYPIDI-VJXVFPJBSA-N
分子式: C21H20O11
平均分子量: 448.4 g/mol
単同位体質量: 448.10056146

概要

Isoorientin is a flavone C-glycoside consisting of luteolin having a beta-D-glucosyl residue at the 6-position. It has a role as an antineoplastic agent and a radical scavenger. It is a tetrahydroxyflavone and a flavone C-glycoside. It is functionally related to a luteolin. It is a conjugate acid of an isoorientin(1-).

名称と識別子

優先名称: Isoorientin
IUPAC: 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]chromen-4-one
現地名: 3',4',5,7-テトラヒドロキシ-6-β-D-グルコピラノシルフラボン
英語名: HOMOORIENTIN
分子式: C21H20O11
分子量: 448.38

名称と別名

IsoorientinHomoorientin4261-42-1iso-orientinLespecapitioside6-Glc-luteolinLUTONARETINCHEBI:17965A37342TIX1DTXSID509626094H-1-Benzopyran-4-one, 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-6-beta-D-glucopyranosyl-5,7-dihydroxy-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]chromen-4-one

名称をさらに表示

3',4',5,7-テトラヒドロキシ-6-(β-D-グルコピラノシル)フラボン2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-6-β-D-グルコピラノシル-5,7-ジヒドロキシ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン6-β-D-グルコピラノシル-3',4',5,7-テトラヒドロキシフラボン6-β-D-グルコピラノシル-2-(3-ヒドロキシ-4-ヒドロキシフェニル)-5-ヒドロキシ-7-ヒドロキシ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン6-(β-D-グルコピラノシル)-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-5,7-ジヒドロキシ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-5,7-ジヒドロキシ-6-β-D-グルコピラノシル-4H-1-ベンゾピラン-4-オンルテオリン6-C-グルコシドイソオリエント2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-5,7-ジヒドロキシ-6-(β-D-グルコピラノシル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オンルテオリン6-グルコシド3',4',5,7-テトラヒドロキシ-6-β-D-グルコピラノシルフラボンホモオリエンチン6-C-グルコシルルテオリン2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-6-(β-D-グルコピラノシル)-5,7-ジヒドロキシ-4H-1-ベンゾピラン-4-オンイソオリエンチンホモオリエンチン(ISOOイソオリエンチン2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-5,7-ジヒドロキシ-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-トリヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)オキサン-2-イル]-4H-クロメン-4-オン2-(3-ヒドロキシ-4-ヒドロキシフェニル)-5-ヒドロキシ-6-(β-D-グルコピラノシル)-7-ヒドロキシ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン3′,4′,5,7-テトラヒドロキシ-6-β-D-グルコピラノシルフラボン3′,4′,5,7-テトラヒドロキシ-6-(β-D-グルコピラノシル)フラボン2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-6-β-D-glucopyranosyl-5,7-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-oneIsoorientinIHomoorientin(P)Homoorientin-RMlespecapittosideHOMOORIENTIN hplcHOMOORIENTIN WITH HPLC

(1S)-1,5-anhydro-1-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxo-4H-chromen-6-yl]-D-glucitol(1S)-1,5-anhydro-1-(2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxo-4H-chromen-6-yl)-D-glucitol2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-6-((2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl)chromen-4-oneRefChem:40050DTXCID6013904062-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-6-((2S,4S,5S)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl)chromen-4-oneLuteolin-6-C-glucosideLuteolin 6-C-glucoside

データベース識別子

CAS: 4261-42-1
PubChem CID: 114776
DTXSID: DTXSID50962609
ChEMBL: CHEMBL239559
ChEBI: CHEBI:17965
UNII: A37342TIX1
EC Number: 610-045-3
Nikkaji: J14.555F

物性

構造計算による物性

XLogP: -0.2
極性表面積: 197 Å²
水素結合供与体数: 8
水素結合受容体数: 11
回転可能結合数: 3
重原子数: 32
形式電荷: 0
複雑度: 729

実験および物理化学的性質

LipidsPolyketides [PK] -> Flavonoids [PK12] -> Flavones and Flavonols [PK1211]

物理化学的性質

融点: 245 · 245-246°C
沸点: 856.7 · 856.7±65.0 °C(Predicted)
比重(密度): 1.759 · 1.759±0.06 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度: 2 · 2-8°C
溶解性: 5 mg/mL、透明、無色～黄色 · メタノール: 可溶5mg/mL、透明、無色～黄色
外見: 粉
酸解離定数(Pka): 5.9 · 5.90±0.40(Predicted)
色: 黄色
由来生物: leaves (Phyllostachya Nigra)
安定性: 吸湿性
主な用途: 食品および飲料
InChIKey: ODBRNZZJSYPIDI-VJXVFPJBSA-N
SMILES: C1(C(O)=CC2OC(C3C=CC(O)=C(O)C=3)=CC(=O)C=2C=1O)[C@H]1[C@H](O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O1)O |&1:21,22,24,25,27,r|
LogP: 1.58 · 1.580 (est)

化学的性質

化学的特性Pale Yellow Solid

安全と法規制

GHS分類

GHS Classification · 3 件

This chemical does not meet GHS hazard criteria for 100% (2 of 2) of all reports.

Not Classified

Aggregated GHS information provided per 2 reports by companies from 1 notifications to the ECHA C&L Inventory.

危険有害性情報

Hazard Classes and CategoriesNot Classified

安全データ

wgk: 3
hs_code: 29389090
safety_code: 24/25
ストレージクラス: 11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野 · 2 件

使用Isoorientin is a flavonoid compound that can be isolated from the passion flower, and several other species of plants. Isoorientin has also shown to exert antioxidant, anti-nociceptive, anti-inflammat ory and gastroprotective activities in several studies.

一般的な説明Produced and qualified by HWI pharma services GmbH.Exact content by quantitative NMR can be found on the certificate.

サプライヤー100 社

北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]

成都普瑞法科技开发有限公司+86-028-82633397 18982077548 · [email protected]

上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]

南通飞宇生物科技有限公司0513-68819626 15152877458 · [email protected]

南京普怡生物科技有限公司13814510036 · [email protected]

補足説明

定義ChEBI: A flavone C-glycoside consisting of luteolin having a beta-D-glucosyl residue at the 6-position.

化合物ノート

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