エテン-1,2-ジイルビスベンゼン

Stilbene

HCID 11502

ノート反応

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基本情報

CAS: 588-59-0
標準SMILES: C(=Cc1ccccc1)c1ccccc1
InChIKey: PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N
分子式: C14H12
平均分子量: 180.24 g/mol
単同位体質量: 180.09390038

概要

stilbene has been reported in Alnus firma, Petiveria alliacea, and other organisms with data available.

名称と識別子

優先名称: Stilbene
IUPAC: stilbene
現地名: エテン-1,2-ジイルビスベンゼン
英語名: Stilbene
分子式: C14H12
分子量: 180.25

名称と別名

STILBENE1,2-Diphenylethylene588-59-0Benzene, 1,1'-(1,2-ethenediyl)bis-BibenzalBibenzylideneBibenzylidineDTXSID6060424W1WNW14Z2ICHEBI:26775RefChem:1099074DTXCID8042478

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sym-ジフェニルエチレン1,2-ジフェニルエテンビベンジリデン(エテン-1,2-ジイル)ビスベンゼンジベンジリデンエテン-1,2-ジイルビスベンゼンビベンザールジベンザルスチルベン(2-フェニルエテニル)ベンゼンビニレンビスベンゼンβ-フェニルスチレンDibenzalDibenzylidenesym-Diphenylethylene

209-621-31,1'-(1,2-Ethenediyl)bisbenzene1,1'-(1,2-Ethenediyl)dibenzenealpha,beta-Diphenylethylene(2-phenylethenyl)benzene1,2-DiphenyletheneStilben.alpha.,.beta.-Diphenylethylene

データベース識別子

CAS: 588-59-0
PubChem CID: 11502
DTXSID: DTXSID6060424
EC Number: 209-621-3

物性

構造計算による物性

XLogP: 4.8
極性表面積: 0 Å²
水素結合供与体数: 0
水素結合受容体数: 0
回転可能結合数: 2
重原子数: 14
形式電荷: 0
複雑度: 148

実験および物理化学的性質

Chemical ClassesOther Classes -> Aromatic Hydrocarbons

SpringerMaterials PropertiesAngular frequency

Density0.9707 @25 °C

Vapor Pressure0.00299 [mmHg]

Physical DescriptionColorless or slightly yellow crystals.

物理化学的性質

融点: 123.85 °C · 123.85°C
沸点: 288.08 °C · 288.08°C (rough estimate)
比重(密度): 0.971 · 0.9710
屈折率: 1.6197 · 1.6197 (estimate)
EPAの化学物質情報: 1 · Benzene, 1,1'-(1,2-ethenediyl)bis- (588-59-0)

安全と法規制

危険有害性情報

Regulatory InformationChemical: Benzene, 1,1'-(1,2-ethenediyl)bis-

Hazards Summary · 1 件

Exists as two possible isomers, trans- and cis-, that can interconvert in the presence of light; Highly toxic doses of the trans- isomer impaired female fertility in 2-generation study of rats; No teratogenicity observed; [REPROTOX] Intravenous LD50 (mouse) = 34 mg/kg; [RTECS] See trans-1,2-Diphenylethylene. See cis-1,2-Diphenylethylene.

安全と保護具

Protective Action Criteria (PAC) · 3 件

1.5 [mg/m3]

17 [mg/m3]

100 [mg/m3]

安全データ

tsca: TSCA listed

化学と産業

用途と製造

UsesUsed to make dyes and optical brighteners; [REPROTOX]

General Manufacturing InformationBenzene, 1,1'-(1,2-ethenediyl)bis-: ACTIVE

応用分野 · 1 件

解説スチルベン．シス形およびトランス形の2種類の異性体がある．熱力学的にはトランス形のほうがシス形よりも安定である．トランス形に紫外線を照射するとシス形に変化する．いろいろな製法があるが，ベンゾインをクレメンゼン法で還元し，同時に脱水すればトランス形が得られる．また，α-フェニルケイ皮酸を脱炭酸すればスチルベンが得られるが，脱炭酸の方法によりピペリジン中で加熱すればトランス形が，キノリン中で銅触媒を使って行えばシス形が得られる．このほか，ベンズアルデヒドの低原子価チタンを用いた還元的二量化によってトランス形が，ジフェニルアセチレンの接触水素化によってシス形が得られる．トランス形は結晶．融点124 ℃，沸点306～307 ℃．エタノール，ベンゼン，エーテルなどに可溶．シス形は液体．凝固点6 ℃，沸点135 ℃(1.3 kPa)．n25D 1.6188．スチルベン骨格を有する化合物は，医薬品，染料に多く，また，天然にも存在する．